https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SucraloseSucralose - Versionsgeschichte2026-06-03T22:33:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sucralose&diff=33984&oldid=previmported>Invisigoth67: typo2026-04-06T13:40:09Z<p>typo</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sucralose.svg|280px|Strukturformel von Sucralose]]<br />
| Andere Namen = * 1,6-Dichlor-1,6-didesoxy-β-<small>D</small>-fructofuranosyl-4-chlor-4-desoxy-α-<small>D</small>-galactopyranosid<br />
* Trichlor''galacto''saccharose<br />
* {{E-Nummer|955|Abruf=2020-06-27}}<br />
* TGS<ref name="Lexi">A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): ''Lebensmittellexikon.'' Behr, 4. Auflage 2005; ISBN 3-89947-165-2; S.&nbsp;1810.</ref><br />
* Chlorsucrose<ref name="Lexi" /><br />
* {{INCI|Name=SUCRALOSE |ID=59924 |Abruf=2022-03-26}}<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>19</sub>Cl<sub>3</sub>O<sub>8</sub><br />
| CAS = {{CASRN|56038-13-2}}<br />
| EG-Nummer = 259-952-2<br />
| ECHA-ID = 100.054.484<br />
| PubChem = 71485<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB15049<br />
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-19-04638 |Name=Sucralose |Abruf=2014-07-17}}</ref><br />
| Molare Masse = 397,63 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * gut löslich in Wasser (283 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C) und [[Ethanol]] (90 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="roempp" /><br />
* wenig löslich in [[Ethylacetat]]<ref name="Lexi" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|69293|Abruf=2011-06-15}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Sucralose''' ([[Lebensmittelzusatzstoff|E 955]]) ist ein [[Süßstoff]], der etwa 600-mal süßer schmeckt als [[Saccharose|Kristallzucker]]. Der Stoff selbst und seine als Flüssigsüße vertriebene wässrige Lösung sind „kalorienfrei“. Süßungsmittel, die zusätzlich mit Stoffen wie [[Maltodextrin]] gestreckt werden, sind relevant für die Kohlenhydratverdauung.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Sucralose wurde vom Unternehmen [[Tate & Lyle]] und dem [[King’s College London|Queen Elizabeth College]], University of London, bei gezielter Suche nach einem Süßstoff, der aus Zucker hergestellt werden sollte, entdeckt und entwickelt.<ref>[http://www.tateandlyle.com/AboutUs/history/Pages/History.aspx Tate & Lyle Company History]</ref><ref>{{Webarchiv | url=http://www.zuckerinfo.de/inhalte/3_suess/3_1_5_sucralose.htm | wayback=20140512223536 | text=Zuckerinfo.de}}</ref><ref>Burkhard Bilger: [http://www.daytonent.com/articles/0706.asp ''The Search for Sweet'']. In: ''[[The New Yorker]]'', 22. Mai 2006.</ref> Als erste Verbindung wurde 1976 Tetrachlorgalactosaccharose synthetisiert und deren süßer Geschmack nachgewiesen. Systematisch wurden dann in Folge die unterschiedlichen OH-Gruppen durch Chlor substituiert und im ersten Patent von 1976 neun chlorhaltige Derivate aufgezeigt, von denen Trichlorgalactosaccharose die größte Süßkraft aufwies.<ref name="DE2759739">{{Patent| Land=DE| V-Nr=2759739| Code=C2| Titel=Süßungsmittel| A-Datum=1977-01-03| V-Datum=1984-05-24| Anmelder=Tate & Lyle Ltd| Erfinder=Leslie Hough et al}}</ref> Die erste Zulassung dieser Verbindung unter dem Namen Sucralose erfolgte 1991 in Kanada, 1999 in den USA und 2004 in der EU.<ref>{{Literatur |Autor=[[Klaus Roth (Chemiker)|Klaus Roth]], Erich Lück |Titel=Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur |Sammelwerk=[[Chemie in unserer Zeit]] |Band=46 |Nummer=3 |Datum=2012 |Seiten=168–192, hier S. 182 |DOI=10.1002/ciuz.201200587}}</ref><br />
<br />
Sucralose wird hauptsächlich in den [[Vereinigte Staaten|USA]] hergestellt. Seit 1998 wurde sie in mehr als 60 Ländern zugelassen.<ref>{{Webarchiv |url=http://ific.org/publications/brochures/sucralosebroch.cfm |wayback=20090418035843 |text=''Everything You Need to Know About Sucralose: Educational Booklets & Brochures.''}} American Academy Of Family Physicians, 2004.</ref> Seit April 2004 ist Sucralose auch in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] als [[Lebensmittelzusatzstoff]] zugelassen.<ref>[[Mikael Krogerus]]: [http://www.nzzfolio.ch/www/d80bd71b-b264-4db4-afd0-277884b93470/showarticle/98d96663-cac4-4cb7-ac20-45a503971270.aspx ''Bitterer Kampf um süsse Margen'']. In: ''[[NZZ Folio]].'' Jg. 2006, Nr. 3.</ref> In Deutschland wurde Sucralose am 26. Januar 2005 gemäß der [[Zusatzstoff-Zulassungsverordnung]] zugelassen.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die Herstellung der Sucralose (Trichlorsaccharose) erfolgt durch [[Substitutionsreaktion|Substitution]] von OH-Gruppen der [[Saccharose]]. Dazu sind mehrere Reaktionsschritte nötig, wobei [[Schutzgruppen]], z. B. [[Acetyl]] verwendet werden.<br />
Letztendlich werden drei [[Hydroxygruppe]]n gegen Chloratome ausgetauscht.<ref name="DE2759739" /><ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=2700917| Code=C2| Titel=Chlorderivate der Sucrose und Verfahren zu ihrer Herstellung| A-Datum=1977-01-07| V-Datum=1986-06-05| Anmelder=Research Corp| Erfinder=Leslie Hough et al}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Peter H. Fairclough, Leslie Hough, Anthony C. Richardson |Titel=Derivatives of β-D-fructofuranosyl α-D-galactopyranoside |Sammelwerk=Carbohydrate Research |Band=40 |Nummer=2 |Datum=1975 |DOI=10.1016/S0008-6215(00)82610-5 |Seiten=285–298}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Sucralose Synthese.svg|500px|Formelschema einer Synthese von Sucralose]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Sucralose hat keinen bitteren Nachgeschmack. Die geschmackliche Wahrnehmung der Süße setzt spät ein, nach dem Herunterschlucken ist ein anhaltender süßer Nachgeschmack feststellbar. Sucralose hat keinen nennenswerten [[Physiologischer Brennwert|physiologischen Brennwert]], da sie von den [[Verdauung#Dünndarm|Enzymen der Kohlenhydratverdauung]] allenfalls nur geringfügig aufgespalten werden kann, verursacht keine [[Karies]] und hat eine sehr gute Löslichkeit und Mischbarkeit mit anderen Nahrungsmittelkomponenten. Bei der geringfügigen Aufspaltung wird von Individuum zu Individuum unterschiedlich bis zu 15 % der Sucralose zu [[1,6-Dichlorfructose]] metabolisiert.<ref>{{Internetquelle |autor=Daniela Fischer | werk= Chemie im Alltag |datum=2006 | titel=Sucralose – ein neuer Süßstoff |url=http://www.chemie-im-alltag.de/articles/0043/index2.html |abruf=2014-07-02}}</ref> Sucralose in wässriger Lösung ist über einen längeren Zeitraum bei sehr hohen Säuregraden und Temperaturen reaktionsfähig.<!-- Womit? Welche hydrolyse-Reaktion läuft ab, was sind die Endprodukte? --><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Sucralose wird unter dem [[Handelsname]]n ''Splenda'' von ''Heartland Food Products Group'' vertrieben.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.splenda.com/ |titel=No Calorie Sweetener & Sugar Substitute |werk=splenda.com |sprache=en |abruf=2018-06-14}}</ref> Die Tafelsüße in Pulver- bzw. Tablettenform enthält neben Sucralose auch [[Dextrose]], [[Maltodextrin]] bzw. [[Lactose]], [[Leucin]] und [[Carboxymethylcellulosen|Carboxymethylcellulose]]. Sucralose in flüssiger Form wurde unter dem Handelsnamen ''Candys'' 2007 auf den Markt gebracht. Diese steril abgefüllte Tropflösung enthält nur Wasser und Sucralose.<br />
<br />
== Gesundheitliche Wirkungen ==<br />
Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] sowie die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] empfehlen, die akzeptable erlaubte Tagesdosis ([[Erlaubte Tagesdosis|ADI]]) auf 15 mg pro kg Körpergewicht zu beschränken<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/mitteilung/sucralose-beim-erhitzen-ueber-120-grad-koennen-sich-gesundheitsschaedliche-stoffe-bilden/ |titel=Sucralose – Beim Erhitzen über 120 °C können sich gesundheitsschädliche Stoffe bilden |werk=[[Bundesinstitut für Risikobewertung]] |datum=2026-02-26 |sprache=de |abruf=2026-04-06}}</ref>, während die amerikanische [[Food and Drug Administration|FDA]] 5 mg pro kg Körpergewicht festlegt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fda.gov/food/food-additives-petitions/aspartame-and-other-sweeteners-food |titel=Aspartame and Other Sweeteners in Food |werk=FDA |datum=2025-02-27 |sprache=en |abruf=2026-04-06 |kommentar=vgl. image im Fließtext}}</ref><br />
<br />
Es gibt Hinweise, dass Sucralose Nebenwirkungen verursacht, aber bis heute ist kein wissenschaftlicher Beweis erbracht worden.<ref>M. R. Weihrauch, V. Diehl (2004): ''Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?''. In: ''[[Annals of Oncology]]''. Vol. 15, (10), S.&nbsp;1460–1465, PMID 15367404.</ref> Einige Tierversuche zeigten Hinweise auf Komplikationen, die durch Sucralose verursacht werden könnten, beispielsweise einen negativen Einfluss auf die [[Darmflora]].<ref>Abou-Donia MB et al. (2008): ''Splenda alters gut microflora and increases intestinal p-glycoprotein and cytochrome p-450 in male rats''. In: ''[[Journal of Toxicology and Environmental Health]]''. 71(21): S.&nbsp;1415–1429, PMID 18800291.</ref> Da aber eine schädliche Wirkung wissenschaftlich nicht bestätigt werden konnte, beschloss die Europäische Union am 7. September 2000, Sucralose den gefahrlosen Produkten zuzuordnen und zum Verbrauch freizugeben.<ref>[[Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss]] der Europäischen Kommission (2000): [http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out68_en.pdf SCF/CS/ADDS/EDUL/190 ''Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose''] (PDF; 132&nbsp;kB).</ref> Eine erneute Bewertung von 2026 bestätigte die Unbedenklichkeit bei Einhaltung der ADI.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.efsa.europa.eu/de/news/efsa-finds-sucralose-safe-when-used-currently-authorised-cannot-confirm-safety-extending-its |titel=EFSA hält Sucralose bei Verwendung in derzeit zugelassener Form für sicher; Sicherheit einer Ausweitung der Verwendung kann nicht bestätigt werden |werk=EFSA |datum=2026-02-17 |sprache=de |abruf=2026-04-06}}</ref> Ein möglicher Einfluss von Sucralose auf die Darmflora wird weiterhin untersucht.<ref>{{Literatur |Autor=Andrea Conz et al. |Titel=Effect of Non-Nutritive Sweeteners on the Gut Microbiota |Sammelwerk=Nutrients |Band=15 |Nummer=8 |Datum=2023-04-13 |Sprache=en |DOI=10.3390/nu15081869 |PMID=37111090 |Seiten=1869}}</ref><br />
<br />
Die schwedische Umweltbehörde ''[[Naturvårdsverket]]'' hat 2005 Sucralose ebenfalls auf die Liste der harmlosen Stoffe gesetzt.<ref>Nils-Gunnar Ilbäck, Kettil Svensson (2005): [http://www.mynewsdesk.com/se/pressreleases/sukralos-har-utvaerderats-av-eu-och-who-59202 ''Sukralos har utvärderats av EU och WHO.''] In: ''Nyhetslista''. Schwedische Umweltbehörde [[Naturvårdsverket]].</ref> In einer Übersichtsarbeit wird erwähnt, dass sich bei thermischer Belastung – beispielsweise durch Kochen oder Backen – von Sucralose [[Dioxine]] bilden können.<ref name="Schiffman">Susan S. Schiffman & Kristina I. Rother: ''Sucralose, A Synthetic Organochlorine Sweetener: Overview Of Biological Issues.'' ''[[Journal of Toxicology and Environmental Health]]'', 16 (2013), S.&nbsp;399–451, [[doi:10.1080/10937404.2013.842523]].</ref> Beim Erhitzen von Sucralose oder Lebensmitteln mit Sucralose über 120&nbsp;°C können sich chlorierte organische Verbindungen mit gesundheitsschädlichem Potenzial bilden, wie beispielsweise [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierte Dibenzo-''p''-dioxine (PCDD) bzw. Dibenzofurane (PCDF)]] oder [[Chlorpropanole]].<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/suessstoff-sucralose-beim-erhitzen-von-lebensmitteln-koennen-gesundheitsschaedliche-verbindungen-entstehen.pdf |titel=BfR-Stellungnahme Nr. 012/2019 des BfR vom 9. April 2019 |werk= |hrsg=Bundesinstitut für Risikobewertung |datum=2019-04-09 |sprache=de |abruf=2019-04-10}}</ref> Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] trifft in einer vorläufigen Bewertung keine abschließende Risikobewertung, da noch Daten fehlen. Es empfiehlt aber, Sucralose-haltige Lebensmittel nicht auf Temperaturen zu erhitzen, wie sie beim Backen, Frittieren und Braten entstehen, bzw. Sucralose erst nach dem Erhitzen zuzusetzen.<ref name=":0" /><br />
<br />
== Umweltrelevanz ==<br />
Wie viele andere [[Chlorkohlenwasserstoffe|chlororganische Verbindungen]] wird die Sucralose in der Umwelt oder in Kläranlagen nur langsam abgebaut,<ref>Naomi Lubick: ''[http://home.earthlink.net/~nlubick/sucralose_es087043g.pdf Artificial sweetener persists in the environment] (PDF; 336&nbsp;kB)''. [[Environmental Science & Technology]], Science News, 12. März 2008, [[doi:10.1021/es087043g]].</ref> in der Kläranlage sind es zwischen 10 und 15 %.<ref name=SZB>[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/11536/dokumente/2024-06-17_kurzdossier_sucralose_final.pdf Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Sucralose, Seite 6, Stand Mai 2024], abgerufen am 7. Juli 2024.</ref> Dadurch reichert sie sich in der Umwelt an und ist in Flüssen und Seen nachweisbar.<ref>[[Deutschlandfunk]], Forschung aktuell, Sendung vom 22. September 2011 ''[https://www.deutschlandfunk.de/acesulfam-unbehelligt-durch-klo-kanal-und-klaeranlage-100.html Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage]''.</ref><ref name=SZB/><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/suessungsmittel-mehrheit-der-studien-bestaetigt-keine-gesundheitsbeeintraechtigung-allerdings-ist-die-studienlage-unzureichend.pdf |titel=Süßungsmittel: Mehrheit der Studien bestätigt keine Gesundheitsbeeinträchtigung – allerdings ist die Studienlage unzureichend |titelerg=Stellungnahme Nr. 004/2023 |werk=[[Bundesinstitut für Risikobewertung]] |datum=2023-02-07 |format=PDF |sprache=de |abruf=2023-07-23}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
* {{EU-Richtlinie|2004|46|titel=der Kommission vom 16. April 2004 zur Änderung der Richtlinie 95/31/EG hinsichtlich E 955, Sucralose, und E 962, Aspartam-Acesulfamsalz}}<br />
* [https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/lebensmittel-und-ernaehrung/lebensmittelsicherheit/stoffe-im-fokus/inhalts-und-zusatzstoffe/sucralose.html Sucralose] – Informationen des [[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen|Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references responsive/><br />
<br />
{{Navigationsleiste Süßstoffe}}<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Disaccharid]]<br />
[[Kategorie:Süßstoff]]<br />
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxolan]]</div>imported>Invisigoth67