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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide 200.svg|Strukturformel von Sulfamethoxazol]]
| Freiname = Sulfamethoxazol
| Andere Namen = * 4-Amino-''N''-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzensulfonamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N''1-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamid
* 3-(''p''-Aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazol
* Abacin
| Summenformel = C10H11N3O3S
| CAS = {{CASRN|723-46-6}}
| EG-Nummer = 211-963-3
| ECHA-ID = 100.010.877
| PubChem = 5329
| ChemSpider = 5138
| DrugBank = DB01015
| ATC-Code = {{ATC|J01|EC01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Sulfonamid]]e
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = kristalliner Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-19-04739|Name=Sulfamethoxazol|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 253,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 167 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Dampfdruck =
| pKs = 5,6<ref name="Schmuck">[[Carsten Schmuck]], Bernd Engels, [[Tanja Schirmeister]], Reinhold Fink: ''Chemie für Mediziner.'' Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.</ref>
| Löslichkeit = wenig in Wasser (0,61 g·l−1 bei 37 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31737|Name=Sulfamethoxazole|Abruf=2017-05-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2300 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=723-46-6|Name=Sulfamethoxazole|Abruf=2021-05-29}}</ref> }}
}}

'''Sulfamethoxazol''' ist ein [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Sulfonamid]]e, das vor allem bei der Bekämpfung von [[Harnwegsinfekt]]en und [[Pneumonie|Lungenentzündungen]] verwendet wird.

Als Fertigarzneimittel (D, A, CH) ist Sulfamethoxazol nur in fester Kombination mit [[Trimethoprim]] erhältlich. Diese feste Kombination im Verhältnis 5:1 heißt auch ''[[Cotrimoxazol]]''.

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von ''[[Pneumocystis jirovecii]]'' (früher: ''Pneumocystis carinii''), ''[[Nocardia asteroides]]'' und ''[[Stenotrophomonas maltophilia]]''.

== Wirkmechanismus ==
Sulfamethoxazol ist ein kompetitiver Inhibitor der [[Dihydropteroat-Synthase]]. Das natürliche Substrat dieses Enzyms ist [[para-Aminobenzoesäure]] (PABA).<ref>William Martindale, Wynn Westcott: ''The extra pharmacopoeia.'' 30. Auflage. Pharmaceutical Press, London 1993, ISBN 0-85369-210-6, S. 208.</ref> Die somit inhibierte Enzymreaktion ist ein essentieller Schritt der bakteriellen Folsäuresynthese. [[Folsäure]] wird zur Synthese von [[DNA]] benötigt. Menschen betrifft diese Inhibition nicht, da diese Folsäure nicht selbst synthetisieren, sondern über die Nahrung aufnehmen.

== Pharmakokinetik ==
Sulfamethoxazol hat eine Plasmahalbwertszeit von neun bis elf Stunden.

== Nebenwirkungen ==
Die [[Nebenwirkung]]en des Sulfamethoxazol entsprechen denen der Sulfonamide, wobei Hautprobleme am häufigsten auftreten. Hautreaktionen verschiedener Art, meistens [[Exanthem]]e, werden bei 2–3 Prozent der Behandelten beobachtet. Gefährlich sind das Blutbild betreffende Nebenwirkungen, die alle Zellreihen betreffen können: [[Leukopenie]], [[Anämie]], und [[Thrombozytopenie]] sind möglich. Durch Nebenwirkungen am zentralen Nervensystem kann es zu [[Ataxie]] oder [[Krampf|Krämpfen]], [[Psychose]]n und [[Depression]]en kommen. Häufiger sind Übelkeit und Erbrechen, Appetitlosigkeit und Durchfall. Eine [[Leber]]beteiligung kann zum [[Transaminasen]]anstieg und eine [[Niere]]nbeteiligung zum [[Kreatinin]]anstieg führen.

In der gebräuchlichen Kombination mit [[Trimethoprim]] kann Sulfamethoxazol am Herzen zu einer Verlängerung der QT-Zeit führen und soll daher bei Patienten mit einem [[Elektrokardiogramm#QT-Syndrom|longQT-Syndrom]] nicht eingesetzt werden.

== Gegenanzeigen ==
Die Kombination aus Sulfamethoxazol und Trimethoprim darf außer bei bekannter Überempfindlichkeit gegen die Inhaltsstoffe auch bei [[Erythema exsudativum multiforme]], vorbestehenden Blutbildveränderungen, Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenasemangel, hochgradiger [[Niereninsuffizienz]], schweren Leberschäden, [[Porphyrie]], Frühgeborenen und Neugeborenen mit [[Hyperbilirubinämie]] nicht angewandt werden. Bei leichten Nieren- und Leberfunktionsstörungen, Funktionsstörungen der [[Schilddrüse]] und Neugeborenen im Alter von unter fünf Wochen sollte sie nur in Ausnahmefällen unter sorgfältiger Überwachung eingesetzt werden.

== Handelsnamen ==
; [[Kombinationspräparate]]
Bactrim (A, CH), Drylin (D), Escoprim (CH), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lagatrim (CH), Nopil (CH), TMS forte (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

== Umweltrelevanz ==
Sulfamethoxazol wird nach der Aufnahme in den Körper zum Teil unverstoffwechselt wieder ausgeschieden und auch in [[Kläranlage]]n nicht vollständig abgebaut.<ref>B. L. Lee, T. Delahunty, S. Safrin: ''The hydroxylamine of sulfamethoxazole and adverse reactions in patients with acquired immunodeficiency syndrome.'' In: ''[[Clinical Pharmacology and Therapeutics]].'' 56(2), 1994, S. 184–189.</ref><ref>{{HSDB|ID=3186|Name=Sulfamethoxazole|Abruf=2017-02-01}}</ref><ref>Elissavet Kassotaki, Gianluigi Buttiglieri, Laura Ferrando-Climent, Ignasi Rodriguez-Roda, Maite Pijuan: ''Enhanced sulfamethoxazole degradation through ammonia oxidizing bacteria co-metabolism and fate of transformation products.'' In: ''[[Water Research]].'' Vol. 94, 1. Mai 2016, S. 111–119. [[doi:10.1016/j.watres.2016.02.022]].</ref> Auf diesem Weg gelangt die Substanz in Oberflächengewässer wie Flüsse. Typische Konzentrationen liegen hier im zwei- bis dreistelligen Nanogramm pro Liter Bereich, können jedoch sogar mehrere Mikrogramm pro Liter betragen.<ref>Robert Loos, Bernd Manfred Gawlik, Giovanni Locoro, Erika Rimaviciute, Serafino Contini, Giovanni Bidoglio: ''EU-wide survey of polar organic persistent pollutants in European river waters.'' In: ''[[Environmental Pollution]].'' Vol. 157, Nr. 2, Februar 2009, S. 561–568. [[doi:10.1016/j.envpol.2008.09.020]].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Isoxazol]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]

Sulfamethoxazol - Versionsgeschichte

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