https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Sulfons%C3%A4urehalogenideSulfonsäurehalogenide - Versionsgeschichte2026-06-12T01:55:48ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sulfons%C3%A4urehalogenide&diff=2137669&oldid=previmported>Anagkai: Hyperlink angepasst2025-05-28T16:30:09Z<p>Hyperlink angepasst</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Sulfonyl Halogenides General Formulae V.1.png|mini|hochkant=1.2|Allgemeine Formel der Sulfonsäurehalogenide (X= F, Cl, Br oder I), Sulfonsäurefluoride und Sulfonsäurechloride sowie die Strukturformeln von Tosylchlorid und Mesylchlorid (von links oben nach rechts unten). R ist die Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest et cetera). Der Halogensulfonyl-Rest ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]<br />
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'''Sulfonsäurehalogenide''', auch Sulfonylhalogenide genannt, sind eine Stoffgruppe in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Sie enthalten eine [[Sulfonylgruppe]], die über eine Einfachbindung an ein [[Halogene|Halogen]]-[[Atom]] gebunden ist. Ihre allgemeine Formel ist R–SO<sub>2</sub>–X, in der X ein Halogen bedeutet.<br />
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== Sulfonsäurefluoride ==<br />
Sulfonsäurefluoride, auch Sulfonylfluoride genannt, haben die allgemeine Formel R–SO<sub>2</sub>–F und werden als Edukte in Synthesen eingesetzt. So werden die meisten industriell erzeugten Perfluoroctansulfonyl-Derivate, wie [[PFOS]], ausgehend von einem Sulfonsäurefluorid hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Hans-Joachim Lehmler |Titel=Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants – a review |Sammelwerk=Chemosphere |Band=58 |Nummer=11 |Datum=2005-03-01 |Seiten=1471–1496 |DOI=10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 |PMID=15694468}}</ref><br />
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== Sulfonsäurechloride ==<br />
Sulfonsäurechloride, auch Sulfonylchloride<ref>[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S.&nbsp;458–459.</ref> genannt, haben die allgemeine Formel R–SO<sub>2</sub>–Cl.<ref>[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 5: ''Pl–S.'' 8., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S.&nbsp;4054.</ref> Sie reagieren mit [[Nucleophil]]en, wie [[Alkohole]]n, [[Primär (Chemie)|primären]] oder [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] [[Amine]]n (siehe [[Hinsberg-Trennung]]). Wenn das Nucleophil ein Alkohol ist, entsteht ein [[Sulfonat|Sulfonsäureester]]. Ist das Nucleophil ein Amin, so entsteht ein Sulfonamid. Wichtige Sulfonsäurechloride sind [[Para-Toluolsulfonsäurechlorid|Tosylchlorid]], [[Brosylat|Brosylchlorid]], [[Nosylchlorid]] und [[Methansulfonylchlorid|Mesylchlorid]]. Die Synthese der Sulfonsäurechloride erfolgt meist über die [[Reed-Reaktion]].<ref>Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): ''Römpps Chemie-Lexikon.'' Band 5: ''Pl–S.'' 8., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S.&nbsp;4050.</ref> Sulfonsäurechloride sind feuchtigkeitsempfindlich.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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{{SORTIERUNG:Sulfonsaurehalogenide}}<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Sulfonsäureverbindung| ]]<br />
[[Kategorie:Säurehalogenid| ]]</div>imported>Anagkai