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2025-10-28T09:23:05Z

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Die '''Strecker-(Aminosäure)-Synthese''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]]. Ihr Entdecker, [[Adolph Strecker]] (1822–1871), publizierte sie erstmals 1850.<ref>Adolph Strecker: ''Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper.'' In: ''[[Annalen der Chemie und Pharmacie]].'' 75, 1850, S. 27–45, {{DOI|10.1002/jlac.18500750103}}.</ref>
[[Datei:Strecker-Synthese Übersicht V3.svg|400px|zentriert|Übersicht zur Strecker-Synthese]]
Es handelt sich um einen Spezialfall der [[Mannich-Reaktion]], bei dem aus [[Aldehyde]]n, [[Ammoniak]] und [[Cyanwasserstoff]] (HCN) α-Aminocarbonsäuren bzw. [[Aminosäuren]] entstehen. Die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] ist ferner gültig für primäre und sekundäre [[Amine]].

== Mechanismus ==
Die Reaktion verläuft über die [[nukleophile Addition]] des Ammoniaks am Aldehyd '''1'''. Diese verläuft im Allgemeinen bis zum [[Iminiumion]] '''2'''. An diese ebenfalls elektrophile Spezies addiert sich das Cyanid, es entsteht so ein α-[[Aminonitril]] '''3''' (ein [[Nitrile|Nitril]] mit einer [[Aminogruppe]]):<ref name="Kürti">[[László Kürti]], Barbara Czakó: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''. Elsevier Academic Press, Burlington/San Diego/London 2005, S. 446–447, ISBN 978-0-12-429785-2.</ref><ref name=Li> Jie Jack Li: ''Name reactions, a collection of detailed reaction mechanism''. 5. Edition. Springer 2014. S. 591–592. {{DOI|10.1007/978-3-319-03979-4_268}}</ref>
[[Datei:Strecker-Synthese Mech1 V5.svg|400px|zentriert|Mechanismus der Strecker-Synthese 1. Teil]]
Das α-[[Aminonitril]] '''3''' wird im sauren Milieu mehrmals [[Hydrolyse|hydrolysiert]], wodurch letztlich die α-Aminosäure '''4''' als [[Racemat]] entsteht:
[[Datei:Strecker-Synthese Mech2 V7.svg|600px|zentriert|Mechanismus der Strecker-Synthese 2. Teil]]

== Praxis ==
Nachteil der Streckersynthese ist vor allem, dass aufgrund der fehlenden [[Asymmetrische Induktion|asymmetrischen Induktion]] die Aminosäuren [[Racemat|racemisch]] entstehen. Dies erhöht, aufgrund der per se um 50 % verringerten Ausbeute und nachfolgender aufwendiger Trennverfahren (in der Regel die [[Racematspaltung#Kinetische Racematspaltung|kinetische Racematspaltung]]) die Kosten erheblich. Ebenso ist der Umgang mit Cyanid aufgrund von dessen Toxizität problematisch. Einige Strecker-Synthesen haben sich dennoch in der technischen Großproduktion durchgesetzt, da die [[Edukt]]e (insbesondere [[Ammoniak]] und [[Cyanwasserstoff]]) teilweise sehr preiswert sind und es immer noch auf diesen Synthesenweg ausgerichtete alte Anlagen gibt. Die [[Bucherer-Bergs-Reaktion]] ist beispielsweise eine eingesetzte Variante.

Es existieren auch asymmetrische Strecker-Synthesen.<ref>[[Johann Mulzer|J. Mulzer]], [[Hans-Josef Altenbach|H.-J. Altenbach]], M.Braun, [[Karsten Krohn|K. Krohn]], [[Hans-Ulrich Reißig|H.-U. Reissig]], ''Organic Synthesis Highlights'', VCH, Weinheim, '''1991''', S. 303.</ref> In der Variante von [[Horst Kunz]] verwendet man einen chiralen 1-[[Aminozucker]] (β-<small>D</small>-[[Galactosamin]]) statt Ammoniak dessen asymmetrische Induktion ausreicht, um befriedigende Enantiomerenüberschüsse zu erzielen.<ref>{{Literatur |Autor=Horst Kunz, Wilfried Sager |Titel=Diastereoselektive Strecker-Synthese von α-Aminonitrilen an Kohlenhydrat-Matrices |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] |Band=99 |Nummer=6 |Verlag= |Datum=1987 |Seiten=595–597 |DOI=10.1002/ange.19870990629}}</ref>

Einen weiteren interessanten Zugang zur asymmetrischen Variante der Streckersynthese entwickelte die Arbeitsgruppe um Enders. Sie benutzen [[Enders-Reagenz|SAMP]]-Hydrazone als asymmetrische Induktion bei der Addition des Cyanids.<ref>{{Literatur |Autor=[[Dieter Enders]], Michael Moser |Titel=Asymmetric Strecker synthesis by addition of trimethylsilyl cyanide to aldehyde SAMP-hydrazones |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=44 |Nummer=46 |Verlag= |Datum=2003 |Seiten=8479–8481 |DOI=10.1016/j.tetlet.2003.09.098}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Kabachnik-Fields Reaktion]]
* [[Mannich-Reaktion]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4240508-7}}

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Mehrkomponentenreaktion]]
[[Kategorie:Nukleophile Addition]]

Strecker-Synthese - Versionsgeschichte

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