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2024-12-02T09:07:31Z

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[[Datei:Adolph Strecker.jpg|mini|180px|Adolph Strecker <br/>(* [[21. Oktober]] [[1822]] in [[Darmstadt]]; † [[7. November]] [[1871]])]]
Der '''Strecker-Abbau''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], welche nach dem [[Deutschland|deutschen]] [[Chemiker]] [[Adolph Strecker]] benannt wurde. Die Reaktion beschreibt den irreversiblen, [[Oxidation|oxidativen]] Abbau von α-[[Aminosäure]]n mit α-[[Carbonylgruppe|Dicarbonylverbindungen]] zu [[Aldehyde]]n oder [[Ketone]]n, welche um ein [[Kohlenstoff]]atom verkürzt sind. In der 1862 erschienenen Originalpublikation von Strecker wurde [[Alloxan]] als [[Oxidationsmittel]] genutzt und mit [[Alanin]], [[Leucin]] sowie [[Glycin]] umgesetzt.<ref>{{cite journal | title = Notiz über eine eigenthümliche Oxydation durch Alloxan | pages = 363–365 | doi = 10.1002/jlac.18621230312 | author = Adolph Strecker | journal =Annalen der Chemie | volume = 123 | issue = 2 | year =1862}}</ref>
[[Datei:Strecker degradation V.1.svg|center|rahmenlos|600px|Strecker-Abbau mit Alloxan]]

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Wie später beobachtet wurde, kann die Reaktion [[Katalyse|katalytisch]] oder nicht katalytisch erfolgen, wobei den nicht katalysierten Oxidationsreaktionen eine höhere Bedeutung zukommt.<ref name="Wang 2009">{{Literatur |Autor= Zerong Wang |Titel=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents |Band = 3. Band |Ort=Hoboken, New Jersey |Verlag=Wiley |Datum=2009 |Seiten=2701-2706 |ISBN= 978-0-471-70450-8}}</ref> Zudem können letztere mit einer Vielzahl [[Organische Chemie|organischer]] oder [[Anorganische Chemie|anorganischer Oxidationsmittel]] durchgeführt werden. Zu den organischen Oxidationsmitteln zählen z. B. [[Ketone]], [[Aldehyde]] oder [[Peroxycarbonsäuren]], während [[Ozon]] oder [[Wasserstoffperoxid]] in Anwesenheit von [[Silberoxid]] oder [[Eisen(II)-sulfat]] als anorganische Oxidationsmittel fungieren können.<ref>{{cite journal | title = The Strecker Degradation of α-Amino Acids | pages = 261–277 | doi = 10.1021/cr60156a002 | author = [[Alexander Schönberg]] | coauthors = Radwan Moubacher| journal = [[Chem. Rev.]] | volume = 50 | issue = 2 | year =1952}}</ref>
== Reaktionsmechanismus ==
[[Datei:3-(methylthio)propanal 200.svg|right|mini|180px|Strukturformel von [[Methional]], primäres Reaktionsprodukt des Strecker-Abbaus von [[Methionin]], riecht nach gekochten Kartoffeln<ref name=" Roth 2010">{{Literatur |Autor= [[Klaus Roth (Chemiker)|Klaus Roth]] |Titel=Chemische Köstlichkeiten |Auflage = 1. Auflage |Ort=Weinheim |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2010 |Seiten=108 |ISBN=978-3-527-32752-2}}</ref>]]
[[Datei:Salzkartoffeln Edlhof.jpg|right|mini|180px|Gekochte Kartoffeln]]
Mechanistisch erfolgt gemäß vielen Autoren (z. B. '''Zerong Wang''') dabei zunächst die Bildung eines [[Imine|Imins]], welches durch die [[Nukleophilie|nucleophile]] Reaktion der [[Aminogruppe]] aus der α-[[Aminosäure]] mit α-[[Carbonylgruppe|Dicarbonylverbindungen]] gebildet wird.<ref>{{cite journal | title = Quantitative model studies on the formation of aroma-active aldehydes and acids by Strecker-type reactions | pages = 434–440 | doi = 10.1021/jf990954c | author = Thomas Hofmann | coauthors = Petra Münch & Peter Schieberle | journal = [[Journal of agricultural and food chemistry]] | volume = 48 | issue = 2 | year =2000}}</ref> Anschließend erfolgt eine [[Decarboxylierung]] und [[Hydrolyse]] des Imins, wobei das um ein Kohlenstoffatom verkürzte Strecker-Aldehyd bzw. Strecker-Keton und [[Kohlenstoffdioxid]] gebildet werden.<ref name="Angrick 1980">{{cite journal | title = Die Maillard-Reaktion | pages = 149–157 | doi = 10.1002/ciuz.19800140503 | author = Michael Angrick | coauthors = [[Dieter Rewicki]] | journal = [[Chemie in unserer Zeit]] | volume = 14 | issue = 5 | year =1980}}</ref> Als Nebenprodukte entstehen Enaminole, welche Folgereaktionen zu Derivaten von [[Pyridin]]en, [[Pyrazine]]n oder [[Imidazole]]n eingehen können.<ref name="Ebermann 2011">{{Literatur |Autor= Ebermann, R. & Elmadfa, I. |Titel=Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung |Auflage = 2. Auflage |Ort=Wien |Verlag=Springer |Datum=2011 |Seiten=108 |ISBN= 978-3-7091-0210-7}}</ref> Die Reaktion läuft bei geringeren [[pH-Wert]]en schneller ab, weil die [[Carboxylatgruppe]] schneller [[Protonierung|protoniert]] und Kohlenstoffdioxid darum schneller [[Eliminierungsreaktion|eliminiert]] werden kann.<ref name="Wang 2009"/>

== Praktische Bedeutung ==
Der Strecker-Abbau ist auch ein Teilschritt in der [[Maillard-Reaktion]]. Die aus der Reaktion hervorgehenden Aldehyde bilden flüchtige [[Aroma|Aromakomponenten]] in Lebensmitteln. Besonders wichtig hierfür ist der Abbau [[Schwefel|schwefelhaltiger]] Aminosäuren (z. B. [[Cystin]], [[Cystein]], [[Methionin]]), da dabei schwefelhaltige Aldehyde wie [[Methional]] entstehen.<ref name="Ebermann 2011" /> Die Bindung zwischen den [[Kohlenstoff]]- und [[Schwefel]]atomen dieser Produkte ist [[Reduktion (Chemie)|reduktiv]] leicht zu [[Schwefelwasserstoff]], [[Thiole|Alkylmercaptanen]], [[Disulfide]]n und weiteren Verbindungen spaltbar. In hoher Verdünnung tragen diese zum Aroma vieler Lebensmittel bei (z. B. [[Zwiebel]]n, [[Tomate]]n, [[Kartoffel]]n, [[Pilz]]e, [[Fleisch]], [[Brot]], [[Kaffee]] usw.). Die Entwicklung von [[Kohlenstoffdioxid]] während der Maillard-Reaktion wird auf Strecker-Abbau zurückgeführt.<ref name="Angrick 1980" /> Auch für biochemische Prozesse wie z. B. die Entstehung des [[Lichtgeschmack]]s von [[Milch]] wird die Reaktion verantwortlich gemacht. Darüber hinaus kann die Reaktion zur Synthese von Aldehyden, Ketonen oder α-Aminoketonen verwendet werden.<ref name="Wang 2009"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Lebensmittelchemie]]
[[Kategorie:Oxidation]]

Strecker-Abbau - Versionsgeschichte

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