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2024-08-30T14:25:08Z

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[[Datei:Octane Substitution Structural Formulae V.2.svg|rechts|miniatur|hochkant=1.4|Beispiel: Substituenten (v. l. n. r.: ein Bromatom, eine Methoxygruppe und eine Ethylgruppe, alle drei <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert) am Grundgerüst [[Octan]].]]
'''Substituent''' (von [[latein]]isch ''substituere'' „ersetzen“) bezeichnet besonders in der [[Organik|organischen Chemie]] ein [[Atom]] oder eine Atomgruppe ([[Organyl-Rest]] oder sonstiger Rest), welche(s) in einem [[Molekül]] ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert. Es können auch mehrere Wasserstoffatome eines Grundkörpers durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt sein. Dann sind an den Grundkörper mehrere Substituenten gebunden.

== Verschiedene Substituenten ==
Man kann die einzelnen Substituenten nach verschiedenen Kriterien kategorisieren.

=== Nomenklatur ===
Zu den Atomen, die häufig als Substituenten anzutreffen sind, zählen beispielsweise die [[Halogene]]. Zu den Atomgruppen, die als Substituenten betrachtet werden, zählen die Organyl-Reste ([[Alkyl]]-Reste (s. a. Artikel: [[Seitenkette]]), [[Aryl]]-Reste, [[Alkylaryl]]-Reste, [[Heteroaromat|Heteroaryl]]-Reste etc.), die [[Formylgruppe]], die [[Hydroxygruppe]], [[Alkoxygruppe]]n, der [[Acetyl]]-Rest, [[Amino]]-Reste, die [[Mercaptogruppe]], die [[Nitrogruppe]], und zahllose andere Reste.

=== Einfluss auf die elektronische Situation ===
Substituenten beeinflussen oft die [[Polarisation]] in einem Molekül. Dadurch werden die chemischen, physikalischen, [[Wahrnehmung|sensorischen]] und [[Pharmakologie|pharmakologischen]] Eigenschaften des Moleküls oft nachhaltig verändert. Man kann die Substituenten einteilen in ''elektronenliefernde'' und ''elektronenziehende''.

==== Substituenten an Aromaten ====
Erstsubstituenten an [[Aromaten|aromatischen]] Ringen werden aus pragmatischen Gründen wie folgt eingeteilt:

* Substituenten ''erster'' Ordnung und
* Substituenten ''zweiter'' Ordnung

Substituenten erster Ordnung lenken einen durch [[elektrophile aromatische Substitution]] neu eintretenden Rest in ''ortho''- und ''para''-Stellung. Hingegen dirigieren Substituenten zweiter Ordnung einen durch elektrophile aromatische Substitution neu eintretenden Rest in ''meta''-Stellung.

=== Sterische Effekte ===
Durch geometrisch raumerfüllende Substituenten ([[Butylgruppe|''tert''-Butylgruppe]] o. Ä.) kann die chemische Reaktivität des Grundkörpers beeinflusst werden.

== Literatur ==
*H. Kaufmann, A. Hädener: ''Grundlagen der organischen Chemie'', Birkhäuser Verlag, 10. Auflage, 1996, ISBN 3-7643-5232-9.

[[Kategorie:Chemische Nomenklatur]]

Substituent - Versionsgeschichte

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