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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Stigmasterin.svg|280px|Struktur von Stigmasterin]]
| Name = Stigmasterin
| Andere Namen = * Stigmasterol
* Stigmasta-5,22-dien-3''β''-ol
* (22''E'',24''S'')-24-Ethylcholesta-5,22-dien-3''β''-ol
| Summenformel = C29H48O
| CAS = {{CASRN|83-48-7}}
| EG-Nummer = 201-482-7
| ECHA-ID = 100.001.348
| PubChem = 5280794
| ChemSpider = 4444352
| Beschreibung = kristalliner Feststoff<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-04146|Name=Stigmasterol|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 412,69 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 170 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|s2424|Name=Sigmasterol|Abruf=2019-02-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Stigmasterin''', auch '''Stigmasterol''', zählt zur Gruppe der [[Phytosterine]], die in der [[Chemische Struktur|chemischen Struktur]] den tierischen [[Sterine]]n, z. B. dem [[Cholesterin]], ähneln. Sie kommen hauptsächlich in fettreichen Lebensmitteln ([[Kakaobutter]], [[Olivenöl]], [[Sojabohne]]n-Öl) vor. Ähnlich wie das Cholesterin im tierischen [[Gewebe (Biologie)|Gewebe]] sind Phytosterine wichtige Bestandteile von pflanzlichen [[Zellmembran]]en. Den Phytosterinen wird eine cholesterinsenkende Wirkung zugeschrieben. Dieser Effekt ist vermutlich auf die verminderte [[Resorption]] von Cholesterin im Darm bei gleichzeitiger Zufuhr von Phytosterinen zurückzuführen. Sie werden deshalb oft bei der Therapie der [[Hypercholesterinämie]] eingesetzt. Stigmasterin wird heute aus dem unverseifbaren Anteil von [[Sojabohnenöl]] gewonnen.

== Geschichte ==
Stigmasterin wurde erstmals 1906 von [[Adolf Windaus]] und A. Hauth aus dem öligen Phytosterin-Gemisch der [[Calabarbohne]] isoliert.<ref>A. Windaus, A. Hauth: ''Ueber Stigmasterin, ein neues Phytoserin aus Calabar-Bohnen.'' In: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft.'' Bd. 39, 1906, S. 4378–4384. {{DOI|10.1002/cber.190603904146}}.</ref>

== Verwendung ==
Stigmasterin wurde als Kennzeichnungsmittel für [[Butterschmalz]] verwendet. Die Herstellung von Butterschmalz aus Butter durch Entzug von Wasser wurde von der [[Europäische Union|Europäischen Union]] subventioniert, um die Überproduktion von Butter ([[Butterberg]]) zu reduzieren. Durch den gesetzlich vorgeschriebenen Zusatz von Stigmasterin konnte aus Butterschmalz rückgewonnene Butter leichter identifiziert und Subventionsbetrug einfacher nachgewiesen werden.

Auch in der Qualitätskontrolle von [[Olivenöl]] spielt Stigmasterin eine Rolle. Der Gehalt an Stigmasterin im Olivenöl muss kleiner sein als der von [[Campesterin]], einem weiteren Phytosterin. Größeres Vorkommen von Stigmasterin legt die Vermischung mit Sojabohnenöl nahe.<ref>Verordnung [EWG] Nr. 2568/91 über die Merkmale von Olivenölen und [[Oliventresteröl|Oliventresterölen]] sowie die Verfahren zu ihrer Bestimmung in der Fassung der Verordnung [EG] Nr. 1989/2003 – Anhang V.</ref>

Stigmasterin ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die technische Synthese von [[Steroid]]-Hormonen (z. B. [[Sexualhormon]]en wie [[Progesteron]]).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:5-Androsten]]

Stigmasterin - Versionsgeschichte

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