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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sucrose octaacetate.svg|200px|Strukturformel von Sucroseoctaacetat]]
| Name = Sucroseoctaacetat
| Andere Namen = * D-(+)-Saccharoseoctaacetat
* Octaacetylsucrose
* 1,3,4,6-Tetra-''O''-acetylhex-2-ulofuranosyl
* {{INCI|Name=SUCROSE OCTAACETAT |ID=80458 |Abruf=2021-09-17}}
| Summenformel = C28H38O19
| CAS = {{CASRN|126-14-7}}
| EG-Nummer = 204-772-1
| ECHA-ID = 100.004.339
| PubChem = 31340
| ChemSpider =
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff<ref name="sigma"/>
| Molare Masse = 678,60 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 82–85 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|252603|Name=D-(+)-Sucrose octaacetate, 98%|Abruf=2019-12-01}}</ref>
| Siedepunkt = 260 °C<ref name="sigma"/>
| pKs =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Chemicalland" />
* löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol und Chloroform<ref>{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=464 |Endseite= }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma"/>
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma"/> }}
}}

'''Sucroseoctaacetat''' ist eine ungiftige [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Derivat (Chemie)|Derivate]] der [[Saccharose]], die extrem bitter schmeckt.

== Eigenschaften ==
Sucroseoctaacetat ist ein hygroskopischer farbloser<ref name="merck">{{Merck|822144|Name=D-(+)-Saccharoseoctaacetat|Abruf=2016-12-05}}</ref> bis beigefarbener<ref name="sigma"/> Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 285 °C zersetzt er sich.<ref name="merck" />

== Herstellung ==
Sucroseoctaacetat kann aus [[Saccharose]] auf zwei Arten hergestellt werden: entweder durch Erhitzen einer Lösung von Saccharose mit [[Acetamid]] und [[Natriumacetat]] oder durch [[Acetylierung]] von Saccharose mit [[Essigsäure]] und [[Essigsäureanhydrid]] in Gegenwart von [[Zinkchlorid]].<ref name="Fenarolis" >G. A. Burdock: ''Fenaroli's Handbook of flavor ingredients.'' 4. Auflage, CRC press 2002, ISBN 978-0-8493-0946-5.</ref>

== Verwendung ==
Sucroseoctaacetat wird aufgrund des bitteren Geschmacks zum [[Vergällung|Vergällen]] von [[Industriealkohol]] eingesetzt. Aus dem gleichen Grund wird die Verbindung häufig [[Insektizid]]en, [[Papier]] (vertreibt unter anderem Mäuse) und [[Kunststoff]]en (Kinderspielzeug) zugesetzt, um einer anderweitigen Schädigung oder Vergiftung vorzubeugen.<ref name="Chemicalland">Eintrag [http://www.chemicalland21.com/lifescience/foco/SUCROSE%20OCTAACETATE.htm ''Sucrose octaacetate''] bei Chemicalland21.com, abgerufen am 9. Dezember 2015.</ref> In der Medizin wird es bei Kindern und Erwachsenen zur Therapie von [[Nägelkauen|Fingernägelkauen]] u. ä. verwendet.

== Weblinks ==
* {{Patent|Land=US|V-Nr=7452694|Titel=T2R, a novel family of taste receptors|V-Datum=2008-11-18|Erfinder=Charles S. Zuker, John Elliot Adler, Mark Hoon, Nick Ryba, Ken Mueller}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Kohlenhydratester]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Sucroseoctaacetat - Versionsgeschichte

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