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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Styrol.svg|120px|Strukturformel von Styrol]]
| Andere Namen = * Styren
* Ethenylbenzen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Phenylethylen
* Monostyrol
* Vinylbenzol
* Cinnamol
* Phenylethen
* Ethenylbenzol
* {{INCI|Name=STYRENE |ID=41112 |Abruf=2020-05-17}}
| Summenformel = C8H8
| CAS = {{CASRN|100-42-5}}
| EG-Nummer = 202-851-5
| ECHA-ID = 100.002.592
| PubChem = 7501
| ChemSpider = 7220
| Beschreibung = farblose, süßlich riechende stark lichtbrechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><ref name="roempp" />
| Molare Masse = 104,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,91 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Styrol|ZVG=10110|CAS=100-42-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −31 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 145 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 7,14 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (240 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* gut in [[Diethylether]], [[Aceton]], [[Kohlenstoffdisulfid]], [[Methanol]] und [[Ethanol]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-19-04535|Name=Styrol|Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5458 (20 °C)<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.592|Name=Styrene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|304|332|315|319|335|361d|372|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+310|331|303+361+353|304+340}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 20 ml·m−3 bzw. 86 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 85 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Styrol |CAS-Nummer=100-42-5 |Abruf=2024-01-11}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2650 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Styrol''' (auch '''Vinylbenzol''', nach der [[IUPAC-Nomenklatur]] '''Phenylethen/Ethenylbenzen''') ist ein [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]], [[Aromaten|aromatischer]] Kohlenwasserstoff. Es handelt sich um eine farblose, [[Viskosität|niedrigviskose]] und süßlich riechende Flüssigkeit. Styrol ist entzündlich und gesundheitsschädlich.

Styrol ist ein leicht [[Polymerisation|polymerisierbares]], wichtiges [[Monomer]] zur Herstellung von [[Kunststoff]]en wie [[Polystyrol]] sowie [[Styrol-Acrylnitril]], [[Acrylnitril-Butadien-Styrol]] und anderer [[Copolymer]]e. Weltweit produzierte die chemische Industrie im Jahr 2010 etwa 25 Millionen Tonnen Styrol.<ref>{{Internetquelle |url=https://www1.eere.energy.gov/office_eere/pdfs/exelus_case_study.pdf |titel=New Process for Producing Styrene Cuts Costs, Saves Energy, and Reduces Greenhouse Gas Emissions, bei eere.energy.gov |zugriff=2013-10-18 |format=PDF; 282 kB}}</ref>

== Geschichte ==
Der Berliner Apotheker [[Eduard Simon (Apotheker)|Eduard Simon]] erwarb um 1835 [[Styrax (Räucherwerk)|Styrax]], das Harz des [[Amberbäume|Orientalischen Amberbaumes]] (''Liquidambar orientalis''), der in Vorderasien wächst. Dieses Baumharz wurde schon bei den alten Ägyptern Parfüms und Heilmitteln beigemengt. Bei der Destillation dieses Baumwachses entdeckte er eine farblose Flüssigkeit und benannte sie nach dem Ausgangsstoff Styrol.<ref name="Simon">Eduard Simon: ''Ueber den flüssigen Storax (Styrax liquidus)'' in [[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Ann. Chem. Pharm.]] 31 (1839) 265–277, {{DOI|10.1002/jlac.18390310306}}</ref><ref name="blyth">John Blyth, August Hofmann: ''Über das Styrol und einige seiner Zersetzungsproducte.'' In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]].'' 53.3, 1845, S. 289–329, [[doi:10.1002/jlac.18450530302]].</ref>
Als er die Flüssigkeit erwärmte, bildete sich ein neuer Stoff. Er nahm an, dass es sich um [[Styroloxid]] handelte.<ref name="Simon" /><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 150 ([https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf PDF]).</ref>

Der englische Chemiker [[John Buddle Blyth]] und der deutsche Chemiker [[August Wilhelm von Hofmann]] fanden jedoch 1845 durch [[Elementaranalyse]] heraus, dass sich die Stoffzusammensetzung nicht verändert hatte.<ref name="blyth" /> [[Marcelin Berthelot]] deutete die Veränderung bei der Erwärmung 1866 völlig richtig als Polymerisation. [[Hermann Staudinger]], der sich hauptsächlich mit der [[Polymerchemie]] befasste, beschrieb schließlich in Thesen, dass durch die Erwärmung eine Kettenreaktion gestartet wird, bei der die [[Makromolekül]]e des Polystyrols entstehen.<ref>H. Staudinger, A. Steinhofer: ''Über hochpolymere Verbindungen. 107. Mitteilung. Beiträge zur Kenntnis der Polystyrole.'' In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]].'' 517, 1935, S. 35–53, [[doi:10.1002/jlac.19355170104]].</ref>

Ungefähr um 1930 begann die Entwicklung von technischen Verfahren zur Styrolherstellung. Vorher musste es aus dem [[Pyrolysebenzin]] isoliert werden. Während des [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieges]] stieg der Bedarf, weil es für das [[Styrol-Butadien-Kautschuk|Styrol-Butadien-Copolymer]] benötigt wurde. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde es in größeren Mengen synthetisch hergestellt, weil es eine hohe Nachfrage nach Polystyrol gab.

== Vorkommen ==
[[Datei:Weisse Weintrauben.JPG|mini|links|Traube mit Beeren einer weißen Rebsorte]]
Styrol kommt in geringen Mengen im Styrax ([[Harz (Material)|Baumharz]]), im [[Steinkohlenteer]] und in Pyrolyseprodukten des [[Erdöl]]s vor (ungefähr 7 % im [[Crackbenzin]]). In den letzten beiden Jahrzehnten ist eine Zunahme der Styrolemissionen durch vermehrten Einsatz von Styrol-Kunststoffen zu verzeichnen. Styrol ist in der Natur ein [[Aromastoff]] und kommt zum Beispiel in kleinen Mengen in [[Weintraube]]n und [[Actinidia deliciosa|Kiwis]] vor, auch im Duft der [[Orchideen]]blüten ist es enthalten. Über die Wirkung ist wenig bekannt, wahrscheinlich dient es dem Anlocken von [[Bestäubung|Bestäubern]] im Falle der Blüten oder [[Konsument (Ökologie)|Konsumenten]] zur Samenverteilung bei den Früchten. Jüngere Forschungsarbeiten konnten nachweisen, dass Styrol auch beim Brauprozess von [[Weizenbier]] entstehen kann.<ref>K. J. Schwarz, R. Stübner, F. J. Methner: ''Formation of styrene dependent on fermentation management during wheat beer production.'' In: ''Food Chem.'' 134(4), 15. Oct 2012, S. 2121–2125. PMID 23442664.</ref>

== Herstellung ==
Es gibt gegenwärtig zwei technisch bedeutende Verfahren zur Styrolherstellung: die Dehydrierung von Ethylbenzol und das SM/PO-Verfahren. Im Jahr 2012 betrug die jährliche Weltproduktion von Styrol etwa 20 Millionen Tonnen.<ref>Fangfang Wang, Yajun Wang: ''Safety Assessment of Production Process of Styrene.'' In: ''[[Procedia Engineering]].'' 45, 2012, S. 139–143, [[doi:10.1016/j.proeng.2012.08.134]].</ref>

=== Dehydrierung von Ethylbenzol ===
Styrol wird im großtechnischen Maßstab aus [[Ethylbenzol]] hergestellt. Dieses wird destillativ aus der [[BTEX]]-Fraktion von [[Pyrolysebenzin]] oder durch [[Friedel-Crafts-Alkylierung|Friedel-Crafts-]] oder Zeolith-katalysierte Gas- oder Flüssigphasen-[[Alkylierung]] von [[Benzol]] mit [[Ethen]] gewonnen.<ref>G. Bellussi: ''Liquid-Phase Alkylation of Benzene with Light Olefins Catalyzed by β-Zeolites.'' In: ''[[Journal of Catalysis]].'' 157, 1995, S. 227–234, [[doi:10.1006/jcat.1995.1283]].</ref> Ethylbenzol wird fast ausschließlich zur Herstellung von Styrol verwendet.

Dabei ist die [[Katalyse|katalytische]] [[Dehydrierung]] von Ethylbenzol der geläufigste Prozess. Ethylbenzol wird dazu mit einem zehn- bis fünfzehnfachen Überschuss von Hochdruckdampf über einem alkalisch gestellten [[Eisen(II)-oxid]]-Kontakt dehydriert.<ref>M. Muhler: ''The nature of the iron oxide-based catalyst for dehydrogenation of ethylbenzene to styrene 2. Surface chemistry of the active phase.'' In: ''[[Journal of Catalysis]].'' 138, 1992, S. 413–444, [[doi:10.1016/0021-9517(92)90295-S]].</ref>

[[Datei:StyreneProduction.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Styrolproduktion]]

Der Kontakt enthält meist einige Prozent an [[Natriumoxid]] oder [[Natriumcarbonat]]. Der Wasserdampf dient als Lieferant der benötigten Reaktionswärme und reagiert mit auf dem Katalysator abgeschiedenen Koks zu [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Wasserstoff]] und weiter in einer [[Wassergas-Shift-Reaktion]] zu [[Kohlenstoffdioxid]] und Wasserstoff.<ref>Ailing Sun, Zhangfeng Qin, Jianguo Wang: ''Reaction coupling of ethylbenzene dehydrogenation with water-gas shift.'' In: ''[[Applied Catalysis A: General]].'' 234, 2002, S. 179–189, [[doi:10.1016/S0926-860X(02)00222-3]].</ref>

:<math>\mathrm{C} + \mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{CO} + \mathrm{H_2}, \ \ \ \Delta H = +131{,}3 \ \mathrm{kJ/mol}</math>

:<math>\mathrm{CO} + \mathrm{H_2O} \rightleftharpoons \mathrm{CO_2} + \mathrm{H_2}, \ \ \ \Delta H = -41{,}2 \ \mathrm{kJ/mol}</math>

Industrielle Anlagen bestehen zumeist aus einer Reihe von Festbettreaktoren, wobei Umsätze von 70 bis 75 % bei Selektivitäten von 93 bis 97 % zum Styrol erhalten werden. Das Rohprodukt wird durch [[Destillation]] von den Beiprodukten wie [[Toluol]] und höher alkylierten Benzolen sowie dem unumgesetzten Benzol getrennt. Dabei werden zur Vermeidung der Styrolpolymerisation [[Radikale (Chemie)|Radikalfänger]] wie nitrierte [[Phenole]] verwendet.

=== Shell-SMPO-Verfahren ===
Bei der indirekten Propenoxidation (Shell-SMPO-Verfahren = Styrene Monomer & Propylene Oxide) wird [[Ethylbenzol]] bei ungefähr 2 bar und 150 °C zu [[Ethylbenzolhydroperoxid]] peroxidiert. Das Ethylbenzolhydroperoxid epoxidiert [[Propen]] bei hohem Druck und 115 °C an [[Titan (Element)|Titan]] auf [[Siliciumdioxid]] zu [[Propylenoxid]].<ref>J. K. F. Buijink, J. J. M. van Vlaanderen, M. Crocker, F. G. M. Niele: ''Propylene epoxidation over titanium-on-silica catalysts – the heart of the SMPO process.'' In: ''[[Catalysis Today]].'' 93–95, 2004, S. 199–204, [[doi:10.1016/j.cattod.2004.06.041]].</ref> Hierbei entsteht [[1-Phenylethanol]]. Dieses wird bei circa 200 °C über [[Aluminiumoxid]] zu Styrol [[Dehydratisierung (Chemie)|dehydratisiert]]. In Deutschland werden nur etwa 10 % des hergestellten Styrols über dieses Verfahren hergestellt.
[[Datei:Styrol synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Styrol]]

=== Andere Verfahren ===
Darüber hinaus gibt es Verfahren, Styrol aus Polystyrol-Produkten zurückzugewinnen, mitunter auch aus [[Napalm|Napalm-B]].<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=5406010| Code=A| Titel=Method of reclaiming styrene and other products from polystyrene based products| A-Datum=1993-01-28| V-Datum=1995-04-11| Erfinder=Thomas E. Ponsford, Henry T. Ponsford}}</ref>
Styrol kann durch Alkylierung von [[Toluol]] mit [[Methanol]] hergestellt werden. Die eingesetzten Rohmaterialien sind zwar meist preiswerter als die bei der Dehydrierung von Ethylbenzol, dafür ist die Selektivität zum Zielprodukt geringer.<ref>Tatsuaki Yashima, Keiichi Sato, Tomoki Hayasaka, Nobuyoshi Hara: ''Alkylation on synthetic zeolites: III. Alkylation of toluene with methanol and formaldehyde on alkali cation exchanged zeolites.'' In: ''[[Journal of Catalysis]].'', 26, 1972, S. 303–312, [[doi:10.1016/0021-9517(72)90088-7]].</ref> Weitere Syntheserouten sind die [[Dimerisierung]] von [[1,3-Butadien]] zu [[4-Vinylcyclohexen]] und nachfolgender Dehydrierung und die [[Tetramerisierung]] von [[Ethin]] als Nebenprodukt der [[Cyclooctatetraen]]-Synthese nach [[Walter Reppe]].<ref>G. N. Schrauzer: ''Koordinations-Chemie und Katalyse Untersuchungen. Über die Cyclooctatetraen-Synthese nach W. Reppe.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]].'' 76, 1964, S. 28–35, [[doi:10.1002/ange.19640760105]].</ref>

=== Laborsynthesen ===
Im Labor kann Styrol durch [[Trockene Destillation]] von [[Zimtsäure]] unter [[Decarboxylierung]] dargestellt werden; dies ist die Methode der historischen Erstdarstellung.<ref>R. Fittig, F. Binder: ''Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure.'' In: Rudolph Fittig, Camille Petri: ''Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntnifs der Fumarsäure und Maleïnsäure.'' In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]].'' Volume 195, 1879, S. 56–179, [[doi:10.1002/jlac.18791950103]].</ref>

Eine andere Methode ist die Herstellung aus [[Polystyrol]]. Dazu wird Polystyrol unter Wärmezufuhr zu Styrol [[Depolymerisation|depolymerisiert]], das anschließend mittels [[Destillation]] aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden kann.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie.'' VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 275.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Styrol ist in Wasser mit 240 mg/l bei 20 °C<ref name="GESTIS" /> nur sehr wenig, in [[Aceton]], [[Ether]], [[Kohlenstoffdisulfid]], [[Dichlormethan]] und [[Ethanol|Alkohol]] gut löslich. Styrol bricht das Licht mit einem [[Brechungsindex]] von 1,5458 noch stärker als Benzol. Die [[Viskosität]] beträgt 0,7 mPa·s (20 °C). Die Energie der Konjugation der Doppelbindung der [[Vinylgruppe]] mit dem Benzolring beträgt etwa 29 kJ/mol und ist damit höher als die der Konjugation eines Doppelbindungssystems.<ref>[[Linus Pauling|L. Pauling]]: ''Die Natur der chemischen Bindung.'' Verlag Chemie, Weinheim 1973, ISBN 3-527-25217-7, S. 276.</ref> Mit Wasser bildet Styrol ein [[Azeotrop]], das bei 94 °C siedet und aus 59 % Styrol und 41 % Wasser besteht.<ref>{{Patent |Land=DE |V-Nr=3211221 |Typ=Offenlegungsschrift |Titel=Verfahren zur Volumenverringerung und Einkapselung von wasserhaltigem, schwach-radio-aktivem Abfall |A-Datum=1982-03-26 |V-Datum =1982-10-14 |Erfinder=Fox, Daniel Wayne, Phillip Weech |Anmelder=General Electric Co |DB= }}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Styrol riecht angenehm süßlich, die [[Geruchsschwelle]] liegt zwischen 0,43 und 866 mg·m−3 (gemäß Stoffmerkblatt: 0,02–3,4 mg·m−3). Styrol polymerisiert schon bei Raumtemperatur zu einer gelben, klebrigen Flüssigkeit, deshalb wird sie mit bis zu 50 [[Parts per million|ppm]] von [[4-tert-Butylbrenzcatechin|4-''tert''-Butylbrenzcatechin]] oder [[Hydrochinon]] stabilisiert. Die [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisatoren]] wirken nur in Anwesenheit von geringen Mengen Sauerstoff, da sie zunächst als Antioxidationsmittel wirken, die bei der Oxidation der Stabilisatoren entstehenden Produkte wirken als [[Inhibitor]]en. Bei Licht-, Sauerstoff- oder Wärmeeinwirkung kommt es zu einer deutlichen Beschleunigung der Polymerisation, daher wird es in dunklen Gläsern und an kühleren Orten gelagert.

{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
|- style="background:#FFDEAD;"
! Relative Anordnung der Phenylreste im Polystyrol
|-
| [[Datei:Styrene atactic V1.svg|270px]] Ataktisches Polystyrol
|-
| [[Datei:Styrene syndiotactic V1.svg|280px]] Syndiotaktisches Polystyrol
|-
| [[Datei:Styrene isotactic V1.svg|280px]] Isotaktisches Polystyrol
|-
|}

Die Polymerisationseigenschaften des Styrols sind außergewöhnlich: Es geht thermische, radikalische, koordinative, anionische sowie kationische Polymerisationen ein. So kann zum Beispiel für eine kationische Polymerisation dem Styrol Eisenchlorid zugegeben werden. Wenn das Styrol mithilfe eines [[Bunsenbrenner]]s zum Sieden gebracht wird, kann es aus der Flamme genommen werden und es reagiert von alleine zu [[Polystyrol]] weiter. Bei der thermischen Polymerisation wird Styrol einfach der Hitze ausgesetzt. Bei der radikalischen Polymerisation verbindet sich ein Radikal mit dem Styrol, wodurch das Styrol selbst zum Radikal wird. Als [[Radikalstarter]] werden häufig organische [[Peroxid]]e wie das [[Dibenzoylperoxid]] verwendet. Diese Styrolradikale können polymerisieren. Am Ende verbinden sich wieder zwei Radikale ([[Kettenreaktion (Chemie)|Kettenabbruch]]). Je nach Katalysator kann [[Taktizität|ataktisches]], syndiotaktischer oder isotaktisches Polystyrol gewonnen werden. Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −70 kJ·mol−1 bzw. −670 kJ·kg−1.<ref>[[Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie]], Merkblatt R 008 ''Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme.'' Ausgabe 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5.</ref>

Das Reaktionsverhalten des Styrols ist von der Konkurrenz der [[Vinylgruppe]] und dem aromatischen Ring geprägt. Daher reagiert es in vielen Fällen anders als zum Beispiel Benzol. Einige Elektrophile, die zu [[Elektrophile Addition|Additionsreaktionen]] neigen, und [[Radikalische Addition|Radikale]] greifen bevorzugt an der Vinylgruppe an, da dort im Übergangszustand der Reaktion kein aromatischer Zustand aufgehoben werden muss, wie dies beim Angriff am Ring der Fall ist. Typische [[Elektrophile Substitution|elektrophile Substitutionsreagenzien]], die üblicherweise nicht an [[Alkene]] addieren, substituieren das Styrol am Ring. Beispiele hierfür sind die Nitrierung und die Sulfonierung. Mit [[Halogene]]n dagegen ist die Addition an die Vinylgruppe deutlich schneller als die Substitutionsreaktion am Aromaten.

Die Vinylgruppe reagiert mit [[Peroxycarbonsäuren]] in einer [[Pericyclische Reaktion#Elektrocyclische Reaktionen|elektrocyclischen]] Reaktion zu [[Styroloxid]].

=== Sicherheitstechnische und Umweltkenngrößen ===
Styrol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von ca. 32 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,97 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% (334 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der maximale Explosionsdruck beträgt 7,5 bar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 490 °C.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

Styrol ist wassergefährdend ([[Wassergefährdungsklasse|WGK 2]]), jedoch ist es biologisch über lange Zeit gesehen abbaubar.

== Verwendung ==
Styrol wird zu vielen [[Kunststoff]]en weiterverarbeitet. Ein wichtiges ist das [[Polystyrol]]. 1997 wurden 0,66 Millionen Tonnen Polystyrol aus Styrol hergestellt, somit wurden über 60 % des Styrols zu Polystyrol verarbeitet, Polystyrol ist damit einer der wichtigsten Kunststoffe überhaupt.
Polystyrol in [[Polystyrol#Geschäumtes Polystyrol|geschäumter Form]] findet neben PU-Schäumen als wichtigstes Thermoisoliermaterial in der Baustoffindustrie als auch als Transportschutz von Industrie- und Konsumgütern Anwendung.

[[Copolymer]]e des Styrols (Polymer aus mehreren [[Monomer]]en) sind zum Beispiel das [[Acrylnitril-Butadien-Styrol]] (ABS), das [[Styrol-Acrylnitril]] (SAN), das [[Styrol-Butadien-Kautschuk|Styrol-Butadien]] (SB) und das [[Acrylester-Styrol-Acrylnitril|Acrylnitril-Styrol-Acrylester]] (ASA). Styrol ist zudem ein wichtiger Rohstoff bei der Fertigung von ungesättigten [[Polyesterharz]]en (UP-Harze). Hierin ist es zu 50–70 % enthalten um bei der Aushärtung gemeinsam mit den Maleinsäure-haltigen Polyestern zu polymerisieren (Copolymerisation).

== Toxikologie ==
Styrol wird über die Atmungsorgane, weniger über die Haut, aufgenommen und lagert sich hauptsächlich in [[Leber]], [[Niere]], [[Gehirn]] und im [[Fettgewebe]] ab. Es reizt die Atemwege, Haut, Augen und Schleimhäute. Bei Inhalation und Verschlucken kann es zu unspezifischen Symptomen wie Konzentrationsschwäche, Müdigkeit, Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen und Erregungszuständen kommen. Styrol wird nach etwa einem halben Tag über den Harn ausgeschieden.
Eine berufliche Exposition kann bei Männern zu Veränderungen im [[Spermiogramm]] führen.<ref name="Roller">M. Roller: ''Arbeitsbedingte Störungen der Reproduktion bei Umgang mit Gefahrstoffen – eine Informationsschrift.'' Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Projekt-Nr. F 1925: Reproduktionsstörungen durch Gefahrstoffe am Arbeitsplatz.</ref> Styrol kann den Zeitraum bis zu einer gewollten Schwangerschaft verlängern.<ref name="Roller" /> Der [[Arbeitsplatzgrenzwert]] beträgt 20 ml/m3.<ref name="GESTIS" /> Styrol ist vermutlich [[ototoxisch]] im Menschen.<ref>P. Hoet, D. Lison: ''Ototoxicity of toluene and styrene: state of current knowledge.'' In: ''[[Crit Rev Toxicol]].'' Band 38, Heft 2, 2008, S. 127–170. [[doi:10.1080/10408440701845443]]. PMID 18259983.</ref>

== Literatur ==
* Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): ''Styrol (Ethenylbenzol).'' Wiley/VCH, Weinheim 1990, ISBN 3-527-28255-6 (''Gesellschaft Deutscher Chemiker. BUA-Stoffbericht'' 48).

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
{{Commonscat|Styrene|Styrol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Lesenswert|20. August 2005|8639109}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4183889-0|LCCN=sh/85/129392|NDL=00575493}}

[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff]]

Styrol - Versionsgeschichte

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