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2024-12-03T07:33:28Z

BKS aufgelöst

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Sulfonsäureamide
|-
| [[Datei:Prim-Sulfonicacid Amide Structure V.1.svg| zentriert |130px]] [[primär (Chemie)|Primäres]] Sulfonsäureamid, R1 ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.).
|-
| [[Datei:Sec-Sulfonicacid Amide Structure V.1.svg| zentriert |130px]] [[sekundär (Chemie)|Sekundäres]] Sulfonsäureamid, R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.).
|-
| [[Datei:Tert-Sulfonicacid Amide Structure V.1.svg| zentriert |130px]] [[tertiär (Chemie)|Tertiäres]] Sulfonsäureamid, R1 bis R3 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.).
|}

'''Sulfonsäureamide''' sind eine [[Stoffgruppe]] [[Organische Chemie|organisch-chemischer]] Schwefelverbindungen die als [[Säureamide|Amide]] der [[Sulfonsäuren]] beschrieben werden können. Sie enthalten eine '''Sulfonamidgruppe''', die exakter als '''Sulfonsäureamidgruppe''' bezeichnet wird.

Sulfonsäureamide sind polare Feststoffe, ihr einfachster Vertreter ist [[Methansulfonsäureamid]].

Bezeichnung als funktionelle Gruppe in der systematischen Namensgebung: ''Sulfamoyl-, -sulfonamid, -sulfamid''

== Herstellung ==
Bei der Reaktion von [[Sulfonsäurechloride]]n mit [[Ammoniak]], primären [[Amine]]n oder sekundären Aminen entstehen Sulfonsäureamide.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 485–486, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

== Bedeutung ==
Die wichtigsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die [[Antibiotikum|antibiotisch]] wirksamen [[Sulfonamide]], die als [[Arzneistoff]]e praktische Bedeutung besitzen.<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 5: ''Pl–S.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4051–4052.</ref>

Nur noch chemiehistorische Bedeutung hat die [[Hinsberg-Trennung]], eine analytische Methode zur Trennung primärer, sekundärer und tertiärer Amine. Dabei reagieren tertiäre Amine nicht mit [[Benzolsulfonsäurechlorid]]. Die Sulfonsäureamide primärer Amine lassen sich von den Sulfonsäureamiden sekundärer Amine abtrennen, da erstere ein acides Wasserstoffatom am Stickstoffatom enthalten, das mit Natronlauge deprotoniert werden kann und somit wasserlöslich wird.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 542.</ref>

== Literatur ==
* {{Gold Book|sulfonamides|S06114}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Sulfonsaureamide}}
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Sulfonamid| ]]

Sulfonsäureamide - Versionsgeschichte

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