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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Streptomycin3.svg|330px|Strukturformel von Streptomycin]]
| Freiname = Streptomycin
| Andere Namen = * Streptomycin A
* 5-(2,4-Diguanidino-3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)-4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydrofuran-3-carbaldehyd ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C21H39N7O12
| CAS = * {{CASRN|57-92-1}}
* {{CASRN|3810-74-0|Q27275850}} (Sulfat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Streptomycinsulfat|CAS=3810-74-0|Wikidata=Q27275850}}</ref>
| EG-Nummer = 200-355-3
| ECHA-ID = 100.000.323
| PubChem = 19649
| ChemSpider = 18508
| ATC-Code = * {{ATC|A07|AA04}}
* {{ATC|J01|GA01}}
| DrugBank = DB01082
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus = Hemmer der [[Proteinbiosynthese]]
| Molare Masse = 581,57 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Streptomycinsulfat|ZVG=115681|CAS=3810-74-0|Abruf=2022-05-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Sulfat {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|361fd}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|264|270|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=9000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=57-92-1|Name=Streptomycin|Abruf=2021-05-22}}</ref> }}
}}

'''Streptomycin''' ist ein [[Aminoglykosid-Antibiotika|Aminoglykosid-Antibiotikum]], welches von zahlreichen [[Streptomyces|Streptomyceten]] gebildet wird.

== Geschichte ==
Streptomycin wurde erstmals am 19. Oktober 1943 von [[Selman Abraham Waksman|Selman Waksman]] und seinen Mitarbeitern [[Albert Schatz (Mikrobiologe)|Albert Schatz]] und [[Elizabeth Bugie]] an der [[Rutgers University]] aus ''Streptomyces griseus'' isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=A. Schatz, E. Bugle, S. A. Waksman |Titel=Streptomycin, a Substance Exhibiting Antibiotic Activity Against Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria |Sammelwerk=Experimental Biology and Medicine |Band=55 |Nummer=1 |Datum=1944 |DOI=10.3181/00379727-55-14461 |Seiten=66–69}}</ref> Nachdem 1944 die Wirksamkeit des Streptomycins bei der menschlichen Tuberkulose erwiesen wurde,<ref>{{Literatur |Autor=Milton Wainwright |Titel=Streptomycin: Discovery and Resultant Controversy |Sammelwerk=History and Philosophy of the Life Sciences |Band=13 |Nummer=1 |Datum=1991 |Seiten=109 |JSTOR=23330620}}</ref> erhielt Waksman 1952 für die Entdeckung den [[Nobelpreis für Medizin]]. Streptomycin, in den 1950er Jahren etwa von den Unternehmen Rhein-Chemie Arzneimittel (Heidelberg) und Heyl & Co. in Berlin-Steglitz und Hildesheim als ''Streptomycin'' bzw. ''Streptomycine'' (Trockenpackungen zur Selbstherstellung der Lösungen) oder als ''Peni-Strept'' oder in ''Supracillin-E'' kombiniert mit [[Penicillin]]<ref>Anzeigen von ''Arzneimittel Heyl'', ''Chemie Grünenthal'' und ''Rhein-Chemie Arzneimittel''. In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXVI, LXIX und XCI.</ref> angeboten, erlangte große Bedeutung als erstes Antibiotikum gegen [[Tuberkulose]]. Außerdem wird Streptomycin in der [[Landwirtschaft]] zur Bekämpfung von [[Feuerbrand]] eingesetzt. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Streptomycin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-27}}</ref> Trotzdem wurden 2011 im [[Kanton Thurgau]] neun Tonnen Honig entdeckt, welche den Toleranzwert von Streptomycin überschritten hatte. 2016 wurden fünf andere Pflanzenschutzmittel als Alternativen zur Bekämpfung des Feuerbrands zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.lid.ch/medien/dossier/detail/info/artikel/antibiotika-in-der-landwirtschaft/ |titel=Antibiotika in der Landwirtschaft |werk=lid.ch |datum=2018-10-09 |abruf=2019-03-01}}</ref>

== Wirkung ==
{{Belege fehlen|2=Dieser Abschnitt}}
Streptomycin zeigt ein breites Wirkungsspektrum, wobei vor allem [[gram-negativ]]e [[Krankheitserreger|Erreger]] geschädigt werden. Streptomycin bindet an die 30S-Untereinheit der prokaryontischen 70S-[[Ribosomen]], deformiert dessen Struktur und hemmt damit die Bildung des Initiationskomplexes. Dementsprechend wird die gesamte [[Translation (Biologie)|Translation]] und in Folge eine Bakterienvermehrung unterbunden.

[[Resistenz]]en beruhen auf veränderten Ribosomenbindungsstellen. Dann kann Streptomycin sogar als [[Kohlenstoff]]<nowiki />quelle genutzt werden und fördert somit Wachstum und Vermehrung resistenter Keime.

Aufgrund seiner geringen [[Therapeutische Breite|therapeutischen Breite]] bei gleichzeitig rascher Resistenzentwicklung ist Streptomycin nur bei [[Tuberkulose]] und wenigen speziellen Infektionen ([[Streptokokken]]- bzw. [[Enterokokken]]-[[Endokarditis]], [[Pest]], [[Brucellose]] und [[Tularämie]]) und nur als Kombinationstherapie angezeigt. Es wird (als [[Sulfat]]<nowiki />salz) in Form [[parenteral]]er Trockenpulverformulierungen angewendet.

== Unerwünschte Wirkung ==
Bei längerer Anwendung können Schäden am Gehör und den Nieren entstehen ([[Ototoxizität]], [[Nephrotoxizität]]).<ref>{{Literatur |Autor=Sandor Klis, Ymkje Stienstra, Richard O. Phillips, Kabiru Mohammed Abass, Wilson Tuah, Tjip S. van der Werf |Titel=Long term streptomycin toxicity in the treatment of Buruli Ulcer: follow-up of participants in the BURULICO drug trial |Sammelwerk=PLoS Neglected Tropical Diseases |Band=8 |Nummer=3 |Datum=2014 |DOI=10.1371/journal.pntd.0002739 |PMC=3953024 |PMID=24625583 |Seiten=e2739}}</ref><ref>{{Literatur |Titel=Ototoxicity: Overview, Aminoglycosides, Other Antibiotics |Datum=2025-08-26 |Online=https://emedicine.medscape.com/article/857679-overview |Abruf=2026-03-17}}</ref>

== Synthese ==
{{Belege fehlen|2=Dieser Abschnitt}}
An der [[Biosynthese]] der Verbindung sind zahlreiche Enzyme beteiligt, welche ausgehend von [[Glucose]] zunächst die [[Monosaccharid]]e einzeln modifizieren, bis zunächst eine Verknüpfung zum [[Disaccharid]] erfolgt und anschließend das Trisaccharid gebildet wird. Die erhaltene Vorstufe wird nach erfolgter Ausschleusung durch De[[phosphorylierung]] mittels extrazellulärer Phosphatase in die aktive Form überführt. Streptomycin enthält das ungewöhnliche Monosaccharid [[L-Streptose]].

Auf Grund der Komplexität der chemischen Struktur kommt wirtschaftlich nur die biotechnologische Herstellung in Frage. Diese erfolgt mit ''Streptomyces griseus''-Stämmen, wobei eine Ausbeute von mehr als 10 Gramm pro Liter zu erwarten ist (bei einer Laufzeit des [[Fermenter]] von 120 Stunden und entsprechenden Optimierungen).

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Strepto-Fatol (D), Streptomycin und Streptomycine (D, abgelaufen) sowie ein Generikum (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aminoglykosid]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Hydroxyaldehyd]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxolan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Tuberkulose]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]

Streptomycin - Versionsgeschichte

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