imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T21:57:16Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Styrene oxide stereochemistry.svg|300px|Strukturformeln der beiden [[Enantiomer]]e von Styroloxid]]
| Strukturhinweis = Strukturformeln der beiden [[#Isomerie|isomeren]] Styroloxide: (''S'')- und (''R'')-Enantiomer
| Name = Styroloxid
| Andere Namen = * Phenyloxiran ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (1,2-Epoxyethyl)-benzol
* Phenylethylenoxid
* (''RS'')-Styroloxid
* ''rac''-Styroloxid
* (''RS'')-Phenyloxiran
* ''rac''-Phenyloxiran
* Styrolepoxid
* {{INCI|Name=STYRENE OXIDE |ID=95931 |Abruf=2021-09-25}}
| Summenformel = C8H8O
| CAS = * {{CASRN|96-09-3}} (Racemat)
* {{CASRN|20780-53-4|Q27095270}} [(''R'')-Enantiomer]
* {{CASRN|20780-54-5|Q27122276}} [(''S'')-Enantiomer]
| EG-Nummer = 202-476-7
| ECHA-ID = 100.002.252
| PubChem = 7276
| ChemSpider = 7005
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=(Epoxyethyl)benzol|ZVG=490116|CAS=96-09-3|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 120,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −37 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 194 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 40 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* gut löslich in Methanol, Aceton, Ether, Toluol, Chlorkohlenwasserstoffen, Ethylacetat<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-04547|Name=Styroloxid|Abruf=2014-12-17}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5342 (20 °C)<ref name="CRC90_3_430">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=430}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.252|Name=(epoxyethyl)benzene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|312|331|315|317|319|340|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|302+352+312|304+340+311|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Styroloxid''' (auch [1,2-Epoxyethyl]-benzol, Phenylethylenoxid, Phenyloxiran, Styrolepoxid) ist eine chemische organische Verbindung, die der [[Stoffgruppe]] der [[Epoxide]]n bzw. [[Oxirane]]n zugeordnet werden kann. Es gehört somit zu den substituierten gesättigten 3-Ring-[[Heterocyclen]]. In Bezug auf die [[Phenylgruppe]] handelt es sich auch um einen substituierten Aromaten. Hinsichtlich der chemischen Ableitung vom [[Styrol]] kann es auch als dessen Derivat angesehen werden.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Styroloxid“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, ist (''RS'')-Styroloxid – also [[Racemat|racemisches]] (±)-Styroloxid – gemeint.

== Darstellung und Gewinnung ==
Styroloxid kann durch eine Addition von [[hypochlorige Säure|hypochloriger Säure]] an Styrol gefolgt von einer Abspaltung von Chlorwasserstoff in Gegenwart von Alkalilauge hergestellt werden.<ref name="Römpp"/> Eine weitere Möglichkeit ist die direkte Einwirkung von [[Peressigsäure]] oder [[Wasserstoffperoxid]] in einer [[Epoxide#Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung|elektrocyclischen Reaktion]] auf Styrol.<ref name="Römpp"/>
[[Datei:Styrene oxide synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Styroloxid]]
Die einzelnen Enantiomere können mittels einer asymmetrischen [[Jacobsen-Epoxidierung]] oder [[Shi-Epoxidierung]] synthetisiert werden.<ref name="Römpp"/> Diese sind auch über eine enzymatische oder chemisch kinetische Racematspaltung zugänglich.<ref name="Römpp"/>

== Eigenschaften ==
Styroloxid ist eine farblose Flüssigkeit. Styroloxid reagiert heftig mit Nucleophilen (z. B. Aminen) und Elektrophilen. Hierbei wird die hohe Dreiring-Spannungsenergie freigesetzt.

In Wasser löst sich Styroloxid nur gering. Säurespuren in Wasser bewirken eine spontane Hydrolyse zu [[1-Phenyl-1,2-ethandiol|Phenylethylenglycol]]; es bildet sich dabei über eine Benzylkation-Zwischenstufe ein racemisches Wasseraddukt. ''In vivo'' bewirkt die [[Epoxidhydrolase]] diese Hydrolyse.

Mit Wasser wird ein bei 99,2 °C [[azeotrop]] siedendes Gemisch gebildet, welches 77,6 % Styroloxid enthält.<ref>L.H. Horsley: ''Azeotropic Data II'', Advances in Chemistry Series 35, American Chemical Society, Washington D.C., 1962.</ref>

Bei Fehlen genügender Wassermengen isomerisiert es säurekatalysiert zu [[Phenylethanal|Phenylacetaldehyd]].<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=3546372| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Neue Phenylacetaldehyde und Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyden| A-Datum=1985-12-31| V-Datum=1987-07-02| Anmelder=BASF AG| Erfinder=Wolfgang Hölderich et al}}</ref> In Lösung kann durch Zusatz einer schwachen Base wie festes [[Natriumhydrogencarbonat]] diese Isomerisierung verhindert werden. ''In vivo'' bewirkt die [[Styroloxid-Isomerase]] (SOI) diese Isomerisierung.

Styroloxid bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] unterhalb von 74 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 22 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die [[Zündtemperatur]] beträgt 498 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.<ref name="GESTIS"/>

=== Isomerie ===
Styroloxid besitzt am benzylischen Kohlenstoffatom ein Stereozentrum, d. h., es ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und es existieren (''R'')-Styroloxid und (''S'')-Styroloxid. Unter achiralen Reaktionsbedingungen bildet sich immer das Enantiomerengemisch als [[Racemat|racemisches]] Styroloxid. [[Styrol-Monooxygenase]] in Bakterien bildet das (''S'')-Styroloxid.

== Toxikologie ==
Die Dämpfe wirken reizend auf die Augen und Atemwege. Der direkte Hautkontakt führt zu einer mäßigen Hautreizung. Bei massiver inhalativer Exposition kann eine Irritation der Atemwege, die Bildung eines toxischen Lungenödems, das Auftreten von Übelkeit und einer zentralnervöser Depression erfolgen.<ref name="Römpp"/>
In Tierversuchen stellte sich Styroloxid wegen seines hohen Alkylierungspotentials als krebserregend heraus und es gilt daher als giftig. Im Körper werden dessen Zerfallsprodukte [[Phenylethylenglycol]] und [[Phenylacetaldehyd]] zu [[Mandelsäure]], [[Phenylglyoxylsäure]], [[Benzoesäure]] und [[Hippursäure]] metabolisiert.

== Verwendung ==
Die [[Hydrierung]] ergibt das als [[Geruchsstoff]] verwendete [[2-Phenylethanol]]. Die Verbindung kommt in einer Synthese des [[Choleretikum]]s [[Fenipentol]] als Edukt vor. Es ist auch eine Vorstufe für die Herstellung von Polymerisationskatalysatoren und -inhibitoren. Weiterhin wird es als Substrat zur Überprüfung der Aktivität von [[Hydrolase]]-Enzymen und zum Test der Effektivität [[Chromatographie|chromatographischer Methoden]] zur [[Enantiomerentrennung]] eingesetzt.<ref name="Römpp"/>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Styrene oxide|Styroloxid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Styroloxid - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen