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2025-08-10T03:50:54Z

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Die '''Substitutionsmuster''' sind Teil der chemischen Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der [[Substituent]]en in [[aromaten| aromatischen]] Kohlenstoffgerüsten.

== ''ortho'', ''meta'', ''para'' ==
[[Datei:Substitutionsmuster.svg|mini|links|hochkant|Substitutionsmuster am Aromaten]]

Die griechischen Vorsilben '''ortho''' (von {{grcS|ὀρθός|orthós}} „aufrecht, gerade“), '''meta''' (von {{lang|grc|μετά|metá}} „inmitten, zwischen“) und '''para''' (von {{lang|grc|παρά|pará}} „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am [[Benzol]]ring.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|-
| style="width:110px" | [[Datei:O-Kresol.svg|100px]]
| style="width:110px" | [[Datei:M-Kresol.svg|100px]]
| style="width:60px" | [[Datei:P-Kresol.svg|50px]]
| style="width:100px" | [[Datei:Omp-Kresol Structural Formulae V.1.svg|89px]]
|-
| ''o''-[[Kresol]] || ''m''-[[Kresol]] || ''p''-[[Kresol]] || [[Kresole]]{{FN|(*)}}
|-
| colspan="4" |
{{FNZ|(*)|Die gezeigte [[Markush-Formel|generische Struktur]] kann sowohl für ein Isomerengemisch als auch für ein nicht genauer definiertes der drei [[Isomere]] stehen.}}
|}

Die Begriffe werden als [[Deskriptor (Chemie)|Deskriptor]] vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als ''o''- (für ortho), ''m''- (für meta) und ''p''- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: Das Produkt einer 1,5-Substitution ist das Spiegelbild des Produkts einer 1,3-Substitution und mit diesem identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den [[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur-Empfehlungen]] der [[IUPAC]], blieben aber in Form zahlreicher [[Trivialnamen]] im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname ''[[p-Xylol]]'' weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung ''1,4-Dimethylbenzol''.

== ''vicinal'' (vic.), ''geminal'' (gem.), ''asymmetrisch'' (asym.), ''symmetrisch'' (sym.) ==
In der [[Chemie]] bedeutet '''[[vicinal]]''' ({{laS|vicinus}} „Nachbar“), dass zwei [[funktionelle Gruppe]]n an zwei ''benachbarten'' Kohlenstoffatomen gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. [[Pyrogallol]]). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, wird dies als [[geminal|geminales]] Substitutionsmuster bezeichnet (lateinisch {{lang|la|geminus}} „doppelt, zweifach“), was bei aromatischen Verbindungen nicht vorkommen kann, jedoch bspw. bei [[Bromalkane|Bromalkanen]].

{| class="wikitable" style="text-align:center; margin-left:1.6em;"
|-
| [[Datei:Pyrogallol2.svg|135px]] || [[Datei:Hydroxyhydrochinon.svg|90px]] || [[Datei:Phloroglucin.svg|135px]]
|-
| [[Pyrogallol]], 1,2,3-Trihydroxybenzol, ''vic.''-Trihydroxybenzol
| [[Hydroxyhydrochinon]], 1,2,4-Trihydroxybenzol, ''asym.''-Trihydroxybenzol
| [[Phloroglucin]], 1,3,5-Trihydroxybenzol, ''sym.''-Trihydroxybenzol
|}

== ''ipso'', ''meso'', ''peri'' ==
* Die '''[[ipso-Substitution]]''' ({{laS|ipse}} „selbst“) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]].
* Die '''[[meso-Substitution]]''' ({{grcS|μέσος|mésos}} „mittig, mittlerer“) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen.
* Die '''[[peri-Substitution]]''' (altgriechisch {{lang|grc|περί|perí}} „um […] herum, gegen[über]“) ist ein Spezialfall bei [[Naphthalin]]en für Substituenten in der 1- und 8-Position.<ref name=Holland>Wolfgang Holland: ''Die Nomenklatur in der organischen Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, Seite 38.</ref>
* Die Vorsilbe '''meso-''' wird auch zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden, stereogenen Zentren, z. B. ''meso''-[[Weinsäure]] benutzt.<ref name="Brockhaus ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center; margin-left:1.6em;"
|-
| [[Datei:Ipso Substitution V.3.svg|100px]] || [[Datei:Meso Substitution V.1.svg|150px]] || [[Datei:Peri Substitution V.1.svg|120px]]
|-
| ''ipso''-Substitution || ''meso''-Substitution || ''peri''-Substitution
|}

== ''cine'' und ''tele'' ==
* Die '''[[cine-Substitution]]''' ({{grcS|κινεῖν|kineín}} „bewegen“ [Stamm: ''kine-'']) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom der Position der Abgangsgruppe.<ref>{{Gold Book|cine-substitution|C01081|Version=2.3.1}}</ref>
* Die '''[[tele-Substitution]]''' ({{lang|grc|τῆλε|tḗle}} „fern“) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe entfernt ist.<ref>{{Gold Book|tele-substitution|T06256|Version=2.3.1}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Chemische Nomenklatur]]

Substitutionsmuster - Versionsgeschichte

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