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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Stevioside.svg|320px|alt=|Struktur von Steviosid]]
| Andere Namen =
* 1-''O''-[(5''β'',8''α'',9''β'',10''α'',13''α'')-13-{[2-''O''-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-18-oxokaur-16-en-18-yl]-β-D-glucopyranose ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 19-''O''-β-D-Glucopyranosyl-13-''O''-[β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-steviol
* [[Lebensmittelzusatzstoff|E 960]]
* {{INCI|Name=STEVIOSIDE |ID=79199 |Abruf=2022-03-26}}
| Summenformel = C38H60O18
| CAS = {{CASRN|57817-89-7}}
| EG-Nummer = 260-975-5
| ECHA-ID = 100.055.414
| PubChem = 442089
| ChemSpider = 390625
| DrugBank = DB16882
| Beschreibung = farblose Prismen<ref name="römpp" />
| Molare Masse = 804,90 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 238–239 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (1,25 g·l−1),<ref name="römpp" /> besser in [[Ethanol]]<ref name="römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|50956|Abruf=2017-04-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
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| Quelle P =
}}

'''Steviosid''' ist ein [[Glycoside|Glycosid]] des [[Diterpen]]s [[Steviol]] aus den Blättern der Steviapflanze (''[[Stevia rebaudiana]]''), eine von über 200 ''Stevia''-Arten weltweit, ein natürlicher [[Süßstoff]] und einer der Hauptbestandteile von [[Stevia]]. Die Blätter enthalten zehn bislang entdeckte Süßstoffe, wobei Steviosid fast immer den größten Anteil darstellt. Im weiteren Sinne wird auch das durch Extraktion gewonnene Gemisch dieser Süßstoffe als ''Steviosid'' bezeichnet. Steviolglycoside wurden am 12. November mit Wirkung zum 2. Dezember 2011 in der EU unter der Bezeichnung ''[[Liste der Lebensmittelzusatzstoffe|E 960]]'' als [[Lebensmittelzusatzstoff]] zugelassen.<ref name="eur1131-2011">{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2011 |amtsblattnummer=295 |anfangsseite=205 |endseite=211 |format=PDF |titel=''Verordnung (EU) Nr. 1131/2011 der Kommission vom 11. November 2011 zur Änderung von Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich Steviolglycosiden.''}} Amtsblatt der Europäischen Union, L 295/205, 12. November 2011.</ref>
== Chemie ==
[[Datei:Steviol2.svg|mini|links|[[Steviol]], das Aglycon (das bedeutet ''deglycosilierte Form'') von Steviosid]]
Steviosid weist ein tetracyclisches ''[[Deskriptor (Chemie)#ent-, epi-|ent]]''-Kauran-Diterpen-Grundgerüst auf, dessen [[Carboxygruppe]] an C-18 mit der 1β-[[Hydroxygruppe]] einer [[Glucose|D-Glucopyranose]] [[Ester|verestert]] ist, während die Hydroxygruppe an C-13 [[glycosid]]isch mit dem [[Disaccharid]] [[Sophorose]] (2-''O''-β-Glucopyranosyl-D-glucose) verknüpft ist.<ref name="römpp" /> Es lässt sich enzymatisch in das Aglycon Steviol und drei Moleküle Glucose spalten.<ref name="römpp" />
{{Absatz|links}}

[[Datei:Stevia rebaudiana RHu 01.JPG|mini|Steviapflanze (''Stevia rebaudiana'')]]

== Eigenschaften ==
Steviosid ist ein – in der gereinigten Form – weißes bis hellgelbliches feines Pulver, ähnlich wie Puderzucker. Wegen der einfacheren Dosierbarkeit gibt es verschiedene Flüssiglösungen von dünner bis leicht zähflüssiger [[Viskosität|Konsistenz]]. Die Farbe der klaren Lösungen ist farblos bis hellgelblich.

=== Eigenschaften als Süßstoff ===

{{Hauptartikel|Stevia}}
Die [[Süßkraft]] besitzt eine sehr große Bandbreite und liegt zwischen dem etwa 70-fachen und dem 450-fachen derjenigen von [[Saccharose|Rohrzucker]]. Der Wert hängt von verschiedenen Faktoren ab:
* Anteil der einzelnen Süßstoffe am Gemisch;
* [[Stoffreinheit|Reinheit]], d. h. Anteil aller Süßstoffe an der Gesamtmasse;
* [[pH-Wert]] der Zubereitung, in welcher das Steviosid verwendet wird;
* maximale Temperatur, der das Steviosid ausgesetzt wird – je höher die Temperatur, umso niedriger die Süßkraft.

Das Geschmacksprofil von Steviosid ist idealerweise fast das der Referenzsubstanz Zucker. Es schmeckt in der richtigen Dosierung neutralsüß und vollmundig. Der Geschmack hält etwas länger an als bei Zucker. Zu hoch dosiert schmeckt Steviosid unangenehm bitter. Ein bitterer Bei- oder Nachgeschmack kann bei minderen Qualitäten auch bei richtiger Dosierung auftreten.

Steviosid ist nahezu [[kalorie]]nfrei und [[Gärung|gärt]] in Zubereitungen, wie etwa Getränken, nicht. Es ist [[Zahnkaries|karies]]- und [[zahnbelag]]shemmend, hitzebeständig bis ca. 200 °C und damit auch zum Kochen und Backen geeignet. Steviosid ist geschmacksverbessernd und -verstärkend, weshalb es auch in Produkten wie Sauerkonserven und [[Senf]] eingesetzt wird. Es hat kein [[Abhängigkeitspotenzial]].

Die Reinheit liegt zwischen 85 % und 99,99 %, wobei die Endverbraucher-Produkte meist eine Reinheit zwischen 90 % und 95 % aufweisen. Der Rest besteht aus anderen Pflanzenbestandteilen sowie Restfeuchtigkeit. Der Anteil an der Blätter-[[Trockenmasse]] variiert je nach Anbaubedingungen und Züchtung zwischen 4 % und 20 % (alle Süßstoffe zusammen).

=== Bestandteile im Süßstoffgemisch ===
{| class="wikitable float-right"
|+ Eigenschaften und Süßkraft verschiedener Steviolglycoside<ref>Jana Boden: ''Stevia im Visier''. In: ''GIT Labor-Fachzeitschrift'', 12/2012 S. 873; {{Webarchiv |url=http://www.git-labor.de/file/track/9487/1 |text=git-labor.de |wayback=20170123195027 |archiv-bot=}} abgerufen am 30. Oktober 2012.</ref>
|-
! Steviolglycosid !! Summenformel || L(H2O) bei 25 °C in g/l !! Süßkraft Saccharose = 1
|-
| Dulcosid || C38H60O17 || 5,8 || {{0}}30
|-
| [[Rebaudiosid A]] || C44H70O23 || 8,0 || 200–300
|-
| Rebaudiosid B || C38H60O18 || 1,1 || 150
|-
| Rebaudiosid C || C44H70O22 || 2,1 || {{0}}30
|-
| Rebaudiosid D || C50H80O28 || 1,0 || 221
|-
| Steviolbiosid || C32H50O13 || 0,3 || {{0}}90
|-
| Steviosid || C38H60O18 || 1,25 || 150–250
|}

Die wichtigsten Einzel-Süßstoffe in den Blättern und damit im Steviosid-Gemisch sind neben Steviosid (5 % bis 10 %) das [[Rebaudiosid A]] (2 % bis 4 %) und [[Rebaudiosid C]] (1 % bis 2 %), das [[Dulcosid A|Dulcosid A]] (0,2 % bis 0,7 %), die Rebaudioside B + D–F sowie das Steviolbiosid.<ref name="römpp">{{RömppOnline |ID=RD-19-04072 |Name=Steviosid |Abruf=2011-11-16}}</ref><ref name="woad">''Stevia rebaudiana''. In: ''Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen''; Wissenschaft-Online-Lexika.</ref>

Der Anteil der Einzel-Süßstoffe an der Steviosid-Gesamtmasse kann sehr stark variieren, was wiederum sehr großen Einfluss auf die Qualität und den Geschmack hat. Rebaudiosid A hat den besten Geschmack und die höchste Süßkraft, bis ca. 450-fach<ref name="woad" /> im Vergleich zu [[Saccharose]].

== Toxikologie ==
Die Toxikologie von Steviosid zu betrachten liegt nahe, weil einige der Glycoside aus der Gruppe der [[Kauran]]e giftig sind, z. B. das [[Atractylosid]]. Nach Sichtung zahlreicher älterer und neuerer Studien kam die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit#Aufbau und Organisation|ANS]], ein Expertengremium der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit, zu der Einschätzung, dass Steviolglycoside weder [[Genotoxizität|genotoxisch]] und krebserregend seien noch negative Auswirkungen auf die Fruchtbarkeit und Fortpflanzungsorgane des Menschen hätten. Eine Bewertung des Risikos für vorbelastete Personen mit entzündlichen Darmerkrankungen oder Allergien sei jedoch noch nicht möglich.<ref name="ans100414">[http://www.efsa.europa.eu/de/press/news/ans100414 ''EFSA bewertet die Sicherheit von Steviolglycosiden.''] [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]], 14. April 2010.</ref><ref>[http://www.efsa.europa.eu/de/efsajournal/pub/1537 ''Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive.''] [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]], 10. März 2010.</ref>

Das Steviolglycosid führt bei Hamstern bei der mittleren letalen Dosis von 5,2 g/kg Körpergewicht zu akutem Nierenversagen, da diese einen anderen Stoffwechsel als Menschen haben.<ref>C. Toskulkao u. a.: ''Acute toxicity of stevioside, a natural sweetener, and its metabolite, steviol, in several animal species.'' In: ''[[Drug Chem Toxicol]].'', 1997, Band 20, S. 31–44. PMID 9183561.</ref> Aus einer zweijährigen Studie zur Untersuchung einer möglichen Toxizität und Kanzerogenität von Steviosid bei Ratten wird eine [[erlaubte Tagesdosis]] (ADI) für Menschen von 7,9 mg pro kg Körpergewicht als sicher angesehen.<ref>L. Xili u. a.: ''Chronic oral toxicity and carcinogenicity study of stevioside in rats.'' In: ''[[Food Chem. Toxicol.]]'', 1992, Band 30, S. 957–965. PMID 1473789.</ref> Im Juni 2008 hat das Expertengremium der [[Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation]] (FAO) und der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO), der [[JECFA|Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe]] (JECFA), eine erlaubte Tagesdosis für Steviosid von 4 mg pro kg Körpergewicht als unbedenklich festgelegt.

Eine Nachfolgestudie des gleichen Expertenkomitees im Jahr 2006 berichtete von Untersuchungen mit Stevia-Extrakten an Tieren und Menschen und schlussfolgerte, dass Steviosid und Rebaudiosid A nicht genotoxisch sind, weder in vitro noch in vivo, und dass die Genotoxizität von Steviol und einigen seiner Derivate, die sich in vitro zeigen, in vivo nicht auftreten. Die Studie fand auch keinen Nachweis einer krebserzeugenden Wirkung. Auch wurde auf den möglichen positiven gesundheitlichen Nutzen hingewiesen, den Stevioside bei Patienten mit Bluthochdruck oder Typ-2-Diabetes haben können, allerdings wären weitere Studien erforderlich, um die genaue Dosierung zu erforschen.<ref name="WHO">{{Literatur |Autor=D. J. Benford, M. DiNovi, J. Schlatter |Hrsg=[[World Health Organization]] Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives [JECFA] |Titel=Safety Evaluation of Certain Food Additives: Steviol Glycosides |Sammelwerk=WHO Food Additives Series |Band=54 |Datum=2006 |Seiten=140 |Sprache=en |Online=[http://whqlibdoc.who.int/publications/2006/9241660546_eng.pdf whqlibdoc.who.int] |Format=PDF |KBytes=18000 |Abruf=2016-11-07}}</ref>

Studienergebnisse bei der Ratte zeigten uneinheitliche Ergebnisse.<ref>M. S. Melis: ''Effects of chronic administration of Stevia rebaudiana on fertility in rats.'' In: ''[[J Ethnopharmacol]].'', 1. November 1999, 67(2), S. 157–161. PMID 10619379.</ref><ref name="Oliveira-Filho RM.">R. M. Oliveira-Filho, O. A. Uehara, C. A. Minetti, L. B. Valle: ''Chronic administration of aqueous extract of Stevia rebaudiana (Bert.) Bertoni in rats: endocrine effects.'' In: ''[[General Pharmacology]]'', 1989, Band 20, S. 187–191. PMID 2785472.</ref><ref>V. Yodyingyuad, S. Bunyawong: ''Effect of stevioside on growth and reproduction.'' In: ''Hum Reprod.'', Januar 1991, 6(1), S. 158–165. PMID 1874950.</ref><ref>G. M. Planas, J. Kucacute: ''Contraceptive Properties of Stevia rebaudiana.'' In: ''[[Science]]'', 29. November 1968, 162(3857), S. 1007. PMID 17744732.</ref>

== Rechtliche Situation ==
Seit dem 2. Dezember 2011 ist Steviolglycosid in der [[Europäische Union|EU]] als Süßungsmittel in mehreren Lebensmittelkategorien zugelassen.<ref name="eur1131-2011" /><ref>{{Internetquelle |url=http://ec.europa.eu/deutschland/press/pr_releases/10285_de.htm |titel=Mehr Transparenz bei Lebensmittelzusätzen |hrsg=Europäische Kommission |abruf=2011-11-14}}</ref> Zuvor war es zwar auf dem europäischen Markt nicht zugelassen, konnte jedoch in einzelnen Ländern wie Frankreich (nach einer befristeten Zulassung) und Deutschland (nach per Gerichtsurteil erwirkter Verkaufszulassung in Nahrungsmitteln wie Joghurts) dennoch eingesetzt werden. Nachdem am 14. April 2010 die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] in Studien dessen Unbedenklichkeit festgestellt hatte, war eine europaweite Zulassung bereits erwartet worden.<ref name="ans100414" />

Bis Ende 2011 war der Verkauf als Lebensmittelzusatz von Steviosid, der Steviapflanze selbst, als auch ihrer getrockneten Blätter in der EU nicht erlaubt, nachdem die EU-Kommission im Jahr 2000 (im Rahmen der [[Novel Food|Novel-Food]]-Verordnung) die Zulassung verweigerte.<ref>''Entscheidung 2000/197/EC der Kommission vom 22. Februar 2000 über die Zulassungsverweigerung von Stevia rebaudiana Bertoni: Pflanzen und getrocknete Blätter als neuartige Lebensmittel oder neuartige Lebensmittelzutaten gemäß der Verordnung (EG) Nr. 258/97 des Europäischen Parlaments und des Rates''. In: ''Amtsblatt der EG'', Nr. L 61,8. März 2000. {{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2000 |amtsblattnummer=61 |anfangsseite=14 |endseite=14 |format=PDF |titel=eur-lex.europa.eu}}.</ref> Diese Entscheidung ging zurück auf eine Stellungnahme vom 17. Juni 1999 des [[Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss|wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der EU-Kommission]] (SCF), dass die Sicherheitsstudien zu Steviosid nicht ausreichen um eine Unbedenklichkeit zu belegen.<ref>[http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out34_en.pdf ''Stellungnahme des Wissenschaftlichen Lebensmittelausschusses der EU-Kommission zur Verwendung von Steviosiden als Süßstoffe.''] (PDF; 37 kB) [http://www.freestevia.de/bericht_der_eu.html ''Übersetzung'']</ref><ref>[http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out36_en.pdf ''Stellungnahme des Wissenschaftlichen Lebensmittelausschusses der EU-Kommission zu „Stevia Rebaudiana Bertoni“ Pflanzen und Blätter.''] (PDF; 22 kB).</ref>

Der Einsatz von Stevia-Extrakt und Steviosid als Süßstoff in Lebensmitteln ist in der Schweiz wie auch in einigen südamerikanischen und asiatischen Ländern (u. a. Brasilien, Südkorea und Japan) schon länger als in der EU zulässig. In den USA wurde die Verwendung von Steviosid als Süßstoff in Lebensmitteln von der [[Food and Drug Administration]] (FDA) im Jahr 1991 vollständig verboten, da Bedenken wegen einer möglichen [[Karzinogen]]ität des Süßstoffes bestanden. Dem folgte zunächst im Jahr 1995 eine Freigabe zum Verkauf als Nahrungsergänzungsmittel (''dietary supplement''), bis 2008 ein begrenzter Einsatz als Lebensmittelzusatzstoff freigegeben wurde.<ref name="römpp" />

== Literatur ==
* J. M. Geuns: ''Stevioside.'' In: ''Phytochemistry'', 2003, Band 64, S. 913–921. PMID 14561506; [http://www.steviainfo.com/research_articles/Geuns steviainfo.com] (PDF).

== Weblinks ==
{{Commonscat|Stevioside|Steviosid}}
{{Wiktionary}}
* [http://bio.kuleuven.be/biofys/stevinfo_e.htm Stevia rebaudiana, a sweetsimple story.] bio.kuleuven.be
* {{Webarchiv |url=http://www.ursprung.at/ursprung/projekte_extern/stevia/zucker.htm |text=''Stevia rebaudiana.'' |archive-is=20110907}} ursprung.at
* [http://www.freestevia.de/index.html freestevia.de]
* [http://www.stevia.ch/ stevia.ch]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Süßstoff]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Cycloheptan]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]
[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Cyclohexancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Glucosid]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Steviosid - Versionsgeschichte

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