https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=StavudinStavudin - Versionsgeschichte2026-06-04T20:26:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Stavudin&diff=1285979&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:33:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Stavudin.svg|200px|Strukturformel von Stavudin]]<br />
| Freiname = Stavudin<br />
| Andere Namen = * 1-[(2''R'',5''S'')-5-(Hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion<br />
* dde Thd<br />
* DTH<br />
* d4T<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|3056-17-5}}<br />
| EG-Nummer = 641-374-0<br />
| ECHA-ID = 100.169.180<br />
| PubChem = 18283<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB00649<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AF04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]], [[nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Kompetitive Hemmung]] der [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]]<br />
| Molare Masse = 224,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 168,1 [[Grad Celsius|°C]] ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)<ref name="Lu">Lu, J.; Rohani, S.: ''Polymorphic Crystallization and Transformation of the Anti-Viral/HIV Drug Stavudine'' in [[Org Process Res Dev]]. 13 (2009) 1262–1268, {{DOI|10.1021/op900004c}}.</ref><br />
* 165,5&nbsp;°C (Polymorph II)<ref name="Lu"/><!--<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-19-03869|Name=Stavudin|Abruf=2014-12-28}}</ref>--><br />
* 169,5&nbsp;°C (Polymorph IV)<ref name="Lu"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (6,6 g·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|D1413|Name=2′,3′-Didehydro-3′-deoxythymidine, ≥98% (TLC)|Abruf=2019-11-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=3056-17-5|Name=Stavudine|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Stavudin''' (d4T) (Handelsname: ''Zerit<sup>®</sup>''; Hersteller: [[Bristol-Myers Squibb]]) ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung von mit [[HIV]]-1 infizierten Patienten im Rahmen einer [[HAART|antiretroviralen Kombinationstherapie]], wird heute in den westlichen Industrieländern jedoch kaum noch eingesetzt.<br />
<br />
Er gehört zur Gruppe der [[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NRTI).<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Stavudin kann in vier verschiedenen Kristallformen auftreten. Die [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Formen I, II und IV unterscheiden sich anhand ihrer Schmelzpunkte mit 168,1&nbsp;°C, 165,5&nbsp;°C und 169,5&nbsp;°C. Form I ist die bei [[Raumtemperatur]] thermodynamisch stabile Form. Bei Form III handelt es sich um 1/3-Hydrat mit einem [[stöchiometrisch]]en Verhältnis von Wirkstoff zu Wasser von 3 : 1 im [[Kristallgitter]].<ref name="Lu"/><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
[[In vitro]] wurde die antiretrovirale Aktivität von Stavudin nachgewiesen. Die Substanz ist in vitro ca. 5- bis 10-mal schwächer als [[Zidovudin]]. In Kombination mit anderen antiviralen Wirkstoffen konnten synergistische Wirkungen nachgewiesen werden. Die Entwicklung Stavudin-resistenter HI-Viren wurde in vitro nachgewiesen.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Die Bioverfügbarkeit von Stavudin ist gut. Etwa 90 % werden oral resorbiert. Die gleichzeitige Einnahme mit der Nahrung hat nur geringe, klinisch nicht relevante, Auswirkungen. Nach Einnahme von 40&nbsp;mg werden im Plasma Spitzenkonzentrationen von ca. 0,8–1,0&nbsp;mg/l erzielt. Liquorkonzentrationen: bis ca. 70 % der Plasmakonzentrationen. Eliminationshalbwertzeit: ca. 1,6&nbsp;Stunden. Intrazelluläre Halbwertzeit des biologisch aktiven Triphosphates: ca. 3,5&nbsp;Stunden.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Stark mitochondrial toxisch, [[Lipoatrophie]], periphere [[Neuropathie]]n (PNP), vor allem in Kombination mit DDI, selten [[Diarrhoe]], Übelkeit, Kopfschmerzen, [[Steatosis hepatis]], Pankreatitis, sehr selten: [[Laktatazidose]].<br />
Kontraindiziert bei PNP. Neurotoxische Medikamente vermeiden (Ethambutol, Cisplatin, INH, Vincristin etc.).<br />
<br />
== Entwicklung ==<br />
Die Substanz wurde 1966 von [[Jerome P. Horwitz]] synthetisiert.<ref>J. R. Horwitz, J. Chua, M. A. Da Rooge, M. Noel, I. L. Klundt: ''Nucleosides. IX. The formation of 2',2'-unsaturated pyrimidine nucleosides via a novel beta-elimination reaction.'' In: ''The Journal of organic chemistry.'' Band 31, Nummer 1, Januar 1966, S.&nbsp;205–211, PMID 5900814.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.aidsmeds.com AIDSMeds.com]<br />
* [https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/stavudin/ Informationen für Ärzte und Apotheker zur rationalen Infektionstherapie: ''Stavudin'', ein weiteres Nukleosid-Analogon zur Behandlung der HIV-Infektion]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidindion]]<br />
[[Kategorie:Reverse-Transkriptase-Inhibitor]]</div>imported>ChemoBot