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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sulbactam (2).svg|200px|alt=|Struktur von Sulbactam]]
| Freiname = Sulbactam
| Andere Namen =
* (2''S'',5''R'')-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Sulbactamum ([[Latein]])
| Summenformel = C8H11NO5S
| CAS = {{CASRN|68373-14-8}}
| EG-Nummer = 269-878-2
| ECHA-ID = 100.063.506
| PubChem = 130313
| ChemSpider = 115306
| DrugBank = DB09324
| ATC-Code = {{ATC|J01|CG01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotika]]
| Wirkmechanismus = [[β-Lactamase-Inhibitoren|β-Lactamase-Inhibitor]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 233,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 148–151 [[Grad Celsius|°C]] bzw. 170 °C (Zers.)<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-19-04701|Name=Sulbactam|Abruf=2011-04-17}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{Registrierungsdossier |ID=23709/2/1 |Name=Sulbactam |Abruf=2020-07-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|334}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Sulbactam''' ist ein synthetisches [[Penicillansäuresulfon]], welches als [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[β-Lactamase-Inhibitoren]] in Kombination mit [[β-Lactam-Antibiotika]] (etwa mit [[Ampicillin]] als '''Ampicillin/Sulbactam''') genutzt wird.

== Klinische Angaben ==

=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Sulbactam hat eine das Antibiotikum unterstützende Bedeutung und wirkt in klinisch relevanter Hinsicht selbst nicht [[bakterizid]] oder [[bakteriostatisch]]. Einige Bakterien bilden das Enzym [[β-Lactamase]], welches in der Lage ist den β-Lactam-Ring, den einige Antibiotika in ihrer chemischen Struktur enthalten ([[Penicillin]], [[Cephalosporin]], [[Carbapenem]], [[Monobactam]]) zu spalten. Durch die Spaltung wird die chemische Struktur des Antibiotikums derart verändert, dass es unwirksam wird.

=== Dosierung, Art und Dauer der Anwendung ===
Sulbactam wird vor dem Antibiotikum, das eine ähnliche Halbwertszeit wie Sulbactam besitzen sollte, parenteral verabreicht. Je nach Empfindlichkeit des Erregers wird die Zugabe von 0,5–1,0 g Sulbactam empfohlen. Die Tageshöchstdosis beträgt 4 g Sulbactam.

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Bei bekannter Überempfindlichkeit gegenüber β-Lactam-Antibiotika darf Sulbactam nicht verordnet werden. Bei Kindern unter einem Jahr ist die Wirkung des Arzneistoffs nicht vollständig geklärt, auf eine Anwendung sollte verzichtet werden.
Ohne die gleichzeitige Gabe eines β-Lactam-Antibiotikums ist die Anwendung von Sulbactam nicht sinnvoll, da es selbst keine nennenswerte antibakterielle Eigenwirkung besitzt.

Im Tierversuch wurden keine Hinweise auf [[embryotoxisch]]e und [[teratogen]]e Wirkungen festgestellt. Es liegen jedoch keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung beim Menschen vor. Der Arzneistoff geht in die [[Muttermilch]] über, eine Schädigung des Säuglings ist bisher nicht bekannt geworden. Eine Behandlung während der [[Schwangerschaft]] und der [[Sillen|Stillzeit]] darf nur nach strenger Indikationsstellung erfolgen.<ref name="PFIZER" />

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Sulbactam und die folgenden Arzneimittel sind bei gleichzeitiger Anwendung inkompatibel – es kommt zur Ausfällung, Verfärbung und Trübung – deshalb sind sie getrennt zu applizieren: [[Metronidazol]]; [[Procain]] 2 %; [[Aminoglykoside]]; parenteral anwendbare Tetracyclin-Derivate wie [[Oxytetracyclin]], [[Rolitetracyclin]] und [[Doxycyclin]]; ferner [[Thiopental|Natriumpentothal]]; [[Prednisolon]]; [[Suxamethonium]]chlorid und [[Noradrenalin]].<ref name="PFIZER">''Fachinformation Combactam®''. Pfizer Pharma GmbH.</ref>

=== Besondere Patientengruppen (Diabetiker, Nierenkranke) ===
Dosierung bei schwerer Nierenfunktionsstörung
* [[Renale Clearance|Cr-Clearance]]: 15–30 ml/min; Tageshöchstdosis: 2 g
* Cr-Clearance: < 15 ml/min; Tageshöchstdosis: 1 g<ref name="PFIZER" />

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
* [[Allergie|Allergische Reaktionen]] wie beispielsweise Hautreaktionen, [[Eosinophilie]], [[Anaphylaxie|anaphylaktischer Schock]]
* [[Verdauungstrakt|Gastrointestinale Störungen]]
* Lokale Reaktionen
* [[Interstitielle Nephritis]] (selten)
* Anstieg der Leberwerte als Nebenwirkungen der kombinierten Antibiotika (selten)
* Nebenwirkung des kombinierten Antibiotikums beachten!

== Pharmakologische Eigenschaften ==

=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Sulbactam inhibiert die meisten Formen der von verschiedenen Bakterien gebildeten β-Lactamasen, jedoch nicht die β-Lactamase „ampC Cephalosporinase“. Diese spezielle β-Lactamase wird oft von ''[[Citrobacter]]'', ''[[Enterobacter]]'' und ''[[Serratia]]'' gebildet. Sulbactam bindet sich irreversibel an das Enzym β-Lactamase und verhindert somit die erfolgreiche Funktion dieses Enzyms, es verhindert also die Inaktivierung des Antibiotikums, welches somit seine therapeutische Wirkung am Bakterium ausüben kann.<ref>JK Noguchi, MA. Gill: ''Sulbactam: a beta-lactamase inhibitor.'' In: ''Clin Pharm.'', Januar 1988, 7(1), S. 37–51; PMID 3278833.</ref>

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Sulbactam wird kaum im [[Verdauungstrakt|Gastrointestinaltrakt]] resorbiert und somit im Allgemeinen [[parenteral]] in Form einer Kurzinfusion gegeben.
Bei einer Infusionsdauer von 15 min erreicht Sulbactam sofort nach Beendigung der Infusion sein Serumkonzentrationsmaximum.

Auch die [[intramuskuläre Injektion]] verzeichnet eine fast vollständige und zuverlässige Resorption, mit einer [[Bioverfügbarkeit]] von 99 % etwa 30–60 Minuten post injectionem.
Sulbactam verteilt sich gut im Gewebe und in den Körperflüssigkeiten (auch in Hautblasen). Allerdings ist die Verteilung in den [[Liquor cerebrospinalis|Liquor]] beschränkt, jedoch gesteigert bei dortiger Entzündung.

Die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] von Sulbactam beträgt 38 %, es weist somit die größte Affinität unter den β-Lactamase-Inhibitoren zu Serumproteinen auf. Es hat eine ungefähre [[Plasmahalbwertszeit]] von 1 Stunde.

Hauptsächlich wird Sulbactam via glomeruläre Filtration und tubuläre Sekretion eliminiert.
Eine Metabolisierung ist nicht bekannt. Die Elimination findet somit hauptsächlich [[Niere|renal]] statt (zu 80 % unverändert ausgeschiedener Stoff) und kann deshalb durch die Gabe von [[Probenecid]] vermindert werden.





== Herstellung ==
Eine mehrstufige Synthese für Sulbactam ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Combactam (D, A), sowie ein Generikum (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Ampicillin/Sulbactam (D, A), Ampicillin comp (D), Unacid (D), Unasyn (A)

== Literatur ==
* V. Berdel, Diehl Classen et al. (Hrsg.): ''Innere Medizin ''. Urban & Fischer in Elsevier, München 2006, ISBN 3-437-44405-0.
* ''Zeitschrift für Chemotherapie'', 1991, 6.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Sulfon]]
[[Kategorie:Thiazolidincarbonsäure]]
[[Kategorie:Propiolactam]]

Sulbactam - Versionsgeschichte

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