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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Succinimide.svg|80px|Strukturformel von Succinimid]]
| Andere Namen = *2,5-Pyrrolidindion
* Bernsteinsäureimid
* 3,4-Dihydropyrrol-2,5-dion
* Butanimid
| Summenformel = C4H5NO2
| CAS = {{CASRN|123-56-8}}
| EG-Nummer = 204-635-6
| ECHA-ID = 100.004.215
| PubChem = 11439
| ChemSpider =
| DrugBank = DB13376
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 99,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,41 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=40260|Name=Succinimid|Abruf=2019-12-22}}</ref>
| Schmelzpunkt = 123–125 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 285–290 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=14.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −459,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Succinimid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureimide]] und das [[Imid]] der [[Bernsteinsäure]].

== Geschichte ==
Succinimid wurde 1835 von Felix d’Arcet entdeckt.<ref>Edmund H. Miller: SUCCINIMID, ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1894''', ''16'' (7), S. 433–462; {{DOI|10.1021/ja02105a001}}.</ref> Der Name leitet sich von der Bezeichnung „Succinylsäure“ für Bernsteinsäure ab.

== Gewinnung und Darstellung ==
Succinimid entsteht beim Einleiten von [[Ammoniak]]gas in [[Bernsteinsäureanhydrid]]. Alternativ ist die direkte Reaktion von Bernsteinsäure mit konzentriertem Ammoniak zu [[Ammoniumsuccinat]] möglich, welches durch Erhitzung zu Succinimid umgesetzt wird. 

== Eigenschaften ==
Succinimid kristallisiert in farblosen rhombischen Tafeln, welche an der Luft Kristallwasser verlieren. Es ist leicht löslich in Wasser und [[Ethanol]], jedoch nur wenig in [[Ether]]. Beim Erhitzen über 287 °C beginnt es sich zu zersetzen.<ref>{{Merck|807971|Name=Succinimid|Abruf=2010-05-04}}</ref> Der [[Flammpunkt]] liegt bei 201 °C.<ref name="GESTIS" /> Es reagiert als sehr schwache [[Säure]], was durch die [[Mesomerie]] der Gruppe CO–NH–CO hervorgerufen wird.

Mit [[Iod]], [[Brom]] und [[Chlor]] reagiert es leicht zu [[N-Iodsuccinimid|''N''-Iodsuccinimid]], [[N-Bromsuccinimid|''N''-Bromsuccinimid]] bzw. [[N-Chlorsuccinimid|''N''-Chlorsuccinimid]]. Eine weitere abgeleitete Verbindung ist [[N-Hydroxysuccinimid|''N''-Hydroxysuccinimid]].

== Verwendung ==
Succinimid wird bei einer Reihe von [[Organische Chemie|organischen Synthesen]] als Ausgangsstoff und bei industriellen [[Silber]]beschichtungsprozessen eingesetzt.

Die Grundstruktur von Succinimid ist Bestandteil einiger chemischer Verbindungen, die unter anderem als [[Arzneistoff]]e (zum Beispiel die Antiepileptika [[Ethosuximid]], [[Phensuximid]] und [[Mesuximid]]) eingesetzt werden. Succinimide werden auch zur Bildung von kovalenten Bindungen zwischen [[Proteine]]n oder [[Peptide]]n und Kunststoffen verwendet.

Der Kunststoff [[Polysuccinimid]] besitzt in seiner Wiederholeinheit dieselbe Struktur wie Succinimid, wird allerdings nicht aus letzterem hergestellt.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4289805-5}}

[[Kategorie:Imid]]
[[Kategorie:Butyrolactam]]

Succinimid - Versionsgeschichte

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