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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sulfotep Structural Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Sulfotep]]
| Andere Namen = * ''O'',''O'',''O'',''O''-Tetraethyldithiodiphosphat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Tetraethyldithiopyrophosphat
* Sulfotepp
| Summenformel = C8H20O5P2S2
| CAS = {{CASRN|3689-24-5}}
| EG-Nummer = 222-995-2
| ECHA-ID = 100.020.905
| PubChem = 19395
| ChemSpider =
| DrugBank = DB11497
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit Geruch nach [[Knoblauch]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Sulfotep|ZVG=41480|CAS=3689-24-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 322,32 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,196 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 136–139 °C bei 2,6 [[Pascal (Einheit)|hPa]]<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,022 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="mak" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.020.905|Name=Sulfotep|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|264|280|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,0075 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Sulfotep |CAS-Nummer=3689-24-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Sulfotep''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Sulfotep kann durch Reaktion von [[Tetraethylpyrophosphat]] mit [[Schwefel]] oder [[Hydrolyse]] von [[Diethylchlorthiophosphat]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0815514018 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 387 }} | Seiten = 387 }}</ref>
:[[Datei:Synthese sulfotep.png|500px|Synthese von Sulfotep]]

== Eigenschaften ==
Sulfotep ist eine brennbare farblose Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Sie ist ein [[Acetylcholinesterase#Cholinesteraseinhibitoren|Acetylcholinesterase-Hemmer]] (AChE-Inhibitor). Sie kann auch in Spuren als Verunreinigung während der Herstellung von anderen Pestiziden entstehen (z. B. in [[Chlorpyrifos]]). Die Produktion in der EU belief sich 1997 auf über 1000 Tonnen pro Jahr.<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/social/BlobServlet?docId=6820&langId=en ''Recommendation from the Scientific Expert Group on Occupational Exposure Limits for sulfotep''], SEG/SUM/69, Juli 1997.</ref>

In Tieren wird es unter anderem zu [[O,O-Diethylphosphorthioat|''O'',''O''-Diethylphosphorthioat]] abgebaut.<ref name="Terence Robert Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404499X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 484 }} | Seiten = 484 }}</ref>
:[[Datei:Sulfotep_metabolites.png|500px|Metaboliten von Sulfotep]]

== Verwendung ==
Sulfotep wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird auch in raucherzeugenden Systemen für die Gewächshaus-Begasung eingesetzt.<ref name="EU"/> Sulfotep wurde ab 1944 von der [[Bayer AG]] vermarktet.<ref name="agranova">Agranova: [http://www.agranova.co.uk/pdf/RJB2010agrochemex.pdf ''Agrochemical R&D''] (PDF; 262 kB).</ref> Die Verbindung war in der DDR und zwischen 1971 und 2005 in der BRD zugelassen.<ref name="herausgegeben von Peter Brandt">{{Literatur | Autor = herausgegeben von Peter Brandt | Titel = Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung | Verlag = Springer DE | ISBN = 3034800282 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 26 }} | Seiten = 26 }}</ref>

== Zulassung ==
Sulfotep ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzwirkstoff]]e enthalten.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002}}.</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Sulfotep |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Sulfotep ist hochtoxisch. Es wird vom Gastrointestinaltrakt, der Lunge, den äußeren Schleimhäuten und der Haut rasch resorbiert und wieder ausgeschieden.<ref name="mak">The MAK Collection for Occupational Health and Safety: ''Sulfotep''. {{doi|10.1002/3527600418.mb368924d0024}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ethylester]]
[[Kategorie:Säureanhydrid]]

Sulfotep - Versionsgeschichte

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