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2025-02-26T11:57:44Z

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[[Datei:Steran num ABCD.svg|mini|200px|Strukturformel von Steran]]
[[Datei:Gonane.svg|mini|200px|Strukturformel von Gonan]]
Als '''Sterane''' werden [[Organische Chemie|organische]] [[Kohlenwasserstoff]]-[[Molekül]]e bezeichnet, welche mit dem '''Steran''' die Grundstruktur für die [[Stoffgruppe]] der [[Steroide]] enthalten. Die chemische Bezeichnung für Steran ist Hexadecahydro-cyclopenta[''a''][[phenanthren]]. Es setzt sich aus drei sechsgliedrigen und einem fünfgliedrigen Ring zusammen, die mit Buchstaben A, B, C und D gekennzeichnet werden. Das Molekül besitzt sechs [[Stereozentrum|Stereozentren]], jeweils an den Kohlenstoffatomen, die zu zwei Ringen gehören (5, 10, 8, 9, 13, 14). Steran ist der Oberbegriff für sämtliche [[Stereoisomer]]e, ungeachtet der [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] an den Stereozentren.

Als '''Gonane''' bezeichnet man Sterane, bei denen die Ringe B und C sowie die Ringe C und D jeweils ''[[Cis-trans-Isomerie|trans]]'' verbunden sind (das heißt, die an die Ecken gebundenen [[Wasserstoff]]atome liegen auf gegenüberliegenden Seiten des Moleküls).

{| class="wikitable centered"
|-
| style="text-align:center" | [[Datei:AB-trans-Gonan.svg|200px]]
| style="text-align:center" | [[Datei:AB-cis-Gonan.svg|200px]]
|-
| 5''α''-Gonan: Ringe A und B ''trans'' verknüpft
| 5''β''-Gonan: Ringe A und B ''cis'' verknüpft
|}

Die Ringe A und B des Gonans können entweder in ''cis'' (5''β''-Gonan) (das heißt, die Wasserstoffatome liegen auf der gleichen Seite des Moleküls) oder in ''trans'' (5''α''-Gonan) verbunden sein. Dies hat Auswirkungen auf die [[Stereochemie]] des Moleküls. In allen [[Steroidhormone]]n, welche ein C-5-Wasserstoff tragen, ist dieses α-orientiert und ist hierdurch ''trans''-verknüpft. Eine β-Orientierung und somit eine ''cis''-Verknüpfung ist typisch für die Gallensalze.

Substituenten, die sich im Halbraum oberhalb der Ringebene befinden, werden als β-ständig bezeichnet, diejenigen auf der anderen Seite als α-ständig.

== Derivate ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+ Gonan-Derivate
|- class="hintergrundfarbe6"
! C-Atome !! Derivat !! Struktur !! Name !! Stoffgruppe
|-
| C18 || [[Estran]] || [[Datei:Estrane.png|100px]] || 13''β''-Methyl-gonan || [[Estrogene]]
|-
| C19 || [[Androstan]] || [[Datei:Androstane.svg|100px]] || 10''β'',13''β''-Dimethyl-gonan || [[Androgene]]
|-
| C21 || [[Pregnan]] || [[Datei:Pregnane.svg|100px]] || 10''β'',13''β''-Dimethyl-17''β''-ethyl-gonan || [[Gestagene]], [[Corticosteroide]]
|}

== Literatur ==
* A. Hollerbach and D. H. Welte, ''Über Sterane und Triterpane in Erdölen und ihre phylogenetische Bedeutung'', in: Naturwissenschaften 64 ('''1977'''), S. 381–382, [[doi:10.1007/BF00368741]].
* Lorenz Schwark, Petra Empt: ''Sterane biomarkers as indicators of palaeozoic algal evolution and extinction events'', Palaeogeography, Palaeoclimatology, Palaeoecology, Volume 240, Issues 1–2, 6 October 2006, S. 225–236, [[doi:10.1016/j.palaeo.2006.03.050]].

== Weblinks ==
* Osadetz, K.G., Jiang, C., Evenchick, C.A., Ferri, F., Stasiuk, L.D., Wilson N.S.F., and Hayes, M. 2004: [http://www.cspg.org/documents/Conventions/Archives/Annual/2004/234S0208.pdf Sterane compositional traits of Bowser and Sustut basin Crude Oils: Indications for three effective Petroleum systems] (PDF; 496 kB)

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Steroid| Sterane]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff| Sterane]]
[[Kategorie:Steran| Sterane]]

Sterane - Versionsgeschichte

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