https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SultameSultame - Versionsgeschichte2026-06-09T06:49:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sultame&diff=687094&oldid=previmported>Orci: lf2024-11-16T09:58:46Z<p>lf</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Butane-1,4-sultam.svg|mini|180px|1λ<sup>6</sup>,2-Thiazinan-1,1-dion oder 1,2-Thiazinan-1,1-dioxid oder Butan-1,4-sultam]]<br />
Als '''Sultame''' bezeichnet man eine Klasse [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], die als cyclische [[Säureamide|Amide]] einer [[Sulfonsäure]] aufgefasst werden können. Ihre Analoga in der [[Kohlenstoff]]chemie sind die [[Lactam]]e. Die Bezeichnung ''Sultam'' rührt von '''Sul'''fonsäure-Lac'''tam''' her.<br />
Sultame sind [[Heterocyclen|heterozyklische]] Verbindungen mit einem sechswertigen [[Schwefel]]- und einem benachbarten [[Stickstoff]]-[[Atom]] innerhalb des Rings, also einer endozyklischen –NH–SO<sub>2</sub>-Gruppe.<br />
<br />
[[Datei:Beta-Sultam.svg|mini|β-Sultam der Penicillansäure<br />R = Na oder H]]<br />
Der allgemein bekannteste Vertreter dieser Verbindungsklasse ist der Süßstoff [[Saccharin]].<br />
<br />
β-Sultame sind zugänglich per [[Staudinger-Keten-Cycloaddition#Sulfa-Staudinger-Cycloaddition|Sulfa-Staudinger-Synthese]]. Die Schwefelanaloga der β-Lactame sind von medizinisch-chemischem Interesse, soweit sie dem [[Penicillin]] ähnlich sind.<ref>H. H. Otto, P. Schwenkkraus. In: ''[[Tetrahedron|Tetrahedron Lett.]]'' 23 (1982), S. 5389.</ref><ref>P. Schwenkkraus, H. H. Otto. In: ''Arch. Pharm.'', 1993, S. 437.</ref><ref>M. Müller, H.H. Otto. In: ''[[Liebigs Ann. Chem.]]'' 1991, S. 171.</ref><br />
[[Datei:Oppolzer sultam.svg|mini|links|Oppolzer-Sultam]]<br />
Zusätzlich finden Sultame Anwendung als [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Auxiliare in der asymmetrischen Synthese. Die bekannteste Verbindung ist das ''Oppolzer-Sultam''. Es kann bei asymmetrischen [[Dihydroxylierung]]en,<ref>A. W. M. Lee, W. H. Chan, W. H. Yuen, P. F. Xia, W. Y. Wong. In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'', 10 (1999), S. 1421.</ref> [[Diels-Alder-Reaktion]]en,<ref>W.H. Chan, A. W. M. Lee, L. S. Kiang, T. C. W. Mak. In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'', 8, (1007), S. 2501.</ref> [[Alkylierung]]en<ref>J. Lin, W. H. Chan, A. W. M. Lee, W. Y. Wong. In: ''[[Tetrahedron]]'', 55 (1999), S. 13983.</ref> oder asymmetrischen [[Hydrierung]]en<ref>W. Oppolzer, R. J. Mills, M. Reglier. In: ''[[Tetrahedron|Tetrahedron Lett.]]'', 27 (1986), S. 183.</ref> eingesetzt werden.<br />
<br />
Schließlich wurden β-Sultame noch als Katalysator in der [[enantioselektiv]]en Synthese eingesetzt.<ref>W. Trentmann, T. Mehler, [[Jürgen Martens (Chemiker)|J. Martens]]. In: ''[[Tetrahedron|Tetrahedron: Asymmetry]]'', 8 (1997), S. 2033.</ref><br />
<br />
Die Sultame stehen im Gleichgewicht mit ihrer [[Tautomerie|tautomeren]] Form, die als '''Sultime''' bezeichnet werden. Diese Isomerie ähnelt der Lactam-[[Lactim]]-Tautomerie.<br />
[[Datei:Propan-4-sultim.svg|mini|Propan-4-sultim]]<br />
{{Absatz}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://epub.uni-regensburg.de/281/ Synthese Sultame]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Sultam| Sultame]]</div>imported>Orci