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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sufentanil 200.svg|Strukturformel von Sufentanil]]
| Freiname = Sufentanil
| Andere Namen = * ''N''-[4-(Methoxymethyl)-1-(2-thiophen-2-ylethyl)-4-piperidyl]-''N''-phenyl-propanamid
* Sufentanil citras
| Summenformel = C22H30N2O2S
| CAS = * {{CASRN|56030-54-7}}
* {{CASRN|60561-17-3|Q27289102}} ([[Citrat]])
| EG-Nummer = 641-081-8
| ECHA-ID = 100.168.858
| PubChem = 41693
| ChemSpider = 38043
| ATC-Code = {{ATC|N01|AH03}}
| DrugBank = DB00708
| Wirkstoffgruppe = [[Opioid]]-[[Analgetikum]]
| Wirkmechanismus = μ-[[Opioidrezeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Molare Masse = 386,55 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 97 °C<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=56030-54-7|Name=Sufentanil|Abruf=2011-11-03}}</ref>
* 136,5 [[Grad Celsius|°C]] (Citrat)<ref name="Clarke's Analysis of Drugs and Poisons">{{Literatur|Herausgeber=Royal Pharmaceutical Society|Titel=Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION|Verlag=Pharmaceutical Press|Ort=London/Chicago|Jahr=2011|ISBN=978-0-85369-711-4}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = 76 mg·l−1 in Wasser (bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|SML0535|Name=Sufentanil citrate|Abruf=2021-11-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Citrat{{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Sufentanil''' ist ein synthetisches [[Opioid]], das als stärkstes in Deutschland in der Humanmedizin zugelassene Schmerzmittel vor allem in der [[Anästhesie]] angewendet wird und mit [[Fentanyl]] strukturell verwandt ist.

== Wirkung ==
Sufentanil vermittelt seine Wirkung über [[Opioidrezeptor]]en, die vor allem im [[Zentralnervensystem|zentralen Nervensystem]] zu finden sind. Als Opioid mit rein agonistischer Wirkung bindet Sufentanil mit hoher Affinität an µ-Opioidrezeptoren, jedoch auch an κ-Rezeptoren und führt so zu den typischen Opioidwirkungen wie [[Analgesie]], Atemdepression, Euphorie und [[Miosis]]. Es besitzt die 7–10-fache relative [[analgetische Potenz]] von [[Fentanyl]] und die 700–1000-fache von [[Morphin]] (Referenz-Opioid).<ref name="karow">Karow, Lang-Roth: ''allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie'' (2005).</ref> Damit ist es von allen klinisch angewendeten Opioiden das potenteste. Nach intravenöser Gabe verteilt sich Sufentanil aufgrund seiner [[Lipophilie]] rasch in fetthaltigen Geweben. Die Wirkdauer beträgt ca. 30 Minuten. Der Abbau findet vorwiegend in der [[Leber]] statt, ein kleiner Anteil wird unverändert über die [[Niere]] ausgeschieden.

Bei gesunden Versuchspersonen führte Sufentanil im Vergleich mit Fentanyl zu einer stärkeren und länger anhaltenden Analgesie bei geringerer und kürzer anhaltender Atemdepression.<ref>P. L. Bailey et al.: ''Differences in Magnitude and Duration of Opioid-Induced Respiratory Depression and Analgesia with Fentanyl and Sufentanil'', Anesth. Analg. 1990, 70, 8.</ref> Die Ursache könnte auf einer höheren Affinität von Sufentanil zum µ1-Subrezeptor und vergleichsweise niedrigerer Affinität zum µ2-Subrezeptor beruhen, da die Analgesie vor allem über µ1-Subrezeptoren, die Atemdepression dagegen vorrangig über µ2-Subrezeptoren induziert wird. Eine unterschiedliche Involvierung beider µ-Opioid-Subrezeptoren in die analgetische und atemdepressorische Wirkung konnte durch Versuche mit dem selektiven µ1-Antagonisten Naloxonazin gezeigt werden, welches die analgetische Wirkung von Morphin, nicht aber die atemdepressorische Wirkung aufheben kann.<ref>G.S.F. Ling et al.: ''Separation of opioid analgesia from respiratory depression: evidence for different receptor mechanisms.'' J. Pharmacol. Exp. Ther. 1985, 232, 149.</ref>

Im Vergleich zu Fentanyl zeichnet sich Sufentanil durch eine wesentlich stärkere hypnosedative Wirkung aus. Während die hypnotische Dosis Sufentanil mit 3,5 µg/kg angegeben wird, liegt die vergleichbare Dosis Fentanyl bei 20–50 µg/kg.

== Anwendung ==
Sufentanil wird hauptsächlich in der [[Anästhesie]] und in der [[Intensivmedizin]] als Schmerzmittel angewendet. Es kann repetitiv oder kontinuierlich mittels einer [[Spritzenpumpe]] zugeführt werden. Auch eine [[Transdermales Pflaster|transdermale]] Applikationsform wurde entwickelt. Aufgrund seiner hohen [[Analgesie|analgetischen]] Potenz sollte es nur unter Überwachung verabreicht werden, um eine eventuelle Atemdepression nicht zu übersehen. In der Intensivmedizin wird Sufentanil bevorzugt zur kontinuierlichen [[Analgosedierung]] benutzt, da es besser steuerbar ist und eine größere [[therapeutische Breite]] als Fentanyl aufweist, gleichzeitig aber auch eine stärkere sedierende Wirkung besitzt und seltener zu Atemdepression führt.

== Wechselwirkungen ==
Die Wirkung von Sufentanil kann durch bestimmte [[Calciumantagonist]]en beeinflusst werden. Die kombinierte Gabe von [[Nimodipin]] mit Sufentanil soll dessen analgetische Potenz – abhängig von den genauen experimentellen Bedingungen – um das 3,25–50-fache steigern. Im Vergleich dazu wird die atemdepressorische Potenz von Sufentanil durch Nimodipin in geringerem Ausmaß erhöht. Gleichzeitig wird die Toleranzentwicklung zurückgedrängt.<ref>M. Dierssen, K. Flórez, M.A. Hurlé: ''Calcium channel modulation by dihydropyridines modifies sufentanil-induced antinociception in acute and tolerant conditions.'' Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 1990, 342, 559.</ref><ref>F. Ruiz, M. Dierssen, J. Flórez, M.A. Hurlé: ''Potentiation of acute opioid-induced respiratory depression and reversal of tolerance by the calcium antagonist nimodipine in awake rats.'' Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharm. 1993, 348, 633.</ref> Weitere Untersuchungen ergaben, dass die Toleranzentwicklung unter anderem auf einer ''Up-Regulation'' der Proteinkinasen GRK2, GRK3, GRK6 und beta-Arrestin 2 beruht, die durch Nimodipin verhindert wird.<ref>M.A. Hurlé: ''Changes in the expression of G protein-coupled receptor kinases and beta-arrestin 2 in rat brain during opioid tolerance and supersensitivity.'' J. Neurochem. 2001, 77, 486.</ref> Verbunden mit der Toleranzentwicklung ist eine ''Down-Regulation'' der µ-Opioidrezeptoren mit einer Konzentrationsabnahme um 55–67 %, welche durch gleichzeitige Gabe von Nimodipin verhindert wird.<ref>A. Diaz, F. Ruiz, J. Flórez, M.A. Hurlé, A. Pazos: ''Mu-opioid receptor regulation during opioid tolerance and supersensitivity in rat central nervous system.'' J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 274, 1545.</ref><ref>A. Díaz, A. Pazos, J. Flórez, M.A. Hurlé: ''Autoradiographic mapping of mu-opioid receptors during opiate tolerance and supersensitivity in the rat central nervous system.'' Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2000, 362, 101.</ref> Im Gegensatz zu Calciumantagonisten verstärkte der Calcium-Agonist Bay K 8644 die Entwicklung von Toleranz gegenüber der analgetischen Wirkung von Sufentanil.<ref>J.V. Garaulet, M.L.Laorden, M.V. Milanes: ''Effect of chronic administration of dihydropyridine Ca2+ channel ligands on sufentanil-induced tolerance to µ- and κ-opioid agonists in the guinea pig ileum myenteric plexus'', Reg. Peptides 1996, 63, 1.</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Wie alle [[Opioide]] kann auch Sufentanil die typischen Opioid-Nebenwirkungen erzeugen. Zu diesen zählen Atemdepression bis zur [[Apnoe]], [[Euphorie]], [[Obstipation]] sowie [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]].

== Rechtsstatus in Deutschland ==
Sufentanil ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht in Deutschland]] zu finden.

== Forschungsgeschichte ==
Sufentanil wurde 1976 erstmals von [[Paul Janssen]] veröffentlicht, der bereits das weit verbreitete Opioidderivat [[Fentanyl]] synthetisiert hatte. Der Wirkstoff ist seit Ende der 1980er Jahre ein gängiges Mittel in der operativen [[Anästhesie]].<ref>C. J. Niemegeers, K. H. Schellekens, W. F. Van Bever, P. A. Janssen: ''Sufentanil, a very potent and extremely safe intravenous morphine-like compound in mice, rats and dogs.'' In: ''[[Drug Research|Arzneimittelforschung]].'' Band 26, Nr. 8, 1976, S. 1551–1556.</ref><ref>Dariusz Maciejewski: ''Sufentanil in anaesthesiology and intensive therapy.'' In: ''Anaesthesiology Intensive Therapy.'' Band 44, 2012, S. 35–41.</ref>

== Handelsnamen ==
[[Monopräparat]]e
Sufenta (D, A, CH), diverse Generika (D, A, CH)

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Thiophen]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Propionamid]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Sufentanil - Versionsgeschichte

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