https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=StrychninStrychnin - Versionsgeschichte2026-06-01T16:56:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Strychnin&diff=74142&oldid=previmported>Valeee04: Die letzte Textänderung von ~2026-14992-35 wurde verworfen und die Version 263597074 von ChemoBot wiederhergestellt. Grund: nicht ersichtlich, warum das Wort "und" hier entfernt werden sollte2026-03-09T14:27:48Z<p>Die letzte Textänderung von <a href="/index.php/Spezial:Beitr%C3%A4ge/~2026-14992-35" title="Spezial:Beiträge/~2026-14992-35">~2026-14992-35</a> wurde verworfen und die Version <a href="/index.php/Spezial:Permanenter_Link/263597074" title="Spezial:Permanenter Link/263597074">263597074</a> von ChemoBot wiederhergestellt. Grund: nicht ersichtlich, warum das Wort "und" hier entfernt werden sollte</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Strychnine2.svg|200px|Strukturformel von Strychnin]]<br />
| Andere Namen = * (−)-Strychnin<br />
* Strychnidin-10-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>22</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|57-24-9}}<br />
| EG-Nummer = 200-319-7<br />
| ECHA-ID = 100.000.290<br />
| PubChem = 441071<br />
| ChemSpider = 389877<br />
| DrugBank = DB15954<br />
| Beschreibung = farblose, bitter schmeckende Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-19-04499 |Name=Strychnin |Abruf=2014-06-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 334,42 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Römpp"/><br />
| Dichte = 1,36 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Strychnin|ZVG=510360|CAS=57-24-9|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 268 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = 270&nbsp;°C (6,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (143 mg·l<sup>−1)</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.290|Name=Strychnine|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+310|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|262|264|273|280|301+310|302+352+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2,35 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Strychnin''' [{{IPA|ʃtʁɪçˈniːn}}] ist ein sehr [[Toxin|giftiges]] [[Alkaloide|Alkaloid]]. Es gehört zu den [[Strychnos-Alkaloide]]n innerhalb der Gruppe der [[Indolalkaloide]]. Bereits in geringen Dosen bewirkt Strychnin eine Starre der Muskeln. Strychnin wurde in sehr geringer Dosierung als [[Analeptikum]] eingesetzt und wird auf der [[Dopingliste]] geführt. Es wurde früher auch als [[Rattengift]] verwendet.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Strychnin wurde erstmals 1818 durch die französischen [[Apotheker]] [[Pierre Joseph Pelletier]] und [[Joseph Bienaimé Caventou]] isoliert. Die Aufklärung der komplexen Struktur des Strychnins gelang 1946 [[Robert Robinson|Sir Robert Robinson]]. 1954 gelang schließlich [[Robert Burns Woodward]] die [[Synthese (Chemie)|chemische Synthese]] des Strychnins.<ref name="Woodward" /> Sir Robert Robinson und Robert Burns Woodward wurden unter anderem für diese Leistungen mit dem Nobelpreis geehrt (1947 und 1965). Seither gelang bereits einigen Chemikern eine [[Enantioselektivität|enantioselektive]] Synthese.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Strychninnitrat substance photo 2.jpg|mini|links|Auch das Strychninnitrat bildet charakteristische prismatische Kristalle]]<br />
<br />
Strychnin bildet farblose, äußerst bitter schmeckende [[Prisma (Geometrie)|prismenförmige]] [[Kristall]]e, die in Wasser kaum, in [[Alkohole]]n – wie [[Ethanol]] – oder in [[Chloroform]] gut löslich sind.<br />
<br />
=== Wirkungsweise ===<br />
Strychnin ist ein [[Kompetitive Hemmung|kompetitiver Antagonist]] am [[Rezeptor (Biochemie)|Glycinrezeptor]]. Das bedeutet, dass es im [[Nervensystem]], speziell im Rückenmark, am Glycinrezeptor den [[inhibitor]]ischen [[Neurotransmitter]] [[Glycin]] verdrängt. Glycin gehört neben [[Gamma-Aminobuttersäure|GABA]] zu den wichtigsten hemmenden Neurotransmittern. Der betreffende Rezeptor für Glycin ist ein [[Chloridkanal]] im [[Rückenmark]]. Strychnin verhindert die Aktivierung dieses Rezeptors und unterbindet so den hemmenden Effekt des Glycins. Auf diese Weise kommt es zu einer Übererregung der Rückenmarksnerven, welche die Symptome einer Strychninvergiftung hervorruft.<ref>{{Literatur |Autor=Umer Chaudhry |Titel=Hypoxie-induzierte Spreading-Depression-Episoden in akuten medullären Hirnstammschnitten der Ratte |Ort=Göttingen |Datum=2011 |Seiten=15–16 |Kommentar=Dissertation, Universität Göttingen |DNB=1042344914 |URN=nbn:de:gbv:7-webdoc-2907-7}}</ref> Strychnin wirkt ähnlich wie andere Giftstoffe, die diesen Kanal stören, beispielsweise [[Tetanospasmin]].<br />
<br />
=== Vergiftung ===<br />
Eine Menge von 30 bis 120 mg Strychnin kann für einen erwachsenen Menschen tödlich sein. Strychnin wird rasch über die Schleimhäute aufgenommen.<ref>{{Literatur |Autor=Stanley I. Heimberger, A. Ian Scott |Titel=Biosynthesis of strychnine |Sammelwerk=[[Chemical Communications]] |Nummer=6 |Datum=1973-01-01 |DOI=10.1039/c39730000217}}</ref> [[Subkutan]] oder [[intravenös]] können auch schon Mengen ab 15&nbsp;mg tödlich wirken. Bei Vergiftung sollte sofort ein Notarzt gerufen werden. Die Notfallbehandlung schließt standardmäßig eine Anwendung von [[Benzodiazepin]]en (etwa [[Diazepam]]) ein.<br />
<br />
Symptome der Vergiftung sind:<br />
<br />
* Atemnot<br />
* Zittern/Zucken der Muskeln<br />
* schwere Krämpfe<br />
<br />
Im Gegensatz zur Darstellung in Kriminalromanen eignet sich Strychnin schlecht zum [[Mord]] durch (orale) Vergiftung, da es noch in einer Verdünnung von 1:130.000 geschmacklich wahrnehmbar ist. Dennoch sind vereinzelte auf Vergiftung mit Strychnin zurückzuführende Morde dokumentiert. So brachte der [[Serienmörder]] [[Thomas Neill Cream]] einen Teil seiner Opfer in den [[USA]] und [[England]] mit Hilfe von Strychnin um.<!-- =freiwillige, unbemerkte Einahme? --><br />
<br />
=== Antidot, Erste Hilfe bei Vergiftungen ===<br />
Bei Verschluckung von Strychnin kann mit [[Aktivkohle]] die weitere Aufnahme des Gifts in den Körper unterbunden werden. Zur Ausscheidung des Gifts können [[Abführmittel]] verwendet werden. Bei Haut- und Augenkontakt sollte die betroffene Stelle mit Wasser oder [[Polyethylenglycol]] gereinigt werden. Als [[Antidot]] gegen Strychnin wird [[Physostigmin]] eingesetzt<ref>Manfred Kraft: ''Struktur und Spektroskopie Industrieller Produkte: Arzneimittel, Giftstoffe, Kunststoffe, Farbstoffe, Pestizide''. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2023, ISBN 9783110649642, S. 351.</ref> und umgekehrt.<ref>M. Cloetta: ''Lehrbuch der Toxikologie für Studium und Praxis.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90813-2, S.&nbsp;293 ({{Google Buch |BuchID=k-qiBgAAQBAJ |Seite=293}}).</ref> Intoxikationen durch Strychnin werden häufig mit Medikamenten der Gruppe der [[Benzodiazepine]] (z.&nbsp;B. [[Diazepam]]) behandelt, welche die inhibitorische Wirkung der [[GABA-Rezeptor|GABA]]-Rezeptoren verstärken und somit der toxikologischen Wirkung des Strychnins entgegenwirken.<ref>{{Literatur |Autor=Behrends, Jan C. |Titel=Duale Reihe Physiologie |Auflage=2., überarb. Aufl |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=2012 |ISBN=978-3-13-138412-6}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Strychnin kommt in den Samen der [[Gewöhnliche Brechnuss|Gewöhnlichen Brechnuss]] (''Strychnos nux-vomica'') und der [[Ignatius-Brechnuss]] (''Ignatia amara'') vor<!-- Gehalt/e ? -->.<ref>{{Literatur |Titel=Neue Totalsynthesen von Strychnin |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] |Band=106 |Nummer=11 |Datum=1994 |Seiten=1204–1209 |DOI=10.1002/ange.19941061106}}</ref><br />
<gallery><br />
Strychnos nux-vomica in Kinnarsani WS, AP W IMG 6016.jpg|Frucht – Gewöhnliche Brechnuss (''Strychnos nux-vomica'')<br />
Strychnos nux-vomica 003.JPG|Samen – Gewöhnliche Brechnuss (''Strychnos nux-vomica'')<br />
Strychnos ignatii 001.JPG|Bohnen der Ignatius-Brechnuss<br />
</gallery><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Die klassische [[Totalsynthese]] von Strychnin geht auf Woodward zurück (1954).<ref name="Woodward">R. B. Woodward, Michael P. Cava, [[William David Ollis|W. D. Ollis]], A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker: ''The Total Synthesis of Strychnine'', In: ''Journal of the American Chemical Society'', 76, 1954, S.&nbsp;4749, [[doi:10.1021/ja01647a088]].</ref> Seitdem war die Verbindung immer wieder ein interessantes Ziel für organische Chemiker.<ref>{{cite journal | last1 = Eichberg | first1 = Michael J. | last2 = Dorta | first2 = Rosa L. | last3 = Lamottke | first3 = Kai | last4 = Vollhardt | first4 = K. Peter C. | year = 2000 | title = The Formal Total Synthesis of (±)-Strychnine via a Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2]Cycloaddition | journal = [[Org. Lett.]] | volume = 2 | issue = 16| pages = 2479–2481 | doi = 10.1021/ol006131m | pmid = 10956526 }}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Eichberg | first1 = Michael J. | last2 = Dorta | first2 = Rosa L. | last3 = Grotjahn | first3 = Douglas B. | last4 = Lamottke | first4 = Kai | last5 = Schmidt | first5 = Martin | last6 = Vollhardt | first6 = K. Peter C. | year = 2001 | title = Approaches to the Synthesis of (±)-Strychnine via the Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloaddition: Rapid Assembly of a Classic Framework | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | volume = 123 | issue = 38| pages = 9324–9337 | doi = 10.1021/ja016333t | pmid = 11562215 }}</ref><br />
[[Datei:Strychnine Star chemdraw.jpg|mini|700px|zentriert|Übersicht über die Totalsynthesen des Strychnins]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
=== Doping ===<br />
Auf Grund seiner analeptischen (anregenden) Wirkung wurde Strychnin nach 1945 in die [[Dopingliste]] aufgenommen. Beim [[Marathonlauf]] bei den [[Olympische Sommerspiele 1904/Leichtathletik – Marathon (Männer)|Olympischen Spielen 1904]] nahm [[Thomas Hicks (Leichtathlet)|Thomas Hicks]] [[Weinbrand|Brandy]] und Strychnin zu sich.<ref>{{Internetquelle |autor=Kathryn Harkup |url=https://www.theguardian.com/science/blog/2016/jul/21/the-cocktail-of-poison-and-brandy-that-led-to-olympic-gold-strychnine |titel=The cocktail of poison and brandy that led to Olympic gold |werk=[[The Guardian]] |datum=2016-07-21 |sprache=en |abruf=2020-02-20}}</ref><br />
<br />
Bei den [[Olympische Sommerspiele 2016|Olympischen Sommerspielen 2016]] wurde der kirgisische Gewichtheber Issat Artykow wegen Strychninkonsums disqualifiziert und musste seine Bronzemedaille zurückgeben.<ref>[https://www.spiegel.de/sport/sonst/olympia-2016-gewichtheber-des-dopings-ueberfuehrt-a-1108403.html ''Gewichtheben: Bronzegewinner Artykow des Dopings überführt''.] [[Spiegel Online]], 18. August 2016; abgerufen am 18. August 2016.</ref><br />
<br />
=== Strychnin als Rauschmittel ===<br />
In Dosen von 0,5 bis 5&nbsp;mg führt Strychnin zu starker Erregung mit [[Euphorie]] und intensivierter Wahrnehmung von Farben.<ref>Thomas Geschwinde: ''Rauschdrogen: Marktformen und Wirkungsweisen.'' 5. Ausgabe, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6, S.&nbsp;545.</ref> Strychnin wird seit etwa 1920 vorwiegend im asiatischen Raum dem zum Rauchen verwendeten [[Heroin]] beigemischt; dieses versetzte Heroin taucht seit 1973/1974 auch in Europa (Niederlande und Italien) auf.<ref>Gabrielle Drunecky: {{Webarchiv |url=http://www.drogenhilfe.at/dokumente/2002/strychninueberblickzumthema.pdf |text=''Strychnin im Heroin''. |format=PDF |wayback=20040625233519}} Stabsstelle Information & Dokumentation, Wien 2002.</ref> Das Strychnin dient hier dazu, die durch das Heroin bedingte [[Hypoventilation|Atemdepression]] auszugleichen, und ermöglicht dadurch höhere Dosen.<ref>Thomas Geschwinde: ''Rauschdrogen: Marktformen und Wirkungsweisen.'' 5. Ausgabe. Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6, S.&nbsp;308.</ref><br />
<br />
=== Strychnin als Medikament ===<br />
In der [[Ayurveda|ayurvedischen]] Medizin spielt Strychnin eine bedeutende Rolle und wird zum Beispiel bei Appetitlosigkeit, Fieber, [[Anämie]], [[Hexenschuss]] und zur Anregung der [[Peristaltik|Darmperistaltik]] angewendet.<ref name="Hagers">[[Rudolf Hänsel]]: ''Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis.'' Band 6: ''Drogen P–Z.'' 5. Ausgabe. Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 835–837.</ref> Früher wurde es oft auch als [[Aphrodisiakum]] eingesetzt.<ref>Volkmar Sigusch: ''Praktische Sexualmedizin.'' Deutscher Ärzteverlag, 2005, ISBN 3-7691-0503-6, S.&nbsp;70.</ref> Volkstümlich wurde es bei vielerlei Erkrankungen wie Magen-Darm- und Herz-Kreislauf-Beschwerden sowie 'Nervosität', Depressionen und Migräne angewendet.<ref name="Hagers" /> [[Adolf Hitler]] soll von 1936 bis 1943 täglich Strychnin gegen Blähungen eingenommen haben.<ref>[[Ernst Günther Schenck]]: ''Patient Hitler.'' Droste Verlag, 1989, S.&nbsp;199–201.</ref> Die strychninhaltigen Samen der Brechnuss und der Ignatius-Bohne werden in der [[Homöopathie]] unter den Bezeichnungen ''Nux vomica'' und ''Ignatia'' unter anderem zur Behandlung von Menstruationschmerzen, Kopfschmerzen, depressiver Verstimmung, rheumatischen Schmerzen und Asthma eingesetzt.<ref>Markus Wiesenauer, Suzann Kirschner-Brouns: ''Homöopathie – Das große Handbuch.'' Gräfe und Unzer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8338-0034-4, S.&nbsp;391.</ref> Diese homöopathischen Präparate enthalten bei ausreichender [[Potenzieren (Homöopathie)|homöopathischer Potenzierung]] keine oder nur sehr geringe Mengen Strychnin und weisen daher keine typischen Wirkungen oder Nebenwirkungen auf.<br />
<br />
In der modernen Medizin wird radioaktiv markiertes Strychnin als [[Tracer (Nuklearmedizin)|Tracer]] zum Nachweis von [[Glycinrezeptor]]en eingesetzt.<ref name="Hagers" /><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Strychnin gelingt mit [[Chromatographie|chromatographischen]] Verfahren. Die [[Dünnschichtchromatographie]] wird jedoch kaum noch eingesetzt und eignet sich in der Regel nur beim Vorliegen relativ hoher Konzentrationen als qualitativer Nachweis. Beim Vorliegen komplexen Untersuchungsmaterials sind hinreichende [[Probenvorbereitung]]sschritte unabdinglich. Die heute am häufigsten verwendeten Methoden sind die [[GC/MS]]-Kopplung oder die Kopplungen der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>Y. Li, H. Zhang, J. Hu, F. Xue, Y. Li, C. Sun: ''A GC-EI-MS-MS method for simultaneous determination of seven adulterants in slimming functional foods.'' In: ''[[Journal of Chromatographic Science]]'', 50(10), 2012, S. 928–933. PMID 22732254</ref><ref>S. S. Kataev, E. A. Krylova: ''Quantitative determination of strychnine in blood and urine by gas chromatography with mass-selective detector.'' In: ''Sud Med Ekspert.'', 53(6), Nov-Dez 2010, S. 35–38. PMID 21404532</ref><ref>S. W. Ng, C. K. Ching, A. Y. Chan, T. W. Mak: ''Simultaneous detection of 22 toxic plant alkaloids (aconitum alkaloids, solanaceous tropane alkaloids, sophora alkaloids, strychnos alkaloids and colchicine) in human urine and herbal samples using liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 942-943, 30. Dezember 2013, S. 63–69. PMID 24216273</ref> Letztere Verfahren eignen sich auch für [[Dopingkontrolle]]n und zum Einsatz in der [[Forensik]].<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Brechnüsse]] (''Strychnos'')<br />
* [[Brucin]], ein ebenfalls in der Brechnuss vorkommendes, hochgiftiges [[Alkaloid]]<br />
* [[Bicucullin]] der [[Herzblumen]] und [[Picrotoxin]] der [[Scheinmyrte]] sind ebenfalls Neurotoxine, die die Wirkung von inhibitorischen Neurotransmittern verhindern.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Strychnine|Strychnin}}<br />
{{Wiktionary}}<br />
* {{Mercks Warenlexikon|Seite=559}}<br />
* {{Meyers Online|15|399}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4183814-2|LCCN=sh85129226}}<br />
<br />
[[Kategorie:Stimulans]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin]]<br />
[[Kategorie:Indolin]]<br />
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Valerolactam]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Rodentizid]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>Valeee04