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2025-03-19T14:11:07Z

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In der chemischen [[Nomenklatur]] werden '''Subtraktionspräfixe''' (Subtraktion = Abzug, Streichung;<ref>Duden Online: [https://www.duden.de/suchen/dudenonline/Subtraktion Subtraktion]</ref> Präfix = Vorsilbe<ref>Duden Online: [https://www.duden.de/suchen/dudenonline/Präfix Präfix]</ref>) benutzt, um anzugeben, dass aus einer Stammverbindung etwas abgespalten wurde oder etwas „fehlt“. Die Bezeichnung (der Name) der Stammverbindung ist dann entsprechend zu ergänzen.

== Beispiele für Subtraktionspräfixe ==
Beispiele für solche Subtraktionspräfixe sind [[Des-]], [[Nor-]] und [[Anhydro-]]:<ref name="Fresenius3">Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: ''Organisch-chemische Nomenklatur'', Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136–139, ISBN 3-8047-1167-7.</ref>

=== Des- ===
* „Des-methyl-“ bedeutet, dass in der betreffenden Verbindung eine [[Methylgruppe]] fehlt (= durch ein [[Wasserstoffatom]] ersetzt ist)
* [[Desoxyzucker]] sind [[Kohlenhydrate]], in denen eine [[Hydroxygruppe]] durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist
* In den Des-Carotinoiden fehlen sämtliche Methylgruppen
In seltenen Fällen steht die Vorsilbe auch für die [[Ringöffnung]] einer Base bei gleichbleibender Summenformel.<ref name=Holland>Wolfgang Holland: ''Die Nomenklatur in der organischen Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.</ref>

{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| '''Anhydro-'''
|-
| [[Datei:Anhydrotetracycline Structural Formula V.1.svg| zentriert |230px]] '''Anhydro'''tetracyclin mit der '''blau''' markierten C=C-Doppelbindung, die durch Wasserabspaltung aus Tetracyclin resultiert. 
|-
| [[Datei:Tetracycline Structural Formula V.1.svg | zentriert |230px]] Vergleich: Strukturformel der Stammverbindung Tetracyclin
|}

=== Nor- ===
Die Vorsilbe kann verschiedene Bedeutungen haben, was bisweilen zu Unklarheiten führt:
* [[Norephedrin]] enthält ''eine'' Methylgruppe weniger als [[Ephedrin]]
* [[Norbornan]] enthält ''drei'' Methylgruppen weniger als [[Bornan]]
* „Nor-“ kann auch für eine [[Ringverengung]], also das Fehlen einer [[Methylengruppe]] (–CH2–) im Ring stehen. So sind Norsteroide etwa solche, deren Ring A ein Fünfring statt des üblichen Sechsrings im [[Steroid]] ist.<ref name=Holland>Wolfgang Holland: ''Die Nomenklatur in der organischen Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.</ref>

=== Anhydro- ===
Die Vorsilbe steht für die
* [[intramolekular]]e Wasserabspaltung zwischen zwei [[Hydroxygruppe]]n unter Bildung eines [[Ether]]s ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]-konforme Bezeichnung)
* intramolekulare [[Wasserabspaltung|Abspaltung von Wasser]] aus einem meist komplexen [[Alkohole|Alkohol]] unter Bildung einer C=C-Doppelbindung<ref name="Fresenius">Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: ''Organisch-chemische Nomenklatur'', Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 139, ISBN 3-8047-1167-7.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Deskriptor (Chemie)]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Subtraktionsprafix}}
[[Kategorie:Präfix (Chemie)]]

Subtraktionspräfix - Versionsgeschichte

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