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Sultamicillin - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sultamicillin.svg|300px|Strukturformel von Sultamicillin]]<br />
| Freiname = Sultamicillin<br />
| Andere Namen = [(2''R'')-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ<sup>6</sup>-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl-(2''R'')-6-[(2''S'')-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>25</sub>H<sub>30</sub>N<sub>4</sub>O<sub>9</sub>S<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|76497-13-7}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 444022<br />
| ChemSpider = 48332<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|CR04}}<br />
| DrugBank = DB12127<br />
| Wirkstoffgruppe = * [[β-Lactam-Antibiotika]]<br />
* [[β-Lactamase-Inhibitor]]<br />
| Wirkmechanismus = Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen<ref name="INF">[http://www.infekt-online.de/fach/produkte/unacid/index.htm Infoportal der Firma Pfizer]</ref><br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines, schwach [[hygroskopisch]]es Pulver<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Molare Masse = 594,66 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in [[Methanol]], praktisch unlöslich in [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000530|Name=SULTAMICILLIN CRS|Abruf=2009-03-26}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sial|y0000530|Abruf=2023-01-04}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Sultamicillin''' ist ein [[Prodrug]]-[[Antibiotikum]], in dem das [[Β-Lactam-Antibiotika|β-Lactam-Antibiotikum]] [[Ampicillin]] als bakterizid wirksamer Bestandteil und [[Sulbactam]] als [[Inhibitor]] der [[β-Lactamase]] chemisch durch eine [[Acylale|Acylalstruktur]] ([[Ester|Diester]] geminaler Diole) gekoppelt sind.<ref name="J.C. Frölich, W. Kirch">{{Literatur |Autor=J.C. Frölich, W. Kirch |Titel=Praktische Arzneitherapie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-09397-9 |Seiten=949 |Online={{Google Buch |BuchID=e0MjBgAAQBAJ |Seite=949}}}}</ref> Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm ([[Bioverfügbarkeit|orale Bioverfügbarkeit]]) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle.<ref name="Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck">{{Literatur |Autor=[[Gustav Paumgartner]], Gerhard Steinbeck |Titel=Therapie innerer Krankheiten |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-10475-0 |Seiten=1617 |Online={{Google Buch |BuchID=SsogBgAAQBAJ |Seite=1617}}}}</ref> Nach erfolgter Resorption wird die Bindung [[Hydrolyse|hydrolytisch]] gespalten.<ref name="R. Ho ̈hl">{{Literatur |Autor=R. Ho ̈hl |Titel=Orale Antibiotika in Klinik und Praxis Praxisorientierte Empfehlungen Zur Antibiotika-Therapie Leichter und Mittelschwerer Bakterieller Infektionen Bei Erwachsenen Im Ambulanten und Stationa ̈ren Bereich |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2009 |ISBN=978-3-642-00522-0 |Seiten=16 |Online={{Google Buch |BuchID=0g8jBAAAQBAJ |Seite=16}}}}</ref><br />
<br />
Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u.&nbsp;a. ''[[Staphylococcus aureus]]'') und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und [[Atemwegsinfektion|Atemwegsinfekte]] durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die [[Gonorrhoe]].<ref name="Franz von Bruchhausen">{{Literatur |Autor=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer-Verlag |Datum=1930 |ISBN=978-3-540-52688-9 |Seiten=749 |Online={{Google Buch |BuchID=03srw6ZI5roC |Seite=749}}}}</ref><br />
<br />
Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert [[Niere|renal]] ausgeschieden. Als [[Nebenwirkung]]en wurden hauptsächlich [[Diarrhoe]]n beschrieben, [[Allergie|allergische Reaktionen]] sind möglich.<ref name="R. Ho ̈hl" /><ref name="Franz von Bruchhausen" /><br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center"<br />
| [[Datei:Ampicillin-2D-skeletal.png|200px]] || [[Datei:Sulbactam (2).svg|120px]]<br />
|-<br />
| [[Strukturformel]] von [[Ampicillin]] || Strukturformel von [[Sulbactam]]<br />
|-<br />
|colspan="2"| [[Datei:Sultamicillin schematic.svg|220px]]<br />
|-<br />
|colspan="2"| Strukturformel von Sultamicillin,<br />blau = Ampicillin, rot = Sulbactam<br />
|}<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Unacid PD oral (D), Sultamicillin ratio 375 mg (D), Unasyn (D, A)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenylalkylamin]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Propiolactam]]<br />
[[Kategorie:Thiazolidin]]<br />
[[Kategorie:Sulfon]]<br />
[[Kategorie:Glycolester]]<br />
[[Kategorie:Penicillin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>
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