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Die '''Stork-Reaktion''', auch '''Stork-Enamin-Reaktion''', ist eine [[Namensreaktion]] aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde nach dem in [[Belgien]] geborenen [[Chemiker]] [[Gilbert Stork]] benannt und ist eine Variante der [[Michael-Addition]]. Während in der Michael-Addition ein Enolation mit α,β-ungesättigten [[Keton]]en oder [[Aldehyd]]en zu [[Carbonylgruppe|1,5-Dicarbonylen]] umgesetzt wird, wird hier anstelle des [[Enolat]]ions ein [[Enamine|Enamin]] eingesetzt, um das Keton am α-Kohlenstoff zu substituieren.
[[Datei:Stork overview.svg|hochkant=2.0|rahmenlos|center|Übersichtsreaktion]]

== Reaktionsmechanismus ==
=== Darstellung des Enamins ===

Das Amin greift als [[Nucleophil]] das Carbonylkohlenstoffatom des Ketons an. Das so entstandene Alkoholat wird protoniert und durch Abgabe eines Protons durch das protonierte Amin entsteht ein neutrales tetraedrisches Intermediat. Durch erneute Protonierung wird Wasser abgespalten. Im letzten Schritt wird dann die Doppelbindung des Enamins gebildet.

[[Datei:Stork enamin synthese V1.svg|hochkant=3.9|rahmenlos|center|Darstellung des Enamins]]

Der Rest (R = [[primär (Chemie)|''primär'']]er oder [[Sekundär (Chemie)|''sekundär'']]er [[Alkyl]]rest, [[Allyl]], [[Benzyl]], [[Propargyl]], CH₂CO₂R, CH₂CN) des [[Halogenkohlenwasserstoff]]s wird an das Enamin angelagert. In einer sauren [[Hydrolyse]] wird nun das zuvor innerhalb der Enaminbildung hinzugefügte [[Pyrrolidin]] wieder abgespalten. Durch Deprotonierung entsteht das α-substituierte Keton.

[[Datei:Stork Keton synthese V3.svg|hochkant=3.7|rahmenlos|center|Darstellung des Enamins]]

== Varianten ==
Als Reaktionspartner der Enamine können z. B. auch [[Epoxide|Oxirane]], [[Acrylnitril]] oder [[2,4-Dinitrochlorbenzol]] eingesetzt werden.

== Literatur ==
*Paula Y. Bruice: ''Organische Chemie.'' Pearson Studium, 2007, S. 993, ISBN 978-3-8273-7190-4.
* [[László Kürti]], Barbara Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, 2. Auflage, Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-369483-6
[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion]]

Stork-Reaktion - Versionsgeschichte

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