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[[Datei:Sulfoxide Group General Formulae.svg|mini|150px|Struktur von Sulfoxiden mit der '''blau''' gekennzeichneten [[Sulfinylgruppe]]. R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)]]
'''Sulfoxide''' sind eine Klasse chemischer Verbindungen mit [[Organische Chemie|organisch]] gebundenem [[Schwefel]] und der allgemeinen Struktur R1-S(=O)-R2, dabei sind R1 und R2 organische Reste. Die Oxidationsstufe des Schwefels liegt zwischen denen in [[Sulfide]]n R1-S-R2 und in [[Sulfone]]n R1-S(=O)2-R2.

== Chiralität ==
[[Datei:Sulfoxide Chirality V.1.svg|mini|Sulfoxide sind chiral, wenn die Reste R1 und R2 verschieden sind. Abgebildet ist ein Enantiomerenpaar von Sulfoxiden.]]
Sulfoxide mit unterschiedlichen Resten R1 und R2 sind [[Chiralität (Chemie)|chiral]], es existieren zwei [[enantiomere]] (spiegelbildliche) Formen. Die elektrostatische Abstoßungskraft zwischen dem nichtbindenden Elektronenpaar und den Bindungselektronen führt dazu, dass Sulfoxide nicht planar, sondern pyramidal aufgebaut sind. Daraus ergibt sich deren Chiralität bei ungleichen Substituenten (R1 ≠ R2).<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 235–236, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

== Herstellung ==
Zur Synthese der Sulfoxide werden die entsprechenden [[Thioether]] (Sulfide) oxidiert. Es gibt auch Verfahren zur gezielten Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide.<ref name="Mahony">Graham E. O’Mahony, Padraig Kelly, Simon E. Lawrence und Anita R. Maguire: ''Synthesis of enantioenriched sulfoxides'', ARCHIVOC '''2011''', 1–110.</ref>

== Vorkommen ==
Als Inhaltsstoff verschiedener [[Lauch]]arten ([[Zwiebeln]], [[Knoblauch]]) ist das natürliche Sulfoxid [[Cycloalliin]] bekannt.
<gallery>
Garlic.jpg|Knoblauch
Isoalliin Structural Formula V.1.svg|Isoalliin – Naturstoff, vorkommend in Laucharten
Cycloalliin Structural Formulae.png|Cycloalliin
</gallery>

== Eigenschaften und Verwendung ==
[[Datei:DMSO-2D-dimensions.svg|mini|Dimethylsulfoxid (DMSO): Bindungslängen und -winkel]]
Sulfoxide sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, ihr einfachster Vertreter ist das als [[Lösungsmittel]] benutzte [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO). Einige Sulfoxide ([[Esomeprazol]], [[Omeprazol]], [[Lansoprazol]] (Takeda), [[Rabeprazol]] (Eisai) und [[Pantoprazol]]) besitzen als [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Protonenpumpenhemmer]] praktische Bedeutung in der Behandlung von [[Magengeschwür|Magen-]] und [[Ulcus duodeni|Zwölffingerdarmgeschwüren]] sowie bei [[Refluxösophagitis]].

Dimethylsulfoxid wirkt in der [[Kornblum-Oxidation]] als Oxidationsmittel.<ref>[[László Kürti]] und Barbara Czakó: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms'', Elsevier Academic Press, 2005, S. 250–251, ISBN 978-0-12-429785-2.</ref> [[Dibenzylsulfoxid]] wird als Bestandteil von [[Sparbeize]]n unlegierter und niedrig legierter Stähle verwendet.<ref name="spektrum.de">Lexikon der Chemie - Spektrum der Wissenschaft: [https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/sparbeizen/8585 ''Sparbeizen''], abgerufen am 25. Dezember 2016.</ref>

== Reaktivität ==
Die Oxidation von Sulfoxiden mit [[Wasserstoffperoxid]] oder [[Kaliumpermanganat]] liefert [[Sulfone]].

== Bindungssituation ==
[[Datei:Sulfoxides.svg|alt=Verschiedene gebräuchliche Darstellungen der S,O-Bindung in Sulfoxiden: Doppelbindung, koordinative Bindung, Einfachbindung mit Formalladung.|mini|Verschiedene gebräuchliche Darstellungen der S,O-Bindung in Sulfoxiden.]]
In Lehrbüchern und wissenschaftlichen Artikeln wird die S,O-Bindung auf unterschiedliche Weise dargestellt. Die Schreibweise als S=O-Doppelbindung ist am häufigsten anzutreffen. Gerade in älteren Veröffentlichungen wird die Bindung oft als Pfeil dargestellt (koordinative Bindung). Neuere Lehrbücher bevorzugen z. T. eine Darstellung als Einfachbindung mit Formalladung, welche die Oktettregel erfüllt. Quantenchemische Untersuchungen unterstützen letzteres. Am Sauerstoff finden sich zwei besetzte p-Orbitale, die im Sinne von Hyperkonjugation mit σ*S,C und d-Orbitalen am Schwefel wechselwirken. Diese hyperkonjugativen Wechselwirkungen lassen sich als Bond-no bond-Resonanzformeln darstellen. Eine dadurch erhöhte Bindungsordnung darf jedoch nicht als partielle Doppelbindung angesehen werden, sondern wegen der beiden p-Orbitale am Sauerstoff eher als partielle Dreifachbindung. Diese Sichtweise deckt sich mit theoretischen und experimentellen Untersuchungen der magnetischen Anisotropie.<ref name="10.1021/acs.jpca.8b03729" />
[[Datei:Sulfoxid-bindung.svg|hochkant=3.5|zentriert|alt=S,O-Bindung. Darstellung der Hyperkonjugation als bond - no bond-Resonanzformeln|mini|Verdeutlichung der Bindungssituation in Sulfoxiden durch Darstellung der Hyperkonjugation als Resonanzformeln. Die rechte Struktur dient lediglich zur Unterstreichung des Dreifachbindungscharakters.<ref name="10.1021/acs.jpca.8b03729">{{Literatur |Autor=Sebastian Jung, Joachim Podlech |Titel=Stereoelectronic Effects: The γ-Gauche Effect in Sulfoxides |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry A |Band=122 |Nummer=26 |Datum=2018-07-05 |Seiten=5764–5772 |DOI=10.1021/acs.jpca.8b03729}}</ref> ]]

== Siehe auch ==
* [[Schwefeloxide]]
* [[Selenoxide]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Sulfoxid| ]]

Sulfoxide - Versionsgeschichte

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