2003:EA:B714:88F7:5C:D3D3:2DBA:11AA: /* Anzahl */

2023-12-07T16:08:44Z

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[[Datei:Chirality with hands.svg|mini|hochkant=1.5|Molekül mit einem Stereozentrum (dem zentralen Kohlenstoffatom C): Die beiden spiegelbildlich aufgebauten [[Enantiomere]] können nicht zur Deckung gebracht werden. Sie unterscheiden sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und können in [[physiologisch]]en Systemen unterschiedlich wirken]]

{| class="wikitable float-right" style="text-align:center" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6"
| Stereozentren
|-
| [[Datei:1 Stereocenter Structural Formulae V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Beispiel mit einem Stereozentrum]] Zweidimensionale Präsentation von [[3-Methylhexan]] mit einem Stereozentrum an einem Kohlenstoffatom (mit einem '''blau''' markierten Sternchen (✱) gekennzeichnet).
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| [[Datei:2 Stereocenters Structural Formulae V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Beispiel mit zwei Stereozentren]] Zweidimensionale Präsentation von [[2-Brom-4-methylhexan]] mit zwei Stereozentren an Kohlenstoffatomen (jeweils mit '''blau''' markierten Sternchen (✱) gekennzeichnet).
|}

Als '''Stereozentrum''' (auch '''[[Chiralität (Chemie)|Chiralitäts]]<nowiki/>zentrum''' oder '''stereogenes Zentrum/Atom''') bezeichnet man in der [[Stereochemie]] einen Punkt in einem [[Molekül]] mit einem Satz an [[Substituent]]en in einer solchen räumlichen Anordnung, dass sie mit der [[Spiegelung (Geometrie)|spiegelbildlichen]] Anordnung ''nicht'' in Deckung gebracht werden kann.<ref name="Gold Book">{{Gold Book|chirality centre|C01060|Version=2.1.5}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Karl-Heinz Hellwich |Titel=Stereochemie: Grundbegriffe |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Heidelberg, Berlin |Datum=2002 |ISBN=3-540-42347-8 |Seiten=21}}</ref><gallery widths="400" heights="400">
Datei:Stereozentrenpaare.svg|Zwei diastereomere Enantiomerenpaare am Beispiel des 2-Brom-4-methylhexans.<ref name="Hilt" /> Zusätzliche Stereozentren würden zusätzliche Enantiomerenpaare erzeugen.
Datei:Enantiomere und Diastereomere am Beispiel von Epoxiden.svg|Enantiomere und Diastereomere am Beispiel von [[Epoxide|Epoxiden]]: Enantiomere sind Spiegelbilder zueinander, Diastereomere nicht.
</gallery>Das Stereozentrum muss nicht unbedingt mit einem [[Atom]] zusammenfallen, sondern kann auch zwischen mehreren Atomen liegen (s. u.: Doppelbindung).

== Formen ==
Eine gängige Form des Stereozentrums ist das [[asymmetrisch]] substituierte [[Kohlenstoff]]atom, das vier unterschiedliche Substituenten trägt, z. B. ein Wasserstoffatom (H), einen Methylrest (CH3), einen Ethylrest (CH2CH3) und einen Propylrest (CH2CH2CH3). In diesem Zusammenhang wird auch häufig die formal nicht ganz korrekte Bezeichnung des ''asymmetrischen Kohlenstoffatoms'' verwendet. Der Begriff ist jedoch historisch geprägt und geht auf [[Jacobus Henricus van ’t Hoff]] zurück.<ref>{{Literatur |Autor=Peter J. Ramberg |Titel=Chemical Structure, Spatial Arrangement: The Early History of Stereochemistry, 1874-1914 |Verlag=Ashgate Publishing |Ort=Aldershot |Datum=2003 |ISBN=0-7546-0397-0 |Seiten=57 |Online={{Google Buch | BuchID=XawKfCiHjJMC | Seite=57 | Hervorhebung=asymmetric carbon atom}}}}</ref>

Der Begriff Substituent ist dabei weit zu fassen und beinhaltet auch [[Freies Elektronenpaar|freie Elektronenpaare]]. Daher können nicht nur vierbindige, [[Tetraeder|tetraedrisch]] [[Koordinationschemie|koordinierte]] Kohlenstoffatome oder [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumverbindungen vom Amin-Typ]] Chiralitätszentren sein, sondern auch [[Pyramide (Geometrie)|pyramidal]] koordinierte Atome wie z. B. Stickstoffatome in [[Sterische Hinderung|sterisch gehinderten]] [[Amine]]n, Phosphoratome in [[Phosphane]]n oder Schwefelatome in [[Sulfoxid]]en.

Auch eine [[Doppelbindung]] kann ein Stereozentrum darstellen, sie wird dann als stereogene Doppelbindung bezeichnet.<ref name="Bünzli-Trepp">{{Literatur |Autor=Ursula Bünzli-Trepp |Titel=Systematic Nomenclature of Organic, Organometallic and Coordination Chemistry: Chemical Abstracts Guidelines and Iupac Recommendations and Many Trivial Names |Verlag=EPFL Press |Datum=2007 |ISBN=978-1-4200-4615-1 |Online={{Google Buch | BuchID = fJr24l5iMrYC | Linktext = Seite 560 | Seite = 578}}}}</ref> Nach der [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention#Doppelbindungen: (E)- oder (Z)-Notation|Cahn-Ingold-Prelog-Konvention]] werden die beiden resultierenden Stereoisomere gekennzeichnet mit (''E'') (von '''E'''ntgegen) oder mit (''Z'') (von '''Z'''usammen).<ref name="Bruice">{{Literatur |Autor=Paula Yurkanis Bruice |Titel=Organische Chemie: Studieren kompakt |Verlag=Pearson Deutschland GmbH |Datum=2011 |ISBN=978-3-86894-103-6 |Online={{Google Buch | BuchID = DlHNoNiz3CAC | Linktext = Seite 131| Seite = 131-205}}}}</ref>

Zur Kennzeichnung eines Stereozentrums in [[Strukturformel]]n wird für gewöhnlich ein Stern verwendet. Diese Kennzeichnung wird jedoch seitens der [[IUPAC]] nicht empfohlen, sofern die Bedeutung des Sterns nicht eindeutig aus dem gegebenen Kontext hervorgeht.<ref>{{Literatur |Autor=Jonathan Brecher |Titel=Graphical representation standards for chemical structure diagrams (IUPAC Recommendations 2008) |Sammelwerk=''[[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]]'' |Band=80 |Nummer=2 |Datum=2008 |Seiten=277–410 |DOI=10.1351/pac200880020277}}</ref> Die [[Nomenklatur]] der [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] eines Stereozentrums erfolgt mit Hilfe der [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention]].

Während ein einzelnes Stereozentrum immer ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] Molekül bedingt, führt das Vorhandensein ''mehrerer'' Stereozentren nicht zwangsläufig zu einer chiralen Struktur. Existieren nämlich mehrere zueinander spiegelbildliche Stereozentren innerhalb des Moleküls, so liegt eine [[Chiralität (Chemie)|achirale]] [[Meso-Verbindung|''meso''-Verbindung]] vor. Umgekehrt gibt es auch chirale Verbindungen ohne Chiralitätszentrum, die dann eine [[Axiale Chiralität|axiale]], [[Helicale Chiralität|helicale]] oder [[planare Chiralität]] aufweisen.

Von Verbindungen mit Stereozentren existieren [[Stereoisomere]]. Sind Stereoisomere spiegelbildlich zueinander, so spricht man von [[Enantiomere]]n, andernfalls von [[Diastereomere]]n.

Stereozentren können in [[Chemische Reaktion|chemischen Reaktionen]] entweder gezielt ([[Stereospezifität]]) oder bevorzugt ([[Stereoselektivität]]) gebildet werden. Reaktionen, bei denen die möglichen Konfigurationen eines Stereozentrums gleich häufig gebildet werden, bezeichnet man als stereounspezifisch.

== Anzahl ==
Die Zahl der maximal möglichen Stereoisomere eines Moleküls lässt sich aus der Zahl seiner Stereozentren berechnen:

:Ein Molekül mit n Stereozentren besitzt 2n Stereoisomere. Die 2n Stereoisomere bilden 2n-1 Enantiomer-Paare, die zueinander diastereomer sind.

Die rechts gezeigte Struktur von 2-Brom-4-methylhexan (n = 2 Stereozentren) besitzt also 22 = 4 verschiedene Stereoisomere. Diese bilden 22-1 = 2 Enantiomer-Paare, die zueinander diastereomer sind.<ref name="Bruice" />

Die tatsächliche Zahl der Stereozentren kann niedriger sein, beispielsweise durch ''meso''-Verbindungen oder durch Verknüpfungen der Stereozentren untereinander, wie bei [[Heterocyclen]] möglich.

== Einzelnachweise ==
<references >
<ref name="Hilt">{{Literatur |Autor=Gerhard Hilt, Peter Rinze |Titel=Chemisches Praktikum für Mediziner |Verlag=Springer |Datum=2012 |ISBN=978-3-8348-0667-3 |Online={{Google Buch | BuchID = ralo6lKnn-IC| Linktext = Seite 153| Seite = 153}}}}</ref>
</references >



[[Kategorie:Chemische Bindung]]
[[Kategorie:Stereochemie]]

[[gl:Carbono asimétrico]]

Stereozentrum - Versionsgeschichte

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