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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sugammadex.svg|200px|Strukturformel von Sugammadex (freie Säure)]]
| Strukturhinweis =
| Freiname = Sugammadex
| Andere Namen = * Cyclooctakis(1→4)-[6-''S''-(2-carboxyethyl)-6-thio-alpha-D-glucopyranosyl] ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Octakis[6-''S''-(2-carboxyethyl)-6-thio]cyclomaltooctaose
* Sugammadexum ([[Latein]])
| Summenformel = C72H112O48S8
| CAS = * {{CASRN|343306-71-8|Q81987842}}
* {{CASRN|343306-79-6}} (Natriumsalz)
| PubChem = 6918585
| ChemSpider = 32689915
| ATC-Code = {{ATC|V03|AB35}}
| DrugBank = DB06206
| Wirkstoffgruppe = Muskelrelaxans-Reversor
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 2002,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
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| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml3224|Name=Sugammadex sodium|Abruf=2023-01-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Natriumsalz {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
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| MAK =
}}

'''Sugammadex''' (Handelsname ''Bridion'', Hersteller: [[MSD Sharp & Dohme]]) ist ein [[Arzneistoff]], der die neuromuskuläre Blockade (Muskelerschlaffung) durch [[Muskelrelaxans|Muskelrelaxanzien]] vom Aminosteroid-Typ, insbesondere [[Rocuronium]], nach einer [[Narkose]] aufhebt ([[Reversierung|reversiert]]). Der Arzneistoff ist seit Ende Juli 2008 von der [[Europäische Kommission|Europäischen Kommission]] zugelassen.

== Eigenschaften ==
<div style="float:right">[[Datei:Sugammadex sodium 3D three quarters view.png|mini|links|[[Kalottenmodell]] von Sugammadex-Natrium]]</div>
Sugammadex ist ein modifiziertes γ-[[Cyclodextrin]] mit einer [[hydrophil]]en Außen- und einer [[lipophil]]en Innenseite. Durch Wechselwirkung der negativ geladenen [[Carboxylat]]gruppen des Cyclodextrins mit den Steroidringen von Aminosteroid-Muskelrelaxanzien entsteht eine sehr stabile [[Einschlussverbindung]]. Sugammadex besitzt eine hohe Affinität zu Rocuronium, wofür es entwickelt wurde, sowie eine geringere zu [[Vecuronium]] und [[Pancuronium]]. Nicht-steroidale Muskelrelaxanzien ([[Benzylisochinolin]]e wie [[Mivacurium]] oder [[Atracurium]]) sowie [[Suxamethonium]] können nicht durch Sugammadex gebunden werden.

Pharmazeutisch wird Sugammadex als Octanatriumsalz, '''Sugammadex-Natrium''', eingesetzt. Der Wirkstoff ist ein weißes bis fast weißes Pulver, das [[hygroskopisch]], gut löslich in Wasser und sehr schwer bis schwer löslich in polaren organischen Lösungsmitteln ist.<ref>''Bridion: EPAR - Public assessment report'', Europäische Arzneimittelagentur, 26. September 2008.</ref>

== Wirkmechanismus ==
Nach intravenöser Gabe von Sugammadex wird das freie Muskelrelaxansmolekül enkapsuliert (umhüllt). Dadurch entsteht ein Konzentrationsgradient für das Relaxans von der [[Motorische Endplatte|neuromuskulären Endplatte]] in den [[Intravasalraum]], so dass sekundär weiteres folgt und gebunden wird. Durch diesen Prozess wird die Wirkung des Muskelrelaxans beendet. Somit erfolgt im Unterschied zu den bislang verfügbaren Muskelrelaxans-Antagonisten ([[Acetylcholinesterase]]-Inhibitoren wie [[Neostigmin]]) die Wirkung nicht an der neuromuskulären Endplatte.

Im Gegensatz zu den bislang verfügbaren Präparaten vermag Sugammadex auch tiefe neuromuskuläre Blockaden unmittelbar nach Rocuronium-Gabe dosisabhängig innerhalb von zwei bis drei Minuten aufzuheben. Die Gefahr einer [[Neuromuskuläre Restblockade|Recurarisierung]] (Wiedereinsetzen der Muskelerschlaffung) scheint nicht zu bestehen, jedenfalls wurde in klinischen Studien bei adäquater Sugammadex-Dosierung eine Recurarisierung nicht beobachtet.

== Nebenwirkungen ==
Sugammadex hat sich in den Zulassungsstudien als relativ nebenwirkungsarm herausgestellt. Aufgrund des Wirkmechanismus hat Sugammadex nahezu keine [[Acetylcholin|cholinergen]] Nebenwirkungen, welche die zurzeit gebräuchlichen Acetylcholinesterase-Inhibitoren aufweisen ([[Bradykardie]], [[Bronchokonstriktion]], Speichelfluss). Nur in Einzelfällen wurden allergische Reaktionen ([[Urtikaria]]) beobachtet.

Die häufigste Nebenwirkung ist eine [[Geschmacksstörung]] (metallisch oder bitter), die bei mehr als 10 % der Patienten auftritt. Ob die in einigen Fällen der Anwendung beobachtete [[intraoperative Wachheit]] auf Sugammadex zurückzuführen ist, ist unklar.

== Weblinks ==
* [https://www.ema.europa.eu/en/medicines/ema_group_types/ema_medicine/search_api_aggregation_ema_active_substance_and_inn_common_name/sugammadex Sugammadex-Arzneimittel] auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur ([[European Public Assessment Report|Europäischer Öffentlicher Beurteilungsbericht]], EPAR)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* W. T. Nicholson, J. Sprung, C. J. Jankowski: ''Sugammadex: a novel agent for the reversal of neuromuscular blockade.'' In: ''[[Pharmacotherapy]]''. 27(8), 2007 Aug, S. 1181–1188. PMID 17655516.
* M. Naguib: ''[http://www.anesthesia-analgesia.org/cgi/content/full/104/3/575 Sugammadex: another milestone in clinical neuromuscular pharmacology.]'' In: ''Anesth Analg.'' 104(3), 2007 Mar, S. 575–581. PMID 17312211.
* A. Bom u. a.: ''A novel concept of reversing neuromuscular block: chemical encapsulation of rocuronium bromide by a cyclodextrin-based synthetic host.'' In: ''Angew Chem Int Ed Engl.'' 41(2), 2002 Jan 18, S. 266–270. PMID 12491405.
* H. D. De Boer u. a.: ''Sugammadex, a new reversal agent for neuromuscular block induced by rocuronium in the anesthesized Rhesus monkey.'' In: ''Br J Anaesth.'' 96(4), 2006, S. 473–479. PMID 16464982.

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Kohlenhydrat]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Sugammadex - Versionsgeschichte

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