https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=StrictosidinStrictosidin - Versionsgeschichte2026-06-03T20:33:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Strictosidin&diff=827131&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:58:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Strictosidine2.svg|260px|Struktur von Strictosidin]]<br />
| Andere Namen = * 3-α(''S'')-Strictosidin<br />
* Isovincosid<br />
| Summenformel = C<sub>27</sub>H<sub>34</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub><br />
| CAS = {{CASRN|20824-29-7}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 161336<br />
| ChemSpider = 141721<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 530,55 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref>{{Literatur |Autor=Renyer Alves Costa, Maria Lucia Belem Pinheiro, Kelson Mota Teixeira de Oliveira, Andersson Barison, Kahlil Schwanka Salomé, Júlio Rodolfo Iank, Noam Gadelha da Silva, Tiara Souza Cabral, Emmanoel Vilaça Costa |Titel=Structural, Vibrational, and Electronic Properties of the Glucoalkaloid Strictosidine: A Combined Experimental and Theoretical Study |Sammelwerk=Journal of Chemistry |Band=2016 |Verlag= |Datum=2016 |Seiten=e1752429 |Online=[https://www.hindawi.com/journals/jchem/2016/1752429/ hindawi.com] |DOI=10.1155/2016/1752429}}</ref><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Strictosidin''' ist ein [[Vincaalkaloide|Vincaalkaloid]] aus ''[[Rhazya stricta]]'' und dem [[Rosafarbene Catharanthe|Madagaskar-Immergrün]] (''Catharanthus roseus'') aus der Familie der [[Hundsgiftgewächse]].<ref>Von Strictosidin existieren verschiedene [[Stereoisomere]], von denen das 3-α(''S'')-Isomer das biologisch aktive ist und in diesem Artikel besprochen wird.</ref> In der Synthese der [[Indolalkaloide]] spielt Strictosidin eine wichtige Rolle: Es ist der vermutete Vorläufer von über 1400 unterschiedlichen [[Indol]]-[[Terpene|Terpen]]-[[Alkaloide]]n.<ref>{{Literatur |Autor=[[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], [[Otto Sticher|O. Sticher]], E. Steinegger |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Band=1 |Auflage=6 |Verlag=Springer |Ort=Berlin / Heidelberg |Datum=1999 |ISBN=978-3-662-09269-9 |Seiten=1029 |Online={{Google Buch |BuchID=htzxBgAAQBAJ |Seite=1029}} |DOI=10.1007/978-3-662-09269-9}}</ref> Zu erwähnen ist das [[Opioid]] [[Mitragynin]], dessen Vorläufer Strictosidin ist, und somit für die Erforschung der Biosynthese von Opioiden neuer Generation eine große Rolle spielt.<ref>{{Literatur |Autor=Surash Ramanathan, Francisco León, Nelson J.Y. Chear, Siti R. Yusof, Vikneswaran Murugaiyah, Lance R. McMahon, Christopher R. McCurdy |Titel=Kratom (Mitragyna speciosa Korth.): A description on the ethnobotany, alkaloid chemistry, and neuropharmacology |Sammelwerk=Studies in Natural Products Chemistry |Band=69 |Verlag=Elsevier |Datum=2021 |ISBN=978-0-12-819487-4 |DOI=10.1016/b978-0-12-819487-4.00003-3 |Seiten=195–225}}</ref><br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
Es entsteht durch [[Pictet-Spengler-Reaktion|Pictet-Spengler-Kondensation]] von [[Tryptamin]] und dem C-7 des [[Secologanin]].<ref>Rimpler: ''Biogene Arzneistoffe'' (2. Auflage). S. 307–308.</ref> Diese Reaktion wird von dem [[Enzyme|Enzym]] [[Strictosidin-Synthase]] [[Katalysator|katalysiert]].<ref>Bayer: ''[http://d-nb.info/968908268/34 Charakterisierung der Vinorin-Synthase aus „Rauvolfia serpentina“ durch Reinigung, Expression, Mutation und Kristallisation]'', Dissertation im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz (2003), S. 9.</ref><br />
<br />
[[Datei:Reserpin Biosynthese Strictosidin.PNG|mini|ohne|350px|Synthese von Strictosidin (rechts) aus Tryptamin (links) und Secologanin (Mitte): [[Mannich-Reaktion|Mannich-artige Kondensation]] mit anschließender [[Cyclisierung|Ringschlussreaktion]]]]<br />
<br />
== Forschung ==<br />
Die Beteiligung von Strictosidin an der antimikrobiellen Wirkung und der Wirkung als Antifraßstoff gegen diverse Insekten, der Blätter von Catharanthus roseus wurde untersucht. Strictosidin und sein Deglucosylierungsprodukt, das spezifisch durch das Enzym Strictosidin-Glucosidase gebildet wird, erwiesen sich als aktiv gegen mehrere Mikroorganismen.<ref>{{Literatur |Autor=Teus J. C. Luijendijk, Ed van der Meijden, Rob Verpoorte |Titel=Involvement of strictosidine as a defensive chemical in Catharanthus roseus |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=22 |Nummer=8 |Datum=1996-08 |DOI=10.1007/BF02027718 |Seiten=1355–1366}}</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Der [[Optische Aktivität#Spezifischer Drehwinkel|spezifische Drehwinkel]] des [[Hydrochlorid]]s in Methanol beträgt −143° bei 25&nbsp;°C im Natriumlicht.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-04423|Name=Strictosidin|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Indolalkaloid]]<br />
[[Kategorie:Dihydropyran]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]<br />
[[Kategorie:Vinylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Acetal]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]</div>imported>ChemoBot