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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Sulpiride Enantiomers Structural Formulae.png|280px|alt=|Strukturformel von Sulpirid]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
| Freiname = Sulpirid
| Andere Namen =
* 3-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methylcarbamoyl]-4-methoxybenz-1-sulfonamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Sulpiridum ([[Latein]])
| Summenformel = C15H23N3O4S
| CAS =
* {{CASRN|15676-16-1}} [(''RS'')-Sulpirid]
* {{CASRN|23672-07-3|Q1452256}} [(''S'')-Sulpirid]
| EG-Nummer = 239-753-7
| ECHA-ID = 100.036.124
| PubChem = 5355
| ChemSpider = 5162
| DrugBank = DB00391
| ATC-Code =
* {{ATC|N05|AL01}}
* {{ATC|N05|AL07}}
| Wirkstoffgruppe = [[Neuroleptikum|Neuroleptika]],<ref name="Joint Formulary Committee (2013)">Joint Formulary Committee. British National Formulary (BNF) (65 ed.). Pharmaceutical Press, London UK, ISBN 978-0-85711-084-8.</ref> [[Atypisches Neuroleptikum|Atypische Neuroleptika]], [[Antidepressivum]]
| Wirkmechanismus = Blockade der [[Dopamin-Rezeptor|D2-Rezeptoren]]
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe, 5. Ausgabe |Band=5.0–5.8 |Datum=2006}}</ref>
| Molare Masse = 341,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 178–180 [[Grad Celsius|°C]] [(''RS'')-Sulpirid] <ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1542–1543.</ref>
* 185–187 [[Grad Celsius|°C]] [(''S'')-Sulpirid] <ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,12<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=15676-16-1 |Name=Sulpiride |Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit =
* praktisch unlöslich in Wasser (2280 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* wenig löslich in [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur. 5" />
* schwer löslich in [[Dichlormethan]] und [[Ethanol]] 96 %<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|S8010|Name=(±)-Sulpiride, powder|Abruf=2013-02-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=170 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Sulpirid''' ist ein [[Arzneistoff]], der vor allem in der [[Psychiatrie]] eingesetzt wird. Es zählt zu den [[Atypisches Neuroleptikum|atypischen Neuroleptika]]<ref>Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger(Hrsg.): ''Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch, Band 4: Neuroleptika.'' 2. Auflage, Springer 1998, ISBN 3-211-82943-1, S. 28.</ref><ref>Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: ''Pharmakologie und Toxikologie: für Studium und Praxis.'' 6. Auflage. Schattauer Verlag 2007, ISBN 3-7945-2295-8, S. 231.</ref> (wird aber in einigen Texten auch als typisches [[Neuroleptikum]] gehandhabt<ref name="Joint Formulary Committee (2013)" />), hat allerdings auch eine gewisse [[Antidepressivum|antidepressive]] Wirkung. Von der [[Chemische Struktur|chemischen Struktur]] her handelt es sich um ein [[Substitutionsreaktion|substituiertes]] [[Benzamid]]. Sulpirid wurde 1972 auf den Markt gebracht.<ref>[http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm Psychopharmaka Zeittafel.] ePsy.de</ref>

== Wirkprofil ==
Sulpirid hat im [[Gehirn]] eine starke [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zu den [[Dopamin-Rezeptor|D2]]- und [[Dopamin-Rezeptor|D3]]-[[Dopamin-Rezeptor|Rezeptoren]]. Andere [[Neurotransmitter]]systeme werden kaum beeinflusst.

Die anti[[Psychose|psychotische]] Wirkung setzt erst ab [[Dosis|Dosen]] über 600 mg/Tag ein. Grund dafür ist vermutlich die geringe ''[[Blut-Hirn-Schranke|Schrankengängigkeit]]'' von Sulpirid, welche den eigentlich ''hochpotenten'' Stoff erst bei höheren Dosen als [[Neuroleptikum]] wirken lässt. Die höhere Durchlässigkeit der [[Blut-Hirn-Schranke]] im Bereich des [[Tubero-infundibuläres System|tubero-infundibulären Systems]] führt dazu, dass schon relativ geringe Dosen Sulpirid eine erhöhte [[Prolaktin]]-Ausschüttung bewirken können. Bei niedrigeren Dosen wirkt Sulpirid ''stimmungsaufhellend'' und aktivierend.

== Indikation ==
Sulpirid ist zur Behandlung von [[Depression]]en zugelassen, wenn andere [[Antidepressivum|Antidepressiva]] versagt haben oder nicht angewendet werden konnten. In höherer Dosis kann es zur Behandlung von [[Schizophrenie]]n verwendet werden.

Sulpirid ist außerdem zur symptomatischen [[Therapie]] von [[Vertigo|Schwindelzuständen]] ([[Morbus Menière]]) zugelassen. Die Anwendung für diese Indikation ist jedoch umstritten.<ref>N. Perez, S. Fernandez, I. Legarda, R Garcia-Tapia: ''Distonia aguda por neurolepticos en el tratamiento del vertigo: a proposito de dos casos''. In: ''Acta Otorrinolaringol Esp.'', Juli–August 1992, 43(4), S. 287–289; PMID 1419163.</ref>

Obwohl dem Sulpirid ein Rückschlag wie beim [[Clozapin]] erspart blieb, ließ das Interesse an der Substanz in den 1980er Jahren merklich nach.<ref>Hans Bangen: ''Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie.'' Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 93.</ref> In den USA wurde Sulpirid nicht eingeführt.

Das [[enantiomer]]enreine '''Levosulpirid''' [(''S'')-Sulpirid] ist wegen seiner prokinetischen Wirksamkeit zur Behandlung von [[Dyspepsie|dyspeptischen]] Störungen angezeigt.<ref>A. Madisch et al.: ''Diagnose und Therapie der funktionellen Dyspepsie'', Dtsch Arztebl Int 2018; 115: 222-32; [[doi:10.3238/arztebl.2018.0222]]</ref><ref>[https://farmaci.agenziafarmaco.gov.it/aifa/servlet/PdfDownloadServlet?pdfFileName=footer_000813_042724_RCP.pdf&retry=0&sys=m0b1l3 Levosulpiride Teva 25 mg compresse/Levosulpiride Teva 25 mg/ml gocce orali soluzione.] (PDF; 0,3 MB) farmaci.agenziafarmaco.gov.it, Fachinformation (italienisch); abgerufen am 10. Dezember 2019.</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Die wichtigste [[Nebenwirkung]] von Sulpirid ist die Erhöhung der [[Prolaktin]]-Ausschüttung, die bei Frauen z. B. zu Zyklusstörungen, bei Männern zu Verweiblichung und Brustvergrößerung ([[Gynäkomastie]]) führen kann. Die aktivierende Wirkung von Sulpirid kann mitunter als sehr störend empfunden werden und Schlafstörungen verursachen.

Besonders in hohen Dosen kann Sulpirid ''extrapyramidal-motorische Störungen'' ([[Extrapyramidales Syndrom]]) verursachen. Am Herzen kann es zu einer Verlängerung der QTc-Zeit<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 512.</ref> kommen.

== Darreichungsformen ==
Sulpirid liegt in verschiedensten Darreichungsformen zur [[Peroral|oralen]] Einnahme ([[Tablette]]n, Kapseln, Saft etc.) sowie als [[Injektion (Medizin)|Injektionslösung]] vor.

Die [[Dosis|Tagesdosis]] richtet sich nach dem jeweiligen Anwendungsgebiet, wegen der aktivierenden Wirkung sollte Sulpirid ''morgens'' eingenommen werden, bzw. die letzte Einzeldosis sollte spätestens bis 16:00 Uhr gegeben werden. Die Dosierung soll – speziell bei höherer Zieldosis – ein- bzw. ausschleichend geändert werden.

== Synthese ==
[[Datei:Sulpirid Synthese.png|mini|Synthesewege für den Wirkstoff Sulpirid]]
Eine mehrstufige Synthese für Sulpirid ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> Zur Herstellung von Sulpirid werden viele Verfahren zur Aktivierung der 2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoesäure herangezogen.<ref name="FR5916M" /><ref name="DE2901170" /> Die deutlich differenzierte Reaktivität der [[Carbonsäurechloride|Säurechloride]] im 2-Methoxy-5-fluorsulfonylbenzoylchlorid gegenüber [[Amine]]n und Ammoniak nützt ein weiteres Verfahren.<ref name="DE2414498" /> Ein alternativer Weg dazu besteht in der [[Chlorsulfonierung]] eines [[Benzamide|Benzamids]].<ref name="DE2331959" /><ref name="DE2358267" /> (siehe Schema).

== Verwandte Verbindungen ==
[[Amisulprid]] und [[Tiaprid]] sind [[Analogon (Chemie)|Analogsubstanzen]] von Sulpirid; [[Remoxiprid]] ist ebenfalls ein Analogon, jedoch außer Handel.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Arminol (D), Dogmatil (D, A, CH), Meresa (D), Meresasul (D, A), Neogama (D), Sulpivert (D), Vertigo-Meresa (D), Vertige-Neogama (D), zahlreiche Generika (D)

== Siehe auch ==
* [[Liste von Antipsychotika]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FR5916M">
{{Patent| Land=FR| V-Nr=5916| Code=M| Titel=Nouveaux médicaments à base de benzamides hétérocycliques| A-Datum=1966-01-21| V-Datum=1968-05-06| Anmelder=Société d'Études scientifiques et industrielles de L'Île-de-France| Erfinder=Charles Stewart Miller, Edward L. Engelhardt, Michel L. Thominet}}</ref>
<ref name="DE2901170">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=2901170 |Titel=Substituierte heterocyclische Benzamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |V-Datum=1979-07-26 |Erfinder=Michel Thominet, Jacques Acher, Jean Claude Monier |Anmelder=Ile de France}}
</ref>
<ref name="DE2414498">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=2414498 |Titel=Verfahren zur Herstellung von [N,N-Dialkylamino-alkyl]-2-alkoxy-5-sulfamoylbenzamiden |V-Datum=1975-10-02 |Erfinder=Walter Liebenow, Ingomar Grafe |Anmelder=Ludwig Heumann & Co GmbH}}
</ref>
<ref name="DE2331959">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=2331959 |Titel=Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Benzamidverbindungen |V-Datum=1974-01-10 |Erfinder=Ctirad Podesva, William Thomas Scott, Milada M. Navratil |Anmelder=Delmar Chem.}}
</ref>
<ref name="DE2358267">
{{Patent |Land=DE |V-Nr=2358267 |Titel=Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonamiden |V-Datum=1974-06-06 |Erfinder=Akira Morimoto |Anmelder=Ile de France}}
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Antipsychotikum]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Sulpirid - Versionsgeschichte

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