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'''Steinkohlenteer''' ({{enS|coal tar}}; als [[Arzneimittel]] ''{{lang|la|Pix lithanthracis}}'') ist ein Nebenprodukt der [[Koks]]gewinnung (Koksteer) aus [[Steinkohle]]. Die zähflüssige schwarze Masse, die einen charakteristischen Geruch (wie [[Bitumen]]) verströmt, wird aus den in der [[Kokerei]] anfallenden Gasen gewonnen. Seine Farbe verdankt der [[Teer]] hauptsächlich [[Suspension (Chemie)|suspendiertem]] freiem Kohlenstoff (hängt von der Produktionsmethode ab) und dunklen hochmolekularen Kohlenwasserstoffen.<ref>W. Bleyberg, G. Meyerheim, W. Bachmann, J. Davidsohn, F. Frank, F. Fritz, J. Herzenberg, L. Jablonski, H. Kantorowicz, H. P. Kaufmann, E.L. Lederer, P. Levy, I. Lifschütz, H. Lindemann, H. Mallison: ''Kohlenwasserstofföle und Fette: sowie die ihnen chemisch und technisch nahestehenden Stoffe.'' 7. Auflage, Springer-Verlag, 1933, ISBN 978-3-642-89045-1, S. 555.</ref> Steinkohlenteer besteht aus mehreren tausend, meist [[Aromaten|aromatischen]], Verbindungen, u. a. [[Kohlenwasserstoffe]]n, stickstoffhaltigen [[Basen (Chemie)|Basen]] und Säuren ([[Phenole]]n), von denen die meisten nur in winzigen Prozentbruchteilen vorkommen. 1820 wurde als erstes [[Naphthalin]] isoliert.

== Geschichte ==
Seit der Entdeckung durch [[Johann Rudolph Glauber]] im Jahre 1658 hat sich die Kohleentgasung bei der Steinkohlenverkokung zu einem wichtigen technischen Prozess entwickelt. Steinkohlenteer war zunächst ein Abfallprodukt bei der [[Leuchtgas]]herstellung, fand dann aber im 19. Jahrhundert im Zusammenhang mit der Synthese organischer [[Farbstoff]]e aus dessen Inhaltsstoffen ein besonderes Interesse. Wissenschaftler wie [[Friedlieb Ferdinand Runge]], [[August Wilhelm Hofmann]]<ref>[https://archive.org/stream/annalenderchemi35liebgoog#page/n49/mode/2up A. W. Hofmann: ''Chemische Untersuchung der organischen Basen im Steinkohlen-theeröl.''] In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Ann]].'' 47, S. 37–87, 1843.</ref> und [[William Henry Perkin]] legten hierbei die Grundlagen für die [[Teerfarben]]industrie, die mit Namen wie [[Farbwerke Hoechst|Farbwerke von Meister, Lucius und Brüning in Höchst]], [[Bayer AG|Farbenfabrik von Fr. Bayer & Co. in Elberfeld]] und [[BASF|Badische Anilin- und Sodafabrik in Ludwigshafen]] verbunden war.

Der Teer war bis 1850 ein lästiges Nebenprodukt der [[Gaswerk|Gasanstalten]], das als Brennmaterial, als Anstrich für Holz und Stein und zur Herstellung von [[Ruß]] verwendet wurde. Durch Nachfrage nach [[Schweröl]]en zum Imprägnieren von [[Oberbau (Eisenbahn)#Schwellen|Eisenbahnschwellen]] und [[Grubenholz|Grubenhölzern]] und als Rohstoff zur Erzeugung künstlicher Teerfarben wurde er ein begehrter Handelsartikel.<ref>H. Winter: ''Wärmelehre und Chemie: für Kokerei- und Grubenbeamte.'' Springer-Verlag, 1922, ISBN 978-3-642-98135-7, S. 102.</ref> Der Steinkohlenteer galt Ende des 19. Jahrhunderts wegen seines hohen Gehalts an aromatischen Verbindungen als Hauptrohstoffquelle der aufstrebenden [[Organische Chemie|organisch-chemischen Industrie]]. Da jedoch die Ausbeuten nur gering ausfallen (50 kg je Tonne Steinkohle) und die Nachfrage stetig anstieg, wurde die [[Kohlewirtschaft|Kohleindustrie]] Mitte des 20. Jh. von der [[Petrochemie]] verdrängt.<ref>Andreas von Usedom: ''Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie.'' Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4, S. 50.</ref>

== Herstellung ==
Die Steinkohlenteere entstehen aus Gasen, die bei der [[Pyrolyse]] (Trockendestillation, Entgasung), [[Verkokung]], [[Schwelerei (Kohle)|Verschwelung]] von Steinkohle anfallen. Die Gase werden durch Ammoniakwasser gekühlt (auf 80–100 °C), wodurch ein Teil (60–70 %) des Steinkohleteers kondensiert. Das wässrig-teerige [[Kondensation|Kondensat]] fließt gemeinsam mit der Berieselungsflüssigkeit in den ''Dickteerscheider'', wo sich der kohle- und koksstaubhaltige ''Dickteerschlamm'' absetzt (dieser wird wieder der Einsatzkohle zugeführt). Oben werden aus dem Scheider das Kondensatwasser und wasserhaltiger Teer abgezogen und der ''Kondensatteerscheidung'' zugeführt. Das die Gassammelleitung verlassende Gas wird in zweiter Stufe in den Gasvorkühlern weiter gekühlt (auf 20 °C) und dabei schlägt sich das restliche Teerwasser nieder, dieses wird dann ebenfalls der ''Kondensatteerscheidung'' zugeführt.

Erhitzt man [[Steinkohle]] unter Ausschluss von Luft in geschlossenen Gefäßen über 600 °C, zersetzt sich die Kohle in folgende Produkte:

* 80 % Halbkoks, [[Koks]]
* 5 % [[Ammoniak]]
* 5 % Steinkohlenteer
* 10 % [[Kokereigas]]

Eingeteilt werden Teere in:

* ''Tieftemperaturteere'' ([[Urteer]]e, Schwelteere) bilden sich bei der [[Verschwelung]] der Steinkohle bei Temperaturen bis 600 °C. In dünner Schicht stellt der Schwelteer ein dunkelbraunes, durchsichtiges Öl mit einem Geruch nach [[Kohlenstoffdisulfid]] dar. Je nach dem Schwelverfahren unterscheidet man zwischen Heizflächenteeren (Schwelöfen mit mittelbarer, äußerer Wärmezufuhr) und Spülgasteeren (Schwelöfen mit unmittelbarer, innerer Wärmezufuhr). Durch Destillation können aus ihnen Heiz- und Treiböle (ölförmiger Kraftstoff für Dieselmotoren) und durch [[Hydrierung]] hochwertige Dieselöle und Vergaserkraftstoffe gewonnen werden.

* ''Mitteltemperaturteere'' fallen bei der Verkokung bei 800 °C an. Sie sind schon weitgehend [[Cracken|gecrackt]] und ähneln deshalb bereits stark den Hochtemperaturteeren, von denen sie sich jedoch durch einen höheren Gehalt an [[Benzol]], Phenol und [[Homologe Reihe|Homologen]] und einen niedrigeren [[Pech (Stoff)|Pech]]<nowiki/>gehalt unterscheiden.

Diese beiden Verfahren haben aber wenig Bedeutung.

* ''Hochtemperaturteere'' sind die wichtigste Gruppe für die technische Weiterverarbeitung. Sie sind ölige bis zähe, dunkelbraune bis schwarze, glänzende Flüssigkeiten von [[kreosot]]artigem Geruch. ''Hochtemperaturteere'' entstehen bei der Verkokung der Steinkohle bei Temperaturen ab 1000 °C, wobei ihre Bildung durch eine starke sekundäre Zersetzung des primär abgespaltenen ''Urteers'' zu erklären ist. Die bei der Verkokung anfallende Teermenge schwankt je nach Kohleart zwischen 3 und 4 %, bezogen auf trockene Kohle. Diese Teere enthalten mehr Aromaten, es entsteht mehr Gas und weniger Teer. Mit steigendem Sauerstoffgehalt der Kohle steigt auch die Teerausbeute.<ref>Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Ulfert Onken, Regina Palkovits, Albert Renken: ''Technische Chemie.'' John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-67409-1, S. 531.</ref><ref name="Collin">Heinz-Gerhard Franck, Gerd Collin: ''Steinkohlenteer: Chemie, Technologie und Verwendung.'' Springer-Verlag, 1968, ISBN 978-3-642-88258-6.</ref><ref>[[Walter Fuchs (Chemiker)|Walter Fuchs]]: ''Untersuchungen über die Zusammensetzung und Verwendbarkeit von Schwelteerfraktionen.'' In: ''Forschungsberichte des Wirtschaft- und Verkehrsministeriums Nordrhein-Westfalen.'' Westdeutscher Verlag, 1952, ISBN 978-3-663-03223-6.</ref><ref>[https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/teer/9018 ''Teer''] auf spektrum.de, abgerufen am 4. August 2016.</ref>

== Verarbeitung ==
[[Datei:Castrop NJR Aromatics GmbH IMGP7243.jpg|miniatur|[[Rütgers Chemicals]]: Anlage zur Steinkohlenteerdestillation]]
{{Hauptartikel|Steinkohlenteerdestillation}}

Eine bedeutende Steinkohlendestillation in Deutschland war die 1905 gegründete [[Gesellschaft für Teerverwertung]], die sich 1964 mit der [[Rütgers Chemicals|Rütgerswerke AG]] zum größten Steinkohlenteerverarbeiter der Welt zusammenschloss.

== Zusammensetzung ==
Quelle:<ref>{{Literatur|Autor=Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer|Titel=Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte|Verlag=Springer|Datum=1987|Seiten=|ISBN=978-3-662-07875-4|URN=nbn:de:1111-201301221589|Kommentar=Tabelle 3.1 und Tabelle 3.3}}</ref>

=== Inhaltsstoffe ===
{| class="wikitable sortable"
|-
! Verbindung
! data-sort-type="number" | durchschnittlicher Gehalt (%)
|-
| colspan=2 |Kohlenwasserstoffe
|-
|[[Naphthalin]]
|10
|-
|[[Phenanthren]]
|4,5
|-
|[[Fluoranthen]]
|3
|-
|[[Pyren]]
|2
|-
|[[Acenaphthylen]]
|2,5
|-
|[[Fluoren]]
|1,8
|-
|[[Chrysen]]
|1
|-
|[[Anthracen]]
|1,3
|-
|[[Inden (chemische Verbindung)|Inden]]
|1
|-
|[[2-Methylnaphthalin]]
|1,5
|-
|[[1-Methylnaphthalin]]
|0,7
|-
|[[Diphenyl]]
|0,4
|-
|[[Acenaphthen]]
|0,2
|-
| colspan=2 |Heterocyclen
|-
|[[Carbazol]]
|0,9
|-
|[[Diphenylenoxid]]
|1,3
|-
|[[Acridin]]
|0,1
|-
|[[Chinolin]]
|0,3
|-
|[[Diphenylensulfid]]
|0,4
|-
|[[Thionaphthen]]
|0,3
|-
|[[Isochinolin]]
|0,1
|-
|[[Chinaldin]]
|0,1
|-
|[[Phenanthridin]]
|0,1
|-
|[[7,8-Benzochinolin]]
|0,2
|-
|[[2,3-Benzodiphenylenoxid]]
|0,2
|-
|[[Indol]]
|0,2
|-
|[[Pyridin]]
|0,03
|-
|[[2-Methylpyridin]]
|0,02
|-
| colspan=2 |Phenole
|-
|[[Phenol]]
|0,5
|-
|[[m-Kresol|''m''-Kresol]]
|0,4
|-
|[[o-Kresol|''o''-Kresol]]
|0,2
|-
|[[p-Kresol|''p''-Kresol]]
|0,2
|-
|[[3,5-Dimethylphenol]]
|0,1
|-
|[[2,4-Dimethylphenol]]
|0,1
|}

=== Typische Kenndaten ===
{| class="wikitable"
|-
|Dichte
|1,175 g·cm−3
|-
|Wasser
|2,5 %
|-
|[[Toluol]]-Unlösliches
|5,50 %
|-
|[[Chinolin]]-Unlösliches
|2,0 %
|-
|[[Verkokungsrückstand]]<ref>C. Zerbe: ''Mineralöle und verwandte Produkte: Ein Handbuch für Laboratorium und Betrieb.'' Zweiter Teil, 2. Auflage, Springer, 1969, ISBN 978-3-642-87510-6, S. 482 f.</ref> (nach [[Fritz Muck|Muck]])
|14,6 %
|-
|Kohlenstoff (waf)<ref>waf = wasser- und aschefrei</ref>
|91,39 %
|-
|Wasserstoff (waf)
|5,25 %
|-
|Stickstoff (waf)
|0,86 %
|-
|Sauerstoff (waf)
|1,75 %
|-
|Schwefel
|0,75 %
|-
|Chlor
|0,03 %
|-
|Asche
|0,15 %
|-
|Zink
|0,04 %
|-
|Naphthalin
|10,0 %
|-
|[[Siedeanalyse]] (DIN 1995):
|
|-
|bis 180 °C Wasser
|2,5 %
|-
|Leichtöl
|0,9 %
|-
|Siedeschnitt 180–230 °C
|7,5 %
|-
|Siedeschnitt 230–270 °C
|9,8 %
|-
|Siedeschnitt 270–300 °C
|4,3 %
|-
|Siedeschnitt 300 °C bis Pech
|20,1 %
|-
|[[Pech (Stoff)|Pech]]<ref>Erweichungspunkt (K.S.) 67 °C.</ref>
|54,5 %
|-
|Destillationsverlust
|0,5 %
|}

== Verwendung ==
Aus Steinkohlenteer werden [[Naphtha]] und [[Solvent Naphtha]] hergestellt, sowie als [[Holzschutzmittel]] [[Kreosot]] und [[Carbolineum]], (z. B. für [[Bahnschwelle|Eisenbahnschwellen]] und für [[Dachpappe]]). Er war früher Ausgangsmaterial für die Herstellung verschiedener chemischer Substanzen, unter anderem [[Teerfarbe|Teerfarbstoffe]] und [[Phenol]] und Phenolderivate wie [[Kresol]]e und [[Xylenol]]e, diese werden zu großen Teilen auch heute noch aus Steinkohlenteer gewonnen.

Es werden große Mengen an ''Aromaten'' (Naphthalin, Anthracen, Inden, [[Benzofuran|Cumaron]]), ''Heterocyclen'' (Carbazol, Indol, Chinolin, Pyridin), ''Phenolen'' (Phenol, Xylenol, Kresol) und ''Harze'' gewonnen. Auch wird eine beträchtliche Menge [[Ruß]] aus Teerölen gewonnen.

Gereinigte [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extrakte]] aus Steinkohlenteer können für die Behandlung von [[Schuppenflechte]] (z. B. ''Psoriasis vulgaris''), [[chronisch]]en [[Ekzem]]en und bei Neurodermitis eingesetzt werden, sind aber in Deutschland wegen ihrer [[karzinogen]]en Eigenschaften als Inhaltsstoff in [[Kosmetik]]a verboten; dieses Verbot gilt nicht für [[Rezeptur]]en auf ärztliche Verschreibung. Da sich Steinkohlenteer wegen seiner hohen [[Viskosität]] schlecht verarbeiten lässt, verwendet man eine nach [[Deutscher Arzneimittel-Codex|DAC]] als ''Liquor Carbonis detergens'' bezeichnete 20%ige Lösung von Steinkohlenteer in [[Seifenspiritus]]. Steinkohlenteer hemmt den [[Juckreiz]] ([[Antipruriginosum]]) und wirkt wegen seiner Inhaltsstoffe wie [[Kresole]]n [[bakterizid]], [[fungizid]] und [[insektizid]].

Aus dem im Steinkohlenteer enthaltenen Pech lässt sich durch thermische Behandlung ein synthetisches [[Graphit]] gewinnen, das als [[Elektrode]]nmaterial zur elektrochemischen Gewinnung von [[Aluminium]], zur Gewinnung von [[Elektrostahlverfahren|Elektrostahl]], bei der [[Chloralkali-Elektrolyse]] und für [[Kohlenstofffaser]]n Verwendung findet.

== Gefahren ==
{{Infobox Gefahrstoffkennzeichnung
| CAS = * {{CASRN|8007-45-2}}
* {{CASRN|65996-93-2|Q0}}
| EG-Nummer = 266-028-2
| ECHA-ID = 100.060.007
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.060.007|Name=Pitch, coal tar, high-temp.|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS490789">{{GESTIS|Name=Pech, Kohlenteer, Hochtemperatur|ZVG=490789|CAS=65996-93-2|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|340|350|360FD|413}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|301+330+331|303+361+353|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS490789" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.029.417|Zulassungspflicht=|Artikel57=ade|Abruf=2014-08-17}}
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LC50|Organismus=Fisch|Applikationsart=96 Stunden |Wert=0,9 mg·l−1|Bezeichnung=Medianwert|Quelle=<ref name="GESTIS92940">{{GESTIS|ZVG=92940|CAS=65996-93-2|Abruf=2014-08-17}}</ref>}}
* {{ToxDaten|Typ=EC50|Organismus=Krustentiere|Applikationsart=48 Stunden |Wert=0,11 mg·l−1|Bezeichnung=Medianwert|Quelle=<ref name="GESTIS92940" />}}
}}

Steinkohlenteer enthält verschiedene Substanzen, von denen einige giftig, [[karzinogen|krebserregend]] oder umweltschädlich sind. Aus diesen Gründen wurde die Herstellung, die Verwendung und das Inverkehrbringen in Deutschland seit 1991 durch die [[Teerölverordnung]] stark eingeschränkt und unter Ausnahmen unter Strafe gestellt; seit 2009 gelten in der Europäischen Union Verbote für Teeröle und teerölbehandelte Hölzer, die in den Mitgliedsstaaten unmittelbar wirken.<ref>Artikel 67 der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)|Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments]] (sogen. REACH-VO) mit ihrem Anhang XVII, Eintrag 31 für die dort in Spalte 1 gelisteten Stoffe.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Bitumen]]
*[[Pech (Stoff)]]
* [[Teerfarben]]
* [[Steinkohlenteerpech]]

== Literatur ==
* Gerd Collin, Maximilian Zander: ''Aspekte moderner Steinkohlenteerchemie.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' 17. Jahrg. 1983, Nr. 6, S. 181–189, {{DOI|10.1002/ciuz.19830170603}}.
* Fritz Schreiber: ''Die Industrie der Steinkohlenveredelung.'' Vieweg & Teubner, 1923, ISBN 978-3-663-03908-2 (Reprint).

== Weblinks ==
* {{toter Link|url=http://www.wiener-gasometer.at/de/technik/gaserzeugung/teerabscheidung.html |text=Entteerung am Beispiel des Gaswerks Wien-Simmering }}
* [https://www.koks-gas-teer.de/teerdestillation.html Anlagenbeschreibung der Teerdestillation Sterkrade in Oberhausen]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:ATC-D05]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Kohleverschwelung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 29]]

Steinkohlenteer - Versionsgeschichte

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