https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SulfoxidationSulfoxidation - Versionsgeschichte2026-06-01T08:39:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sulfoxidation&diff=1394316&oldid=previmported>Orci: /* Geschichte */ lf2026-03-16T09:14:01Z<p><span class="autocomment">Geschichte: </span> lf</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Als '''Sulfoxidation''' bezeichnet man ein großtechnisches Verfahren zur Herstellung von [[Alkansulfonate]]n. Im Verlauf der Reaktion erfolgt ein Austausch ([[Substitutionsreaktion|Substitution]]) von [[Wasserstoff]] durch -SO<sub>3</sub>H in [[Alkane]]n. Diese Reaktion ist eine [[radikalische Substitution]].<br />
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== Geschichte ==<br />
Die Sulfoxidation wurde 1940 im Werk [[Hoechst]] der damaligen [[IG Farben]] AG entdeckt, als [[Paraffine]] mit [[Schwefeldioxid]] und Sauerstoff bei Einstrahlung von [[UV-Licht]] behandelt wurden. Dieses Verfahren wurde in den Jahren 1941 bis 1944 weiterentwickelt, wobei Alkansulfonate als waschaktive Substanzen in kleinen technischen Anlagen nach dem Licht-Wasser-Verfahren in Hoechst und nach dem Essigsäureanhydrid-Verfahren in [[Leuna]] hergestellt wurden. Erst zehn Jahre nach dem [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] interessierte man sich wieder für die Sulfoxidation. So entwickelte die Firma [[ExxonMobil|ESSO]] ein neues Verfahren mit Hilfe von [[Gamma-Strahlung|Gamma-Strahlen]]. Außerdem wurden Verfahren mit [[Ozon]] und Zumischung kleinerer Mengen von [[Chlor]] als [[Radikalbildner]] untersucht. Durchgesetzt hat sich danach aber das Licht-Wasser-Verfahren.<br />
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== Reaktionsablauf ==<br />
Alkane reagieren mit [[Schwefeldioxid]] und [[Sauerstoff]] unter dem Einfluss von Licht oder Radikalstartern zu einem Gemisch von [[Alkansulfonate]]n.<br />
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[[Datei:Sulfoxidation.png|300px|Sulfoxidation]]<br />
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Die Alkane werden in Gegenwart eines Gemisches von SO<sub>2</sub>/O<sub>2</sub> mit UV-Licht bei 30 bis 38 °C bestrahlt. Zudosiertes Wasser hydrolysiert die intermediär gebildeten Alkanpersulfonate zu Sulfonsäuren. Zur Vermeidung höhersulfononierter Verbindungen wird der Umsatz auf wenige Prozent begrenzt.<br />
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Die Endprodukte dieser radikalischen Kettenreaktion, die technisch an langkettigen Alkanen erfolgt, sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Tensiden.<br />
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== Literatur ==<br />
* H. Ramloch, G. Täuber: ''Moderne Verfahren der Großchemie: Die Sulfoxidation,'' [[Chemie in unserer Zeit]], 13. Jahrg. 1979, Nr. 5, S. 157–163, {{ISSN|0009-2851}}<br />
* Falbe (Hrsg.), „Surfactants in consumer products“, S. 70–71, Berlin: Springer 1986.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Chlorsulfonierung]], [[Sulfochlorierung]], [[Sulfonsäure]]<br />
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[[Kategorie:Photochemische Reaktion]]<br />
[[Kategorie:Chemisch-technisches Verfahren]]<br />
[[Kategorie:Radikalische Reaktion]]</div>imported>Orci