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[[Datei:Propan-1,3-sultine.svg|150px|mini|Beispiel eines Sultins: 1,2λ4-Oxathiolan-2-on ([[International Union of Pure and Applied Chemistry|PIN]]), 1,2-Oxathiolan-2-oxid, Propan-1,3-sultin bzw. [[γ-Propylsultin]].<ref>{{Substanzinfo|Name=γ-Propylsultin |CAS=24308-28-9 |KeinCASLink=1 |PubChem=283800 |ChemSpider=250017 |Wikidata=Q82044140 }}</ref>]]
'''Sultine''' sind eine Klasse [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] mit organisch gebundenem, vierwertigem [[Schwefel]] und [[Sauerstoff]], die als zyklische [[Ester]] einer Sulfinsäure aufgefasst werden können. Sie enthalten das Ringglied '''–S(=O)–O–'''.<ref name="iupac.org">IUPAC: [https://goldbook.iupac.org/html/S/S06130.html IUPAC Gold Book – sultines], abgerufen am 6. Januar 2019.</ref>

Die Bezeichnung ''Sultin'' hat ihren Ursprung in der Bezeichnung ''[[Sulton]]'', wobei aufgrund der Sulf'''i'''natgruppe im Gegensatz zur Sulf'''o'''natgruppe das „o“ durch ein „i“ ersetzt ist.

Sultine werden jedoch selten als solche bezeichnet, meist findet das – nach den Chemikern [[Arthur Hantzsch]] und [[Oskar Widman]] benannte – [[Hantzsch-Widman-System]] für [[Heterocyclen]] Anwendung, demzufolge sie als '''1,2‑Oxathiolan-2-oxide''' bezeichnet werden.

== Darstellung ==
=== Ringbildung ===
Für die Darstellung gibt es eine Fülle an verschiedenen Syntheserouten. 1,2-Oxathiolan-2-oxide können zum Beispiel über Chlorierung von 1,3-Thioalkoholen<ref>{{Literatur |Autor=J. F. King, R. Rathore |Titel=An easy preparation of simple sultines and hydroxyalkanesulfinate salts |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=30 |Nummer=21 |Datum=1989 |Seiten=2763–2766 | DOI= 10.1016/S0040-4039(00)99119-6 }}</ref> mit dem in Klammern gesetzten [[Zwischenprodukt]] oder über Behandlung mit [[N-Chlorsuccinimid|NCS]] oder [[N-Bromsuccinimid|NBS]] von ähnlichen [[Edukt]]en synthetisiert werden. Dies muss unter salzsauren Bedingungen erfolgen.<ref>{{Literatur |Autor=R. M. J. Liskamp, H. J. Zeegers, H. C. J. Ottenheim |Titel=Synthesis and Ring-Opening Reactions of Functionalized Sultines. A New Approach to Sparsomycin |Sammelwerk=[[J. Org. Chem.]] |Band=46 |Nummer= |Datum=1981-07-31 |Seiten=5408–5413 | DOI= 10.1021/jo00339a034 }}</ref> Auch simple [[Oxidation]] des 1,3-Thioalkohols mit [[Natriumperiodat]] führt zum gewünschten Produkt.<ref>{{Literatur |Autor=S. Yolka, R. Fellous, L. Lizzani-Cuvelier, M. Loiseau |Titel=Oxidation of 3-Suifanyl-alcohols with Sodium Metaperiodate: New Synthesis of Sultines |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=39 |Nummer= |Datum=1998 |Seiten=991–992 | DOI= 10.1016/S0040-4039(97)10757-2 }}</ref>

[[Datei:Drei Reaktionen zur Darstellung.svg|zentriert|rahmenlos|480px|Drei Reaktionen zur Darstellung von Sultinen]]

Eine Alternative ist die Darstellung über eine [[Ringerweiterung (Chemie)|Ringerweiterung]] von [[Cyclopropane|Cyclopropanen]] mittels Schwefeloxiden. Beispiele sind die Reaktionen von Arylcyclopropanen mit [[Schwefeldioxid]] und TFA, welche zwei [[Regioisomer|Regioisomere]] liefert:<ref>{{Literatur |Autor=E. V. Grigoriev, A. V. Yatsenko, N. V. Novozhilov, L. G. Saginova, V. S. Petrosyan |Titel=Determination of Structure and Configuration of Diastereomeric 3,5-diaryl-1,2-oxathiolane-2-oxides, Sulfur Addition-Products to 1,2-diarylcyclopropanes |Sammelwerk=[[Vestnik Moskovskogo Universiteta Seriya 2, Khimia]] |Band=34 |Nummer=1 |Datum=1993 |Seiten=87–93 | DOI= }}</ref>

[[Datei:Cyclopropanderivat zu Oxathiolan.svg|zentriert|rahmenlos|480px|Reaktion eines Cyclopropanderivats zu einem Oxathiolan]]

=== Fragmentierungen ===
Ausgehend von 1,2-Oxathiolan-2-oxiden sind spezifische Substitutionen mit Br2 oder PCl3 möglich:

[[Datei:Mögliche Reaktionen von 1,2-Oxathiol-2-oxid.svg|zentriert|rahmenlos|480px|Mögliche Reaktionen von 1,2-Oxathiol-2-oxid mit Br2 und PCl3]]

1,2-Oxathiolan-2-oxide sind für die Synthese von α,β-ungesättigten [[Carbonylverbindungen]] wie [[Zimtaldehyd]] von Interesse, da sie unter Erhitzen [[Schwefelmonoxid]] eliminieren, was zur [[Ringöffnung]] führt.<ref>{{Literatur |Autor=R. F. J. Langdries, F. C. De Schryver |Titel=Photochemistry of heterocycles. Part IV. Photolysis of thiete-1,1-dioxides |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=13 |Nummer=47 |Datum=1972-10-18 |Seiten=4781-4784 | DOI= 10.1016/S0040-4039(01)94426-0 }}</ref>

[[Datei:Bedeutung-von-Oxathiolen 1.svg|zentriert|rahmenlos|500px|Synthese von α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen]]

Zweifach ''S''-oxidierte 1,2-Oxathiolan-5-one fragmentieren analog in Schwefeldioxid und das entsprechende α,β-ungesättigte Carbonyl.<ref>{{Literatur |Autor=K. Nishitomi, T. Nagai, N. Tokura |Titel=The Thermal Decompositions and Mass Spectral Studies of the Cyclic Anhydrides of Some β-Sulfocarboxylic Acids |Sammelwerk=[[Bulletin of the Chemical Society of Japan]] |Band=41 |Nummer=6 |Datum=1968 |Seiten=1388–1394 | DOI= 10.1246/bcsj.41.1388 }}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Sultines|Sultine}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus| Sultine]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger Heterocyclus| Sultine]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Sultine - Versionsgeschichte

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