imported>Orci: /* Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) */ lf

2026-03-11T17:07:30Z

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik): lf

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sulfamerazine Structural Formulae V.1.svg|300px|Struktur von Sulfamerazin]]
| Freiname = Sulfamerazin
| Andere Namen = * 4-Amino-''N''-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzensulfonamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Sulfa-4-methylpyrimidin
| Summenformel = C11H12N4O2S
| CAS = {{CASRN|127-79-7}}
| EG-Nummer = 204-866-2
| ECHA-ID = 100.004.425
| PubChem = 5325
| ChemSpider = 5134
| DrugBank = DB01581
| ATC-Code = * {{ATC|J01|ED07}}
* {{ATC|D06|BA06}}
| Wirkstoffgruppe = [[Sulfonamid]]e
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle<ref>Europäisches Arzneibuch 6.8.</ref>
| Molare Masse = 264,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 235 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name=EuropäischesArzneibuch>Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033–4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
| pKs = 7,1 (25 °C)<ref name="HagersEnzyklop">[http://www.justscience.de DrugBase: Hagers Enzyklopädie].</ref>
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l−1 bei pH 7,5)<ref name="MerckIndexElf"/>
* wenig in [[Aceton]], schlecht in [[Ethanol]], sehr schlecht in [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="MerckIndexElf">The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.</ref>
* schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen<ref name="MerckIndexElf"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|S8876|Name=Sulfamerazine|Abruf=2011-04-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=10.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SulfamerazinCealo">{{Webarchiv|url=http://www.caelo.de/getfile.html?type=sdb&num=4646 |wayback=20160117021756 |text=Sicherheitsdatenblatt bei Caelo}}.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=14.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SulfamerazinCealo"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=127-79-7|Name=Sulfamerazine|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=1190 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/>}}
}}

'''Sulfamerazin''' (Handelsnamen u. a. ''Trimetox [[Veterinärmedizin|vet.]]'' – Hersteller Veyx)<ref name="IndexNominum">Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.</ref> ist ein [[Chemotherapeutikum]] der Gruppe [[Sulfonamid]]e, das als [[Antibiotikum]] vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des [[Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde|HNO]]-Bereichs [[Indikation|indiziert]] ist.

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit [[Trimethoprim]] verfügbar.<ref name="HagersEnzyklop"/>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===

Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des [[Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde|HNO]]-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.<ref>[https://www.gesundheit.de/lexika/medizin-lexikon/sulfamerazin Roche Lexikon Medizin].</ref>

''Sulfamerazin'' wird in der Veterinärmedizin verwendet.<ref>{{Vetpharm|127-79-7|Name=Sulfamerazin|Abruf=2011-12-03}}</ref>

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===

Die nephrotoxische Wirkung des [[Cyclosporin]]s A kann verstärkt werden.<ref name="HagersEnzyklop"/>

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===

Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von [[Sulfadiazin]] und [[Sulfamethoxazol]].<ref name="HagersEnzyklop"/>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===

Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydro[[folsäure]]bildung. Sulfamerazin fungiert als [[p-Aminobenzoesäure|''p''-Aminobenzoesäure]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] und wirkt damit [[bakteriostatisch]].

== Physikalische Eigenschaften ==

Die Verbindung tritt in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auf. Das Polymorph I schmilzt bei 237 °C. Das Polymorph II wandelt sich in einem Festphasenübergang bei 175 °C in Polymorph I um. Beide Formen stehen [[Enantiotropie|enantiotrop]] zueinander.<ref>Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: ''Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs'' in [[J. Pharm. Sci.]] 91 (2002) 1089–1100.</ref>

=== Rückstandsprüfung ===

Rückstände von ''Sulfamerazin'' in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu zehn Tage nach Behandlung gefunden werden.<ref name="HagersEnzyklop"/>

=== Synthese ===

Sulfamerazin wird durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[2-Amino-4-methylpyrimidin]] mit [[N-Acetylsulfanilylchlorid|Acetylsulfanilylchlorid]], gefolgt von der Hydrolyse der [[Acetylgruppe]], hergestellt:<ref name="MerckIndexElf" />

:[[Datei:Synthesis sulfamerazine 2-Amino-4-Methylpyrimidine Acetylsulfanilylchloride step1 2.svg|thumb|400px|left|Syntheseschritt 1]]
:[[Datei:Synthesis sulfamerazine 2-Amino-4-Methylpyrimidine Acetylsulfanilylchloride step2 2.svg|thumb|400px|left|Syntheseschritt 2: Hydrolyse der Acylgruppe]]
{{Absatz|links}}

=== Reinheitsprüfung ===

Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der [[Dünnschichtchromatographie]] (DC). Laut [[Ph.Eur.|Europäischem Arzneibuch]] erfolgt die Detektion mit [[Fluoreszenz|fluoreszierenden]] Platten unter der [[Ultraviolett|UV]]-Lampe ([[Wellenlänge|λ]] = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die [[Ultraviolett|UV]]-[[Lichtabsorption|Absorption]] der Sulfamerazin-[[Chromophore]], zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit [[Dimethylaminobenzaldehyd|DMAB]] (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:
[[Datei:Sulfamerazine reacts with DMAB 2.svg|thumb|center|Sulfamerazin reagiert mit DMABA (Ehrlichs Reagenz)]]

=== Lagerung ===

Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

== Handelsnamen ==

Die Monotherapie wird nicht empfohlen.<ref name="HagersEnzyklop"/>

Handelsnamen einiger [[Kombinationspräparat]]e von Sulfamerazin sind:

* ''Decotox'' ([[Veterinärmedizin|vet.]]) – Hersteller Ascor (IT)<ref name="IndexNominum"/>
* ''Trimetox'' ([[Veterinärmedizin|vet.]]) – Hersteller Veyx (DE)<ref name="IndexNominum"/>
* ''Berlocombin'' – Hersteller [[Berlin-Chemie]]

== Präparate ==

* Berlocombin 100 Suspension und Berlocombin 200 Tabletten

== Einzelnachweise ==

<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Aminoazin]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]

Sulfamerazin - Versionsgeschichte

imported>Orci: /* Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) */ lf