176.3.83.245: Änderung 250301297 von 176.5.132.91 rückgängig gemacht; ungeeignete Abbildung (Methylgruppe als 2. funktionelle Gruppe?)

2024-11-13T12:01:37Z

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'''Ständigkeit''' bezeichnet in der [[Chemie]] die Stellung zweier [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] zueinander innerhalb einer [[Organische Chemie|organischen]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]].

Hierbei bedeuten

* '''α-ständig''' oder '''α-Stellung''': die funktionellen Gruppen sitzen am gleichen Kohlenstoffatom ([[geminal]]). Beispiele sind [[Hydroxycarbonsäuren|α-Hydroxycarbonsäuren]] oder [[Aminosäuren|α-Aminosäuren]].

*'''β-ständig''' oder '''β-Stellung''': die funktionellen Gruppen sitzen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen ([[vicinal]]). Beispiele sind [[β-Alanin]], [[Ketosäuren|β-Oxocarbonsäuren]], wie [[Acetessigsäure|β-Oxobutansäure]] (Acetessigsäure).

*'''γ-ständig''' oder '''γ-Stellung''': die funktionellen Gruppen sitzen an Kohlenstoffatomen, die durch ein weiteres Kohlenstoffatom getrennt sind. Beispiele sind etwa γ-Diketone oder [[4-Hydroxybutansäure|γ-Hydroxybuttersäure]] (nach [[IUPAC]]: 4-Hydroxybutansäure).

* '''δ-ständig''' oder '''δ-Stellung''': die beiden funktionellen Gruppen sitzen an Kohlenstoffatomen, die durch zwei weitere Kohlenstoffatome getrennt sind. Beispiele sind etwa die δ-[[Lactone]] und δ-[[Thiolactone]].

* '''ε-ständig''' oder '''ε-Stellung''': die beiden funktionellen Gruppen sitzen an Kohlenstoffatomen, die durch drei weitere Kohlenstoffatome getrennt sind. Beispiele sind etwa die ε-[[Caprolacton]] oder ε-[[Caprolactam]].<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 615, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

Besondere, nichtsystematische Bedeutung hat die Bezeichnung '''ω-ständig''', für den maximal möglichen Abstand zweier funktioneller Gruppen in einem gegebenen Molekül. Bei [[ungesättigte Fettsäuren|ungesättigten Fettsäuren]] wird das letzte Kohlenstoffatom als ω-ständig bezeichnet, siehe [[Omega-n-Fettsäuren#Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren|Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren]].

Die hier zur Angabe der relativen Stellung von funktionellen Gruppen verwendeten griechischen Buchstaben haben also eine andere Bedeutung als die zur Kennzeichnung [[Stereochemie|stereochemischer]] [[Konfiguration (Chemie)|Konfigurationen]] von Kohlenhydraten gebräuchlichen [[Deskriptor (Chemie)#Stereochemische Deskriptoren zur Beschreibung relativer Konfigurationen|Deskriptoren „α-“ und „β-“]] oder die im Rahmen der [[Steroid-Nomenklatur]] genutzten [[Deskriptor (Chemie)#Steroide|Deskriptoren ''α''- und ''β''-]] zur Beschreibung der beiden Halbräume oberhalb und unterhalb der Ringebene.

== ''Ortho'', ''meta'', ''para'' bei Benzolderivaten ==

Bei [[Benzol]]-Derivaten wird die relative Stellung zweier Substituenten durch die Vorsilben [[Substitutionsmuster#ortho, meta, para|''ortho'', ''meta'' und ''para'']] oder kurz „''o-''“, „''m-''“ und „''p-''“ beschrieben:
* '''''ortho''-ständig''' (entspricht β-ständig) bezeichnet die Stellung an zwei benachbarten Ringatomen, siehe etwa [[Phthalsäure]] (''ortho''-Benzoldicarbonsäure). In der [[IUPAC]]-Nomenklatur entspricht das einer 1,2-Substitution.
* '''''meta''-ständig''' (entspricht γ-ständig) bezeichnet die Stellung an zwei Ringatomen, die durch ein weiteres Atom getrennt sind, etwa bei [[Resorcin]] (''meta''-Dihydroxybenzol). Ein solches Substitutionsmuster wird in der IUPAC-Nomenklatur 1,3-Substitution genannt.
* '''''para''-ständig''' (entspricht δ-ständig) bezeichnet die Stellung an zwei Ringatomen, die durch zwei weitere Atome getrennt sind und sich damit am sechsgliedrigen Benzolring genau gegenüberstehen. Beispiele sind das [[Hydrochinon]] (''para''-Dihydroxybenzol) oder die [[Terephthalsäure]] (''para''-Benzoldicarbonsäure). Dieses Substitutionsmuster wird in der IUPAC-Nomenklatur 1,4-Substitution genannt.

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Standigkeit (Chemie)}}
[[Kategorie:Chemische Nomenklatur]]

Ständigkeit - Versionsgeschichte

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