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Sulfadoxin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sulfadoxine2.svg|280px|alt=|Struktur von Sulfadoxin]]<br />
| Freiname = Sulfadoxin<br />
| Andere Namen = <br />
* Sulformetoxinum<br />
* 4-Amino-''N''-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzensulfonamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>14</sub>N<sub>4</sub>O<sub>4</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|2447-57-6}}<br />
| EG-Nummer = 219-504-9<br />
| ECHA-ID = 100.017.732<br />
| PubChem = 17134<br />
| ChemSpider = 16218<br />
| DrugBank = DB01299<br />
| ATC-Code = <!--{{ATC|XXX|YYYY}}--><br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sulfonamide]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = kristalliner Feststoff<ref name="MERCK_Index" /><br />
| Molare Masse = 310,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 190–194 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;1527.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser, geringe Löslichkeit in Methanol und Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen<ref name="MERCK_Index" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|S7821|Name=Sulfadoxin, ≥ 95 % (TLC)|Abruf=2011-10-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=5200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MERCK_Index" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Sulfadoxin''' ist ein [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Sulfonamide]]. In Kombination mit [[Pyrimethamin]] wurde es zur Behandlung und Vorbeugung von Malaria eingesetzt, jedoch aufgrund von weit verbreiteten Resistenzen von [[Artemisinin]]-basierten Therapien abgelöst, beziehungsweise wird in Kombination mit [[Artesunat]] verabreicht.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=World Health Organization |Titel=World malaria report 2021 |Datum= |ISBN=978-92-4-004050-2}}</ref> Sulfadoxin-Pyrimethamin (SP) wird jedoch noch immer zur vorbeugenden Behandlung von Malaria während der Schwangerschaft eingesetzt.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=World Health Organization |Titel=World malaria report 2021 |Datum= |ISBN=978-92-4-004050-2}}</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Zur Synthese wird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid mit 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt und anschließend die Acetylgruppe alkalisch abgespalten.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1292–1293; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Aminoazin]]</div>
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