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2025-06-03T09:15:15Z

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{{Weiterleitungshinweis|Sulton|Zum usbekischen Schriftsteller und Übersetzer siehe [[Isajon Sulton]].}}
[[Datei:Propio-1,3-sultone.svg|mini|150px|right|1,2-Oxathiolan-2,2-dioxid, Propio-1,3-sulton bzw. 1,3-Propansulton als Beispiel eines Sultons.]]
'''Sultone''' sind eine Klasse [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] mit organisch gebundenem sechswertigem [[Schwefel]] und [[Sauerstoff]], die als zyklische [[Ester]] einer [[Sulfonsäure]] aufgefasst werden können. Ihre Analoga in der [[Kohlenstoff]]chemie sind die [[Lactone]]. Die Bezeichnung ''Sulton'' rührt von ''Sul''fonsäure-Lac''ton'' her. Sultone enthalten das Ringglied –S(=O)'''2'''–O–.

Sultone, insbesondere [[1,3-Propansulton]], reagieren alkylierend und sind daher potente [[Karzinogen|Carcinogene]].<ref>{{Webarchiv|url=http://www.baua.de/nn_12292/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/Rechtstexte/pdf/Gefahrstoffverordnung.pdf |wayback=20110124145528 |text=Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: 30. November 2010 }}</ref>

== Darstellung ==
[[1,1'-(Cyclopropylidenmethylen)dibenzol]] mit [[Schwefeltrioxid]] liefert ohne [[Katalysator]] direkt das Produkt:<ref>{{Literatur |Autor= B. H. Bakker, H. Cerfontain, H. P. M. Tomassen |Titel=Reactions of Adamantylidenealkanes and Cyclopropylidenealkanes with Sulfur Trioxide |Sammelwerk= [[J. Org. Chem.]] |Band= 54 |Nummer= |Datum= 1988-06-27 |Seiten= 1680–1684 | DOI= 10.1021/jo00268a034 }}</ref>

[[Datei:Darstellung von Sultonen aus Cyclopropanderivaten2.svg|zentriert|rahmenlos|480px]]

Auch die oxidative Ringerweiterung von 4-Ring-Heterocyclen ist möglich.<ref>{{Literatur |Autor= H. Kohn, P. Charumilind, S. H. Simonsen |Titel= 3,3,4,4-Tetraphenyl-1,2-oxathiolan-5-one 2-Oxide. Synthesis, Structure, and Selected Chemistry |Sammelwerk= [[JACS]] |Band= 101 |Nummer= 18 |Datum= 1979-08 |Seiten= 5431–5432 | DOI= 10.1021/ja00512a062 }}</ref> Umgekehrt wurde auch die Ringverkleinerung von entsprechenden 6-Ring-Heterocyclen mit [[Bortrifluoriddiethyletherat]] (Et2O*BF3) beschrieben:

[[Datei:Darstellung von Sultonen durch Ringverkleinerung2.svg|zentriert|rahmenlos|480px]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Sultones|Sultone}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Sultone - Versionsgeschichte

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