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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Steviol2.svg|205px|Struktur von Steviol]]
| Andere Namen = (−)-13-Hydroxykaur-16-en-18-säure
| Summenformel = C20H30O3
| CAS = {{CASRN|471-80-7}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 452967
| ChemSpider = 398979
| Beschreibung = kristalliner Feststoff<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-04071|Name=Steviol|Abruf=2014-12-29}}</ref>
| Molare Masse = 318,45 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 215 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|H8664|Name=Steviol 98% (HPLC), powder|Abruf=2024-01-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Steviol''' ist ein natürlich vorkommendes, [[Chiralität (Chemie)|chirales]] [[Diterpen]] aus der Gruppe der [[Kaurane]] bzw. [[Kaurene]]. Man findet es in den Blättern der südamerikanischen Pflanze ''[[Stevia rebaudiana]]'' in Form diverser [[Glycoside]] ([[Steviosid]]e). Die Glycoside haben einen stark süßen Geschmack, Steviol ist dagegen geschmacklos.<ref name="Römpp" />

== Vorkommen ==

[[Datei:Stevia rebaudiana RHu 01.JPG|mini|links|Süßkraut (''Stevia rebaudiana'')]]

Steviol kommt in Form seiner Glycoside in [[Stevia]] vor. Aus 1 kg der getrockneten Droge lassen sich bis zu 60 g Glycoside extrahieren.

== Gewinnung und Darstellung ==
Steviol kann aus den Glycosiden durch eine enzymatische Hydrolyse mit dem Enzym [[Amylasen|Diastase]] gewonnen werden. Die säurekatalysierte Hydrolyse scheitert, da Steviol sich dabei in [[Isosteviol]] umlagert.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Der optische Drehwert [α]D beträgt −65° (CHCl3).<ref name="Römpp" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Steviol ist bis 200 °C temperaturbeständig.

== Biologische Bedeutung ==
Steviol ist strukturell verwandt mit [[Gibberellin]]en. Entsprechend wirkt es schwach wuchsfördernd. Eine Mutante des Pilzes ''Gibberella fujikuroi'' wandelt Steviol um in 13-Hydroxygibberellin.<ref>John R. Bearder, Valerie M. Frydman, Paul Gaskin, Jake MacMillan, Colin M. Wels, Bernard O. Phinney: ''Fungal products. Part XVI. Conversion of isosteviol and steviol acetate into gibberellin analogues by mutant B1–41a of Gibberella fujikuroi and the preparation of [3H]gibberellin A20''. In: [[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]] 1976, S. 173–174. [[doi:10.1039/P19760000173]].</ref> Steviol inhibiert die oxidative Phosphorylierung in Rattenmitochondrien und wirkt als [[Repellent]] gegen die Blattlaus ''Schizapis graminum''.<ref>P.V. Vignais et al.: ''Effects of atractyligenin and its structural analogues on oxidative phosphorylation and on the translocation of adenine nucleotides in mitochondria''. In: ''[[Biochim Biophys Acta]].'', 1966 Jun 15, 118(3), S. 465–483; PMID 4226320.</ref><ref>N.P. Nanayakkara et al.: ''Characterization and feeding deterrent effects on the aphid, Schizaphis graminum, of some derivatives of the sweet compounds, stevioside and rebaudioside A''. In: ''[[J Nat Prod]].'', 1987 May–Jun, 50(3), S. 434–441; PMID 3668559.</ref>

Steviol unterdrückt den [[Glukosestoffwechsel]] und die [[Translation (Biologie)|Translation]]sinitiation in [[Bauchspeicheldrüse]]nkrebszellen. Es hemmt auch die [[Glucose|Glukose]]aufnahme und [[Lactate|Laktat]]produktion in [[Bauchspeicheldrüsenkrebs]]zellen (AsPC1 und HPAF-II) wirksam. Das [[tumor]]igene und [[Metastase|metastatische]] Potenzial menschlicher Bauchspeicheldrüsenkrebszellen wird vermindert, indem Steviol [[Apoptose]] und [[Zellzyklus]]stillstand in der G1/M-Phase induziert. Die metabolische Verschiebung durch Steviol wurde durch die Unterdrückung der [[Phosphorylierung]] von [[mTOR]] und Translationsinitiationsproteinen (4E-BP1, eIF4e, eIF4B und eIF4G) vermittelt. Insgesamt deuten die Ergebnisse dieser Studie darauf hin, dass Steviol den Glukosestoffwechsel und die [[Translation]]sinitiation in Bauchspeicheldrüsenkrebszellen wirksam unterdrücken kann, um deren Aggressivität zu verringern. Bauchspeicheldrüsenkrebszellen sind hochgradig [[stoffwechsel]]aktiv und typischerweise auf einen abnormen Glukosestoffwechsel umprogrammiert; daher sprechen sie schlecht auf therapeutische Maßnahmen an.<ref> Sonam Kumari et al.: ''Steviol Represses Glucose Metabolism and Translation Initiation in Pancreatic Cancer Cells''. In: ''Biomedicines'' 2021, 9(12), 1814; [[doi:10.3390/biomedicines9121814]]</ref>

=== Toxizität ===
[[Ames-Test]] (S9-Aktivierung, Chromosomenaberrationstest, Mikrokerntest und HPRT-Test): In ''in-vitro''-Studien erwies sich Steviol als schwach mutagen und genotoxisch.<ref name="Pezzuto">P.J. Medon et al.: ''Safety assessment of some Stevia rebaudiana sweet principles''. In: ''Fed. Proc.'', 1982, 41, S. 1568.</ref><ref>M. Suttajit et al.: ''Mutagenicity and human chromosomal effect of stevioside, a sweetener from Stevia rebaudiana Bertoni''. In: ''[[Environ Health Perspect]].'' 1993 Oct. 101 Suppl 3, S. 53–56; PMID 8143647 {{PMC|1521159}}.</ref><ref>T. Terai et al.: ''Mutagenicity of steviol and its oxidative derivatives in Salmonella typhimurium TM677.'' In: ''[[Chem Pharm Bull]]''., 2002 Jul, 50(7), S. 1007–1010; PMID 12130868, [[doi:10.1248/cpb.50.1007]].</ref> Die Wirkung wird Metaboliten des Steviols – wie dem 15-Oxosteviol – zugeschrieben. Aufgrund fehlender Daten sind Steviol-Glycoside in Nordamerika bisher nicht als Süßstoff zugelassen.

== Nachweis ==
Steviol ist per HPLC analysierbar.<ref>Harriet Wallin: ''Steviol Glycosides – Chemical and Technical Assessment.'' 63rd JECFA 2004 [https://www.fao.org/3/a-br566e.pdf fao.org] (PDF; 160 kB) </ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]
[[Kategorie:Cyclohexancarbonsäure]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Steviol - Versionsgeschichte

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