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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Styphnic acid structure01.svg|175px|Strukturformel von Styphninsäure]]
| Name = Styphninsäure
| Andere Namen = * 2,4,6-Trinitro-1,3-dihydroxybenzen
* 2,4,6-Trinitro-3-hydroxyphenol
* 2,4,6-Trinitroresorcin(ol)
* Trinitroresorcin
* Oxypikrinsäure
| Summenformel = C6H3N3O8
| CAS = {{CASRN|82-71-3}}
| EG-Nummer = 201-436-6
| ECHA-ID = 100.001.306
| PubChem = 6721
| ChemSpider = 6465
| Beschreibung = farblose Kristalle nach Vakuumsublimation;<ref name="GESTIS" /> nach Kontakt mit Luft tiefgelbe, hexagonale Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-19-04530|Name=Styphninsäure|Abruf=2014-03-25}}</ref>
| Molare Masse = 245,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,83 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 175,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 257 °C (Verpuffung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4,6-Trinitroresorcin|ZVG=496433|CAS=82-71-3|Abruf=2017-02-17}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (6,4 g·l−1 bei 14 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.306|Name=Styphnic acid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|201|332|312|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''Styphninsäure''' ist eine [[Nitroaromaten|aromatische Nitroverbindung]], die gelbe Kristalle bildet. Sie ist eine zweibasige Säure. Die Salze der Styphninsäure werden als ''Styphnate'' bezeichnet. Das Bleisalz, [[Bleistyphnat]], wird in der Sprengtechnik in Zündsätzen verwendet.

== Gewinnung und Darstellung ==
Styphninsäure wird durch Umsetzung von [[Resorcin]] mit [[Schwefelsäure]] zu Resorcindisulfonsäure und anschließende Nitrierung mit [[Salpetersäure]] hergestellt.<ref name="Explosivstoffe" />

== Eigenschaften ==
* Gelbe, hexagonale, [[adstringierend]] schmeckende Kristalle.
* Wird durch [[Sublimation (Physik)|Sublimation]] im [[Hochvakuum]] nahezu farblos und färbt sich durch Luftkontakt wieder gelb bis gelbbraun.
* [[Deflagration|Deflagriert]] beim raschen Erhitzen.
* Schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser .

* Leicht löslich in [[Ethanol]], [[Ethylacetat]] und [[Ether]]. Kristallisiert aus [[Eisessig]] als [[Solvat]].
* Styphninsäure bildet mit vielen organischen Stoffen (aromatischen Kohlenwasserstoffen) Additionsverbindungen mit charakteristischen Schmelzpunkten.

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">L. Roth, U. Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen.'' 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag, 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]].<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

:{| class="wikitable"
|+ Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −35,9 %<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
|-
|Stickstoffgehalt || 17,15 %<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Sprengstoff#Spezifisches Schwadenvolumen (Normalgasvolumen)|Normalgasvolumen]] || 824 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Explosionswärme]] || 3312 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3204 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]] || 959 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 28,4 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Verpuffungspunkt]] ||257 °C<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Stahlhülsentest]] || Grenzdurchmesser 14 mm<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Schlagempfindlichkeit]] || 7,4 Nm<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Reibempfindlichkeit]] || bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe" />
|}

Die Verbindung gilt als relativ schwacher [[Sprengstoff]], der durch starke [[Initialzündung]] detoniert. Die Sprengkraft liegt geringfügig über der von [[TNT]].<ref name="Explosivstoffe" />

== Verwendung ==
Sein Bleisalz [[Bleistyphnat]] dient als [[Initialsprengstoff]] in Zündsätzen.<ref name="Explosivstoffe" />

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

{{SORTIERUNG:Styphninsaure}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4352105-8}}
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Styphninsäure - Versionsgeschichte

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