https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SulfamidochrysoidinSulfamidochrysoidin - Versionsgeschichte2026-06-11T12:31:47ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sulfamidochrysoidin&diff=445466&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:26:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Prontosil.svg|250px|alt=|Struktur von Sulfamidochrysoidin]]<br />
| Name = Sulfamidochrysoidin<br />
| Andere Namen = <br />
* 4-[(2,4-Diaminophenyl)diazenyl]&shy;benzolsulfonamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Prontosil<br />
* Rubiazol<br />
| Summenformel = <br />
* C<sub>12</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>2</sub>S<br />
* C<sub>12</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>2</sub>S·HCl <small>(Hydrochlorid)</small><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|103-12-8}}<br />
* {{CASRN|33445-35-1|Q27255091|KeinCASLink=1}} <small>([[Hydrochlorid]])</small><ref>{{Substanzinfo|Name=Sulfamidochrysoidin Hydrochlorid |CAS=33445-35-1|KeinCASLink=1 |PubChem=71954678 |ChemSpider=62896247 |Wikidata=Q27255091 }}</ref><br />
| EG-Nummer = 203-081-2<br />
| ECHA-ID = 100.002.802<br />
| PubChem = 66895<br />
| ChemSpider = 16736190<br />
| DrugBank = <br />
| ATC-Code = <!--{{ATC|XXX|YYYY}}--><br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sulfonamide]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = <br />
* 291,33 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
* 327,79 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Hydrochlorid)</small><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 248–250 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Hydrochlorid)</small> <ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, S.&nbsp;1530–1531, ISBN 0-911910-00-X.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <small>Hydrochlorid:</small> Ein [[Gramm|g]] löst sich in 400 ml Wasser, in der Hitze deutlich mehr. Löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]], Fetten und Ölen.<ref name="MERCK_Index" /><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Sulfamidochrysoidin''' ([[Handelsname]] '''''Prontosil''''') ist ein [[Azofarbstoff]] und der erste [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Sulfonamide]].<br />
<br />
Dieses erste, 1932 entwickelte [[Chemotherapeutikum]]<ref>[[Horst Kremling]]: ''Über Schwangerschaft und Niere. Ein Rückblick.'' In: ''Würzburger medizinhistorische Mitteilungen'' 17, 1998, S. 275–282; hier: S. 277.</ref> wurde von [[Fritz Mietzsch|Mietzsch]] und [[Josef Klarer|Klarer]] bei [[Bayer AG|Bayer]] in [[Wuppertal]]-[[Elberfeld]] synthetisiert.<ref name="DE607537" /><ref>John Lesch, The first miracle drugs, Oxford UP 2007</ref> Dessen besondere Wirksamkeit gegen bakterielle Erkrankungen, speziell durch Streptokokken verursachte, wurde von dem deutschen Arzt und Bakteriologen [[Gerhard Domagk]] ebenfalls 1932 entdeckt, aber erst 1935 veröffentlicht.<ref name="DE607537">{{Patent| Land=DE| V-Nr=607537| Code=C| Titel=Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen| A-Datum=1932-12-25| V-Datum=1935-01-02| Anmelder=IG Farbenindustrie AG| Erfinder=Fritz Mietzsch, Josef Klarer}}</ref><ref>Gerhard Domagk (1935): ''Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen.'' In: ''Deutsche Medizinische Wochenschrift'', Band 61, S. 250.</ref><ref>E. Grundmann: ''Gerhard Domagk. Ein Pathologe besiegt die bakteriellen Infektionskrankheiten.'' In: ''Der Pathologe'', 2001, Band 22, S. 241–251; [[doi:10.1007/s002920100469]].</ref> Für die Entdeckung der antibakteriellen Wirkung von Prontosil erhielt Domagk 1939 den [[Nobelpreis für Medizin]].<ref>{{Nobel-med|1939|Gerhard Domagk}}.</ref><br />
<br />
Sulfamidochrysoidin besitzt eine ausgezeichnete antibakterielle Wirkung hauptsächlich gegen [[Streptokokken]], [[Staphylokokken]] und [[Escherichia coli|Coli]]-Bakterien. Als Azofarbstoff (Sulfachrysoidin) bewirkt es eine gelbrote Haut- und eine dunkelrote Harnfärbung.<br />
<br />
Jacques und Thérèse Tréfouël, Federico Nitti und [[Daniel Bovet]] zeigten 1935 am [[Institut Pasteur]], dass Sulfamidochrysoidin nur ein [[Prodrug]] ist, das im Organismus zu [[Sulfanilamid]] (''p''-Aminophenylsulfonamid) metabolisiert wird.<ref>J. et T. Tréfouël, F. Nitti et D. Bovet: ''Activité du'' p''-aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin''. In: ''C. R. Soc. Biol.'', 120, 23. November 1935, S. 756.</ref><br />
<br />
Sulfamidochrysoidin war der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Ab 1942, nach der Entwicklung einer industriellen Produktionsweise des [[Penicillin]]s (entdeckt 1928 durch [[Alexander Fleming]]) seitens [[Howard Florey]], [[Ernst Boris Chain]] und [[Norman Heatley]], wurden die Sulfonamide nur noch in begrenztem Umfang eingesetzt. Während des [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkriegs]] wurde Prontosil auf deutscher Seite in großem Umfang eingesetzt, da man hier noch nicht über das Penicillin verfügte. Es wurde bei Verletzungen −&nbsp;wie auf alliierter Seite das Penicillin&nbsp;− vorbeugend gegen Wundinfektionen verabreicht.<br />
<br />
Der Arzneistoff ist weltweit nicht mehr im Handel.<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Azobenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Diamin]]<br />
[[Kategorie:Monoazofarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot