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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Sulforaphane Enantiomers Structural Formulae.png|250px|Strukturformeln der Sulforaphan-Enantiomere]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Sulforaphan (oben) und (''S'')-Sulforaphan (unten)
| Andere Namen = * (''RS'')-1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutan
* (''R'')-1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutan
* (''S'')-1-Isothiocyanato-4-methylsulfinylbutan
* {{INCI|Name=SULFORAPHANE |ID=89725 |Abruf=2021-10-01}}
| Summenformel = C6H11NOS2
| CAS = * {{CASRN|4478-93-7}} [(''RS'')-Sulforaphan]
* {{CASRN|142825-10-3|Q27120804}} [(''R'')-Sulforaphan]
* {{CASRN|155320-20-0|Q27120805|KeinCASLink=1}} [(''S'')-Sulforaphan]
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5350 
| ChemSpider =
| Beschreibung = leicht gelbliche Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 177,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 130–135 [[Grad Celsius|°C]] (4 [[Pascal (Einheit)|Pa)]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-19-01905|Name=Senföle|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /> 
* mäßig in [[DMSO]] (40 g·l−1)<ref name="Sigma" /> 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S4441|Name=DL-Sulforaphane|Abruf=2011-05-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Sulforaphan''', chemisch 1-Isothiocyanato-4-methylsulfinyl-butan, ist ein [[Isothiocyanat]]. Das [[Senföl]] entsteht bei der enzymatischen [[Hydrolyse]] des [[Senfölglykoside|Senfölglykosids]] [[Glucoraphanin]].

== Eigenschaften und Vorkommen ==
Sulforaphan ist ein starkes indirektes [[Antioxidantien|Antioxidans]].<ref name="PMID21129940">C. E. Guerrero-Beltrán, M. Calderón-Oliver u. a.: ''Protective effect of sulforaphane against oxidative stress: recent advances.'' In: ''[[Experimental and Toxicologic Pathology]].'' Band 64, Nummer 5, Juli 2012, S. 503–508, [[doi:10.1016/j.etp.2010.11.005]]. PMID 21129940.</ref> Es wurde erstmals 1992 von [[Paul Talalay]] und Kollegen an der [[Johns-Hopkins-Universität]] in [[Baltimore]] isoliert und beschrieben.<ref name="PMID1549603">Y. Zhang, P. Talalay u. a.: ''A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure.'' In: ''[[PNAS]].'' Band 89, Nummer 6, März 1992, S. 2399–2403, PMID 1549603. {{PMC|48665}}.</ref>

[[Datei:Broccoli2.jpg|mini|links|Brokkoli]] Der [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundäre Pflanzenstoff]] kommt als Senfölglykosid-Glucoraphanin insbesondere in [[Kreuzblütengewächse]]n wie [[Gemüsekohl|Kohl]] und [[Broccoli]] vor. Im Unterschied zu [[Vitamin C]], [[Vitamin E]] oder [[Carotine|β-Carotin]] neutralisiert der Wirkstoff [[freie Radikale]] nicht direkt, sondern indirekt, indem es [[Biotransformation#Phase-II-Reaktionen (Konjugationsreaktionen)|Phase-II-Enzyme]] aktiviert. Hierdurch werden nachhaltige antioxidative Abwehrmechanismen des Körpers in Gang gesetzt.<ref name="PMID8159717">Y. Zhang, T. W. Kensler u. a.: ''Anticarcinogenic activities of sulforaphane and structurally related synthetic norbornyl isothiocyanates.'' In: ''PNAS.'' Band 91, Nummer 8, April 1994, S. 3147–3150, PMID 8159717. {{PMC|43532}}.</ref>

== Forschung ==

=== Wirkung auf Krebszellen ===
In verschiedenen präklinischen Studien konnte sowohl in der [[Zellkultur]] als auch in [[Tierversuch]]en eine [[Tumor]]zellen hemmende Wirkung von Sulforaphan nachgewiesen werden. Hierbei sollen bestimmte Komponenten von sich teilenden Krebszellen, die sogenannten [[Mikrotubuli]], von Sulforaphan zerstört werden, was zum Niedergang der Krebszelle führt. Dieser Ergebnisse lassen sich aber nicht einfach auf den Menschen übertragen.<ref name=":0">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.krebsinformationsdienst.de/aktuelles/detail/hilft-brokkoli-gegen-krebs |titel=Hilft Brokkoli gegen Krebs? |werk=[[Krebsinformationsdienst des Deutschen Krebsforschungszentrums]] |datum=2025-03-12 |sprache=de |abruf=2025-03-26}}</ref>

Eine [[Metaanalyse]] verschiedener [[Beobachtungsstudie|Beobachtungsstudien]] kommt zu den Schluss, dass Menschen, die wenig Brokkoli essen, öfter an Krebs erkranken.<ref>{{Literatur |Autor=Eduard Baladia et al. |Titel=Broccoli Consumption and Risk of Cancer: An Updated Systematic Review and Meta-Analysis of Observational Studies |Sammelwerk=Nutrients |Band=16 |Nummer=11 |Datum=2024-05-23 |Sprache=en |DOI=10.3390/nu16111583 |PMC=11174709 |PMID=38892516 |Seiten=1583}}</ref> Die Autoren weisen aber darauf hin, dass die beobachtete Assoziation mit Vorsicht zu betrachten sei. Die ausgewerteten Beobachtungsstudien zeigten kaum eine [[statistische Signifikanz]], die Datenlage war insgesamt heterogen, als Grundlage gaben die Studienteilnehmer selbst an, wie viel Brokkoli sie gegessen hatten. Patienten, die regelmäßig Brokkoli essen, können sich auch insgesamt gesünder und bewusster ernähren, und damit allgemein ihr Krebsrisiko reduzieren.<ref name=":0" />

Es wird von Fachgesellschaften nicht empfohlen, Sulforaphan zusätzlich zur normalen Ernährung oder in Form von [[Nahrungsergänzungsmittel|Nahrungsergänzungsmitteln]] zur Prävention oder Behandlung von Krebs einzunehmen.

=== Keimtötende Wirkung ===
Gegen den [[Magengeschwür]]-Verursacher ''[[Helicobacter pylori]]'' ist Sulforaphan alleine nicht wirksam, möglicherweise kann es aber synergetisch mit konventionellen Medikamenten gegen diese Infektion wirken.<ref>{{Literatur |Autor=Hammad Ullah et al. |Titel=Vegetable Extracts and Nutrients Useful in the Recovery from Helicobacter pylori Infection: A Systematic Review on Clinical Trials |Sammelwerk=Molecules (Basel, Switzerland) |Band=26 |Nummer=8 |Datum=2021-04-14 |Sprache=en |DOI=10.3390/molecules26082272 |PMC=8070974 |PMID=33919894 |Seiten=2272}}</ref>

=== Wirkung auf Blutfette ===
Sulforaphan wirkt in Tierstudien (Kontext high-fat-Diät) günstig auf Körpergewicht, Lebergewicht, Gesamtcholesterin, LDL-Cholesterin und Triglyceride, aber nicht HDL.<ref>{{Literatur |Autor=Kaili Du, Yuxin Fan, Dan Li |Titel=Sulforaphane ameliorates lipid profile in rodents: an updated systematic review and meta-analysis |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=11 |Nummer=1 |Datum=2021-04-08 |DOI=10.1038/s41598-021-87367-9 |PMC=8032686 |PMID=33833347 |Seiten=7804 }}</ref>

=== Wirkung auf Verhaltensmerkmale bei Autismus ===
Sulforaphan wurde in mehreren klinischen Studien darauf untersucht, ob es psychische Symptome bei Autismus verbessern kann. Hier zeigten sich in einigen Testreihen keine relevanten Effekte,<ref>{{Literatur |Autor=Andrew W. Zimmerman, Kanwaljit Singh, Susan L. Connors, Hua Liu, Anita A. Panjwani, Li-Ching Lee, Eileen Diggins, Ann Foley, Stepan Melnyk, Indrapal N. Singh, S. Jill James, Richard E. Frye, Jed W. Fahey |Titel=Randomized controlled trial of sulforaphane and metabolite discovery in children with Autism Spectrum Disorder |Sammelwerk=Molecular Autism |Band=12 |Nummer=1 |Datum=2021-05-25 |DOI=10.1186/s13229-021-00447-5 |PMC=8146218 |PMID=34034808 |Seiten=38 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Martin Magner, Kateřina Thorová, Veronika Župová, Milan Houška, Ivana Švandová, Pavla Novotná, Jan Tříska, Naděžda Vrchotová, Ivo Soural, Ladislav Jílek |Titel=Sulforaphane Treatment in Children with Autism: A Prospective Randomized Double-Blind Study |Sammelwerk=Nutrients |Band=15 |Nummer=3 |Datum=2023-01-31 |DOI=10.3390/nu15030718 |PMC=9920098 |PMID=36771424 |Seiten=718 }}</ref> obwohl andere Studien eine Wirkung z. B. auf Reizbarkeit beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Kanwaljit Singh, Susan L. Connors, Eric A. Macklin, Kirby D. Smith, Jed W. Fahey, Paul Talalay, Andrew W. Zimmerman |Titel=Sulforaphane treatment of autism spectrum disorder (ASD) |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America |Band=111 |Nummer=43 |Datum=2014-10-28 |DOI=10.1073/pnas.1416940111 |PMC=4217462 |PMID=25313065 |Seiten=15550–15555 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Sara Momtazmanesh, Zeinab Amirimoghaddam-Yazdi, Hossein Sanjari Moghaddam, Mohammad Reza Mohammadi, Shahin Akhondzadeh |Titel=Sulforaphane as an adjunctive treatment for irritability in children with autism spectrum disorder: A randomized, double-blind, placebo-controlled clinical trial |Sammelwerk=Psychiatry and Clinical Neurosciences |Band=74 |Nummer=7 |Datum=2020-07 |DOI=10.1111/pcn.13016 |PMID=32347624 |Seiten=398–405 }}</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Eine Forschergruppe in Hamburg konnte zeigen, dass höhere Sulforaphankonzentrationen die Schlagkraft von Herzmuskelzellen reduzieren kann. Es wird daher eine engmaschige Überwachung der Herzmuskelfunktion für Patienten mit Herzerkrankungen vorgeschlagen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.med.uni-wuerzburg.de/pharmatoxi/aktuelles/single/news/default-8df98af3b9/ |titel=Wunderwaffe Brokkoli? Pro und Contra eines vielversprechenden Wirkstoffkandidaten |sprache=de-DE |abruf=2025-01-25}}</ref>

== Analytik ==
Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>Alvarez-Jubete L, Smyth TJ, Valverde J, Rai DK, Barry-Ryan C: ''Simultaneous determination of sulphoraphane and sulphoraphane nitrile in Brassica vegetables using ultra-performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry.'', Phytochem Anal. 2014 Mar-Apr;25(2):141-6, PMID 24449540.</ref><ref>Ares AM, Valverde S, Bernal JL, Nozal MJ, Bernal J: ''Development and validation of a LC-MS/MS method to determine sulforaphane in honey.'', Food Chem. 2015 Aug 15;181:263-9, PMID 25794749.</ref><ref>Ares AM, Ayuso I, Bernal JL, Nozal MJ, Bernal J: ''Trace analysis of sulforaphane in bee pollen and royal jelly by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'', J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2016 Feb 15;1012-1013:130-6, . PMID 26827280.</ref><ref>Mangla B, Alam O, Rub RA, Iqbal M, Singh A, Patel KS, Kohli K: ''Development and validation of a high throughput bioanalytical UPLC-MS/MS method for simultaneous determination of tamoxifen and sulphoraphane in rat plasma: Application to an oral pharmacokinetic study.'', J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2020 Sep 1;1152:122260, PMID 32679526.</ref>

== Metabolismus ==
[[Datei:Sulforaphan Metabolismus SVG.svg|alternativtext=|zentriert|mini|1300x1300px|Metabolisierung von Sulforaphan über den [[Mercaptursäure]]weg. '''(1)''': [[Glutathion]]; '''(2)''': Sulforaphan; '''(3)''': Glutathion-Addukt; '''(4)''': [[Cystein]]-[[Glycin]]-Addukt; '''(5)''': Cystein-Addukt; '''(6)''': [[Acetylcystein|''N''-Acetylcystein]]-Addukt; '''(7)''': [[Erucin]]; '''GST''': [[Glutathion-S-Transferasen|Glutathion-S-Transferase]]; '''GTP''': [[Γ-Glutamyltransferasen|γ-Glutamyltranspeptidase]]; '''CGase''': [[Cysteinglycinase]]; '''AT''': [[Acetyltransferase]] (Strukturformeln ohne Stereochemie)]]
Der Abbau und die Ausscheidung von Sulforaphan geschieht in [[Säugetiere]]n hauptsächlich mittels einer [[Glutathion-S-Transferasen|Glutathion-S-Transferase]], indem es zu einem [[Dithiocarbamate|Dithiocarbamat]] umgesetzt wird, dabei wird die Thiolgruppe des [[Glutathion]]s an die Isothiocyanatgruppe des Sulforaphans addiert. Nach der enzymatischen Abspaltung der Glutaminsäure und des Glycins wird durch Acetylierung ein ''N''-Acetylcystein-Addukt gebildet, welches in Tierversuchen an Ratten (zusammen mit dem Glutathion-Addukt) in [[Urin]] und [[Galle]] gefunden werden konnte. Sulforaphan kann auch zu seinem [[Thioether]]-[[Analogon (Chemie)|Analogon]] Erucin [[Reduktion (Chemie)|reduziert]] werden, die genauen Mechanismen dazu sind bislang noch ungeklärt.<ref>{{Literatur |Autor=Ann Liza Piberger |Titel=Untersuchungen zum Einfluss von Sulforaphan auf die DNA-Einzelstrangbruch- und Nukleotidexzisionsreparatur |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Datum=2014-02-13 |Sprache=de |ISBN= |DOI=10.5445/IR/1000043295 |Seiten=5-9}}</ref>

== Literatur ==
* B. M. Kaminski, D. Steinhilber u. a.: ''Phytochemicals resveratrol and sulforaphane as potential agents for enhancing the anti-tumor activities of conventional cancer therapies.'' In: ''[[Current Pharmaceutical Biotechnology]].'' Band 13, Nummer 1, Januar 2012, S. 137–146, PMID 21466425 (Review).
* Y. S. Keum: ''Regulation of the Keap1/Nrf2 system by chemopreventive sulforaphane: implications of posttranslational modifications.'' In: ''[[Annals of the New York Academy of Sciences]].'' Band 1229, Juli 2011, S. 184–189, {{DOI|10.1111/j.1749-6632.2011.06092.x}}. PMID 21793854 (Review).
* C. W. Beecher: ''Cancer preventive properties of varieties of Brassica oleracea: a review.'' In: ''The American Journal of Clinical Nutrition.'' Band 59, Nummer 5 Suppl, 1994, S. 1166S–1170S, PMID 8172118 (Review). [http://www.ajcn.org/cgi/reprint/59/5/1166S.pdf PDF] (freier Volltextzugriff, auf Englisch).
* C. Fimognari, P. Hrelia: ''Sulforaphane as a promising molecule for fighting cancer.'' In: ''[[Mutation Research]].'' Band 635, Nummer 2–3, 2007, S. 90–104, {{DOI|10.1016/j.mrrev.2006.10.004}}. PMID 17134937 (Review).
* N. Juge, R. F. Mithen, M. Traka: ''Molecular basis for chemoprevention by sulforaphane: a comprehensive review.'' In: ''Cellular and Molecular Life Sciences.'' Band 64, Nummer 9, 2007, S. 1105–1127, {{DOI|10.1007/s00018-007-6484-5}}. PMID 17396224 (Review).

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* sciencedaily.com: [http://www.sciencedaily.com/releases/2005/07/050712233141.htm UIC Researchers Show How Cancer-Preventing Foods Work], 13. Juli 2005 (engl.)

[[Kategorie:Isothiocyanat]]
[[Kategorie:Sulfoxid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

Sulforaphan - Versionsgeschichte

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