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Die '''Staudinger-Reaktion''' (auch '''Staudinger-Reduktion''') ist eine [[Namensreaktion]] aus dem Bereich der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Sie ist nach ihrem Entwickler [[Hermann Staudinger]] benannt.<ref>H. Staudinger, J. Meyer: ''Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine.'' In: [[Helvetica Chimica Acta|Helv. Chim. Acta]] '''1919''', ''2'', 635; {{DOI|10.1002/hlca.19190020164}}.</ref>
[[Datei:Staudinger-Übersichtsreaktion V4.svg|300px|zentriert|Übersicht der Staudinger-Reaktion]]
Die Staudinger-Reaktion dient der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von primären [[Amine]]n aus [[Azide]]n.
Die Staudinger-Reaktion ist eine milde Alternative zu anderen Aminsynthesen, z. B. zur [[Gabriel-Synthese]]. Die benötigten Azide sind meist gut durch [[Substitutionsreaktion|Substitution]] aus den entsprechenden [[Halogenalkane]]n zugänglich.

Sie ist nicht mit der [[Staudinger-Keten-Cycloaddition|Keten-Cycloaddition]] nach Staudinger<ref>Jie Jack Li, ''Name reactions'', 4. Auflage, Springer, 2009, ''Staudinger ketene cycloaddition'', S. 521</ref> zu verwechseln (manchmal auch als Staudinger-Reaktion bezeichnet).<ref>Zum Beispiel Thomas T. Tidwell, The first century of Ketenes (1905-2005): the birth of a family of reactive intermediates, Angewandte Chemie, Int. Edition, Band 44, 2005, S. 5779. </ref>

== Reaktionsmechanismus ==
Der Reaktionsmechanismus der Staudinger-Reaktion ist nicht vollständig geklärt.<ref> Fiona L. Lin, Helen M. Hoyt, Herman van Halbeek, Robert G. Bergman, and Carolyn R. Bertozzi: ''Mechanistic Investigation of the Staudinger Ligation'' In: J. Am. Chem. Soc., '''2005''', 127 (8), S. 2686–2695 {{DOI|10.1021/ja044461m}}.</ref> Die Staudinger-Reaktion beginnt mit dem [[Nukleophilie|nukleophilen]] Angriff von [[Triphenylphosphan]] am eingesetzten Azid '''1'''. Das entstandene Phosphazid '''2''' [[Cyclisierung|cyclisiert]] nun zu einer Vierringstruktur '''3''', die unter Abspaltung [[Molekül|molekularen]] [[Stickstoff]]s zu einem [[Phosphazene|Phosphazen]] '''4''' reagiert. Durch wässrige Aufarbeitung wird das Phosphazen in ein Amin '''5''' überführt und [[Triphenylphosphinoxid]] abgespalten.<ref name="Kürti">[[László Kürti]], Barbara Czakó: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''. Elsevier Academic Press, Burlington/San Diego/London '''2005''', S. 428–429, ISBN 0-12-369483-3.</ref>

[[Datei:Staudinger Reaktion Mech V3.svg|600px|zentriert|Reaktionsmechanismus der Staudinger-Reaktion]]

Beim Rest '''R''' des Azids handelt es sich meist um einen [[Alkylgruppe|Alkyl]]- oder [[Arylgruppe|Aryl]]rest. Anstelle des Triphenylphosphans kann nahezu jedes andere organische [[Phosphane|Phosphan]] verwendet werden.<ref name="Kürti"></ref>

==Staudinger Ligation==
Eine im Jahr 2000 entdeckte Weiterentwicklung zur Peptid- bzw. [[Proteinligation]] ist als [[Proteinligation|Staudinger-Ligation]] bekannt.<ref>Eliana Saxon, Carolyn R. Bertozzi:
''Cell Surface Engineering by a Modified Staudinger Reaction'' In: [[Science]] '''2000''', ''287'', 2007–2010; {{DOI|10.1126/science.287.5460.2007}}.</ref><ref>B. L. Nilsson, L. L. Kiessling, R. T. Raines: ''Staudinger Ligation: A Peptide from a Thioester and Azide'', In: Org. Lett. '''2000''', ''2'', 1939–1941; {{DOI| 10.1021/ol0060174}}.</ref> Eine spezielle Form ist dabei die sogenannte spurlose Staudinger-Ligation.

== Kritik ==
Die [[Atomökonomie]] der Staudinger-Reaktion ist schlecht, da bei der Synthese [[Stöchiometrie|stöchiometrische Mengen]] Triphenylphosphinoxid anfallen. Deshalb ist die Reaktion vorwiegend als Laborverfahren und weniger als technisches Verfahren von Interesse.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Hermann Staudinger als Namensgeber]]

Staudinger-Reaktion - Versionsgeschichte

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