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2026-03-11T09:59:48Z

Gesundheitliche Kontroverse: lf

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Squalen Strukturformel.svg|300px|alt=|Strukturformel von Squalen]]
| Andere Namen =
* 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen
* Spinacen
* Supraen
* {{INCI|Name=SQUALENE|ID=78861|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C30H50
| CAS = {{CASRN|111-02-4}}
| EG-Nummer = 203-826-1
| ECHA-ID = 100.003.479
| PubChem = 638072
| ChemSpider = 553635
| DrugBank = DB11460
| Beschreibung = farblose, ölige Flüssigkeit mit schwachem Geruch<ref name="Merck" />
| Molare Masse = 410,71 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,86 g·cm−3<ref name="Merck">{{Merck |821068 |Abruf=2010-06-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = −75,0 [[Grad Celsius|°C]]<ref>Maria Z. Tsimidou u. a.: ''Squalene Resources and Uses Point to the Potential of Biotechnology.'' In: ''[[Lipid Technology]].'' Vol. 23, No. 12, 2011, S. 270–273, [[doi:10.1002/lite.201100157]].</ref>
| Siedepunkt = 275 °C (20 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Merck" />
| Brechungsindex = 1,4990 (20 °C)<ref name="CRC90_3_462">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=462}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen|ZVG=492751|CAS=111-02-4|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|304}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=1800 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="jjcr">T. Yamaguchi, M. Nakagawa, K. Hidaka, T. Yoshida, T. Sasaki, S. Akiyama, M. Kuwano: ''Potentiation by squalene of antitumor effect of 3-((4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)-1-(2-chloroethyl)-nitrosourea in a murine tumor system.'' In: ''[[Japanese Journal of Cancer Research]]: GANN.'' 76, 10, 1985, S. 1021–1026. PMID 3935620.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="jjcr" /> }}
}}

'''Squalen''' (mit Betonung auf der letzten Silbe ''Squalen''), [[Summenformel]]: C30H50, ist eine organische, [[ungesättigte Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triterpene]] und der Gruppe der [[Kohlenwasserstoffe]], die von allen höheren Organismen produziert wird. Der Stoff spielt auch im menschlichen Stoffwechsel eine wichtige Rolle.<ref>J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: ''Biochemie.'' 5. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-1303-6.</ref>

== Geschichte ==
Squalen wurde 1906 von [[Mitsumaru Tsujimoto]] in Haifischleber entdeckt und 1916<ref>{{Literatur |Autor=Mitsumaru Tsujimoto |Titel=A Highly Unsaturated Hydrocarbon in Shark Liver Oil |Sammelwerk=Journal of Industrial & Engineering Chemistry |Band=8 |Nummer=10 |Datum=1916-10-01 |Seiten=889–896 |DOI=10.1021/i500010a005 |Sprache=en}}</ref> als Reinsubstanz isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=Ovidiu Popa et al. |Titel=Methods for Obtaining and Determination of Squalene from Natural Sources |Sammelwerk=BioMed Research International |Band=2015 |Datum=2015 |Seiten= |DOI=10.1155/2015/367202 |PMC=4324104 |PMID=25695064 |Sprache=en}}</ref> Er erkannte es als Kohlenwasserstoff, bestimmte die korrekte [[Summenformel]] C30H50 und schlug aufgrund der Herkunft aus Haifischleber den Namen „Squalen“ vor, nach der Familie der ''[[Squalidae]]'' ({{laS|squalus|de=[[Haie|Haifisch]]}}).<ref name="Tsujimoto">{{Literatur |Autor=Mitsumaru Tsujimoto |Hrsg=ACS |Titel=A Highly Unsaturated Hydrocarbon in Shark Liver Oil |Sammelwerk=Journal of Industrial & Engineering Chemistry |Band=8 |Nummer=10 |Datum=1916-10 |Seiten=889–896 |DOI=10.1021/i500010a005 |Sprache=en}}</ref> Die systematische medizinische Forschung wurde erst 1930 durch [[Keijiro Kogami]] von der [[Kaiserliche Universität Tokio|Tokyo Imperial University]] angestoßen.

Nobelpreisträger [[Paul Karrer]] verifizierte 1931 die exakte chemische Struktur des Squalens durch [[Totalsynthese]].<ref>{{Literatur |Autor=Paul Karrer, A. Helfenstein |Titel=Synthese des Squalens |Sammelwerk=Helvetica Chimica Acta |Band=14 |Nummer=1 |Datum=1931 |Seiten=78–85 |DOI=10.1002/hlca.19310140107}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Peter J. T. Morris, Anthony S. Travis, Carsten Reinhardt |Hrsg=Carsten Reinhardt |Titel=Research Fields and Boundaries in Twentieth-Century Organic Chemistry |Sammelwerk=Chemical Sciences in the 20th Century |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2001 |ISBN=978-3-527-61273-4 |Seiten=35 |Sprache=en |DOI=10.1002/9783527612734.ch01}}</ref><ref>Paul Karrer: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 3. Auflage. G. Thieme, Stuttgart 1933, S. 60.</ref> 1935 wurde Squalen erstmals in Olivenöl und damit in einem pflanzlichen Produkt aufgefunden.<ref>{{Literatur |Autor=T. Thorbjarnarson, J. C. Drummond |Titel=Occurrence of an unsaturated hydrocarbon in olive oil |Sammelwerk=The Analyst |Band=60 |Nummer=706 |Datum=1935 |Seiten=23 |DOI=10.1039/an9356000023 |Sprache=en}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. Großfeld, H. Timm |Titel=Eine neue Kennzahl für Olivenöl |Sammelwerk=Zeitschrift für Untersuchung der Lebensmittel |Band=77 |Nummer=3 |Verlag=Springer |Datum=1939-03 |Seiten=249–253 |DOI=10.1007/BF01662369}}</ref>

== Natürliches Vorkommen ==
Squalen ist in der Natur weit verbreitet, da es in allen höheren Lebewesen und damit auch im Menschen vorkommt. Es ist ein wesentlicher Bestandteil der Haut[[lipid]]e<ref>S. Ekanayake Mudiyanselage, M. Hamburger, J. J. Thiele: ''Ultraviolet A Induces Generation of Squalene Monohydroperoxide Isomers in Human Sebum and Skin Surface Lipids In Vitro and In Vivo.'' In: ''[[Journal of Investigative Dermatology]].'' 120, 6, 2003, S. 915–922, [[doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12233.x]].</ref> und kommt ebenfalls im menschlichen [[Blutserum]] vor.<ref>{{Literatur |Autor=Sabine Junglas |DNB=890684782 |Titel=Der Einfluss vegetarischer Ernährung auf die unverseifbaren Lipidkomponenten des Humanserums |Kommentar=Dissertation |Verlag=TU Berlin |Datum=1988}}</ref> Die natürliche Menge von körpereigenem Squalen im menschlichen Blut beträgt etwa 250 ng/ml.<ref>T. A. Miettinen: ''Diurnal variation of cholesterol precursors squalene and methyl sterols in human plasma lipoproteins.'' In: ''Journal of Lipid Research.'' 23, 3, 1982, S. 466–473. PMID 7200504.</ref><ref>K. Nikkilä, T. A. Miettinen: ''Serum and hepatic cholestanol, squalene and noncholesterol sterols in man: A study on liver transplantation.'' In: ''[[Hepatology]].'' 15, 5, 1992, S. 863–870. PMID 1568728.</ref>

Squalen kommt in verschiedenen Lebensmitteln in hohen Konzentrationen vor, beispielsweise in [[Ziegenmilch]]<ref>J. Cerbulis, V. P. Flanagan, H. M. Farrell Jr.: ''Composition of the hydrocarbon fraction of goats’ milk.'' In: ''[[Journal of Lipid Research]].'' 26, 12, 1985, S. 1438–1443. PMID 4086946.</ref> und in vielen pflanzlichen Ölen wie [[Olivenöl]] (0,1–0,7 %), [[Weizenkeimöl]] oder [[Reisöl]] (unter 0,03 %). Das Hauptvorkommen sind allerdings Fischöle. Am höchsten ist der Gehalt in [[Lebertran]] verschiedener Haie (40–90 %), doch auch in vielen anderen [[Fischöl]]en ist es in hohem Anteil (bis zu 30 %) enthalten.<ref>[http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/ern/8283 ''Squalen.''] In: ''wissenschaft-online Lexikon der Ernährung.''</ref>

== Eigenschaften und biologische Wirkung ==
Squalen ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die aufgrund ihres ungesättigten Charakters aus der Luft Sauerstoff aufnimmt und leicht [[polymer]]isiert. Es ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in [[Aceton]], [[Diethylether|Ether]], Petrolether und anderen unpolaren [[Lösungsmittel]]n.<ref name="wobio">[http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/63117 ''Squalen''.] In: ''wissenschaft-online Lexikon der Biologie.''</ref> Squalen ist ein [[Antioxidans]]<ref>Rao MK Govind, K. T. Achaya: ''Antioxidant activity of squalene.'' In: ''[[Journal of the American Oil Chemists’ Society]].'' 45, 4, 1986, S. 296, [[doi:10.1007/BF02652431]].</ref> und kann im Gegensatz zu den meisten anderen Antioxidantien in höheren Konzentrationen im Körper gespeichert werden. So können beispielsweise [[Lycopin]] und [[Ubichinon]] nicht auf hohem Niveau im menschlichen Körper gespeichert werden, da sie bereits bei Konzentrationen von mehr als 10 [[Stoffmengenkonzentration|µM]] toxisch wirken, während Squalen selbst bei 100 µM nicht toxisch wirkt.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=2289575| Code=B1| Titel=Medizinisches Implantat enthaltend eine antioxidative Substanz| A-Datum=2010-07-07| V-Datum=2017-07-05| Anmelder=Biotronik VI Parent AG| Erfinder=Alexander Borck}}</ref>

In Nahrung erhaltenes Squalen wird größtenteils über den Magen-Darm-Trakt aufgenommen und im Körper metabolisiert.<ref name="PandemieimpfstoffeSchwangerschaft">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.pei.de/SharedDocs/Downloads/fachkreise/090309-pandemieimpfstoffe-schwangerschaft.html |titel=Fachliche Information für Ärzte und Apotheker: Pandemieimpfstoffe in der Schwangerschaft - Sicherheitsaspekte |werk= |hrsg=PEI, Paul-Ehrlich-Institut, Bundesinstitut für Impfstoffe und biomedizinische Arzneimittel |datum=2009-09-03 |abruf=2019-10-28}}</ref>

== Verwendung ==
Squalen wird industriell zu [[Squalan]] [[Hydrierung|hydriert]], das als [[Salbe]]ngrundlage, aber auch als [[Schmiermittel]] und [[Transformatorenöl]] Verwendung findet.<ref name="wobio" />

Squalen ist Bestandteil von [[Adjuvans|Adjuvanzien]] wie zum Beispiel [[AS03]] und [[MF59]], die als Wirkverstärker [[Impfstoff]]en zugesetzt werden.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.pei.de/cln_116/nn_160302/DE/infos/fachkreise/impf-fach/schweineinfluenza/pand-impf/schweineinfluenza-impfstoffe-schwangerschaft.html#doc1663544bodyText2 |text=''Zusammensetzung der Adjuvanzien MF59 und AS03.'' |wayback=20100316165953}} [[Paul-Ehrlich-Institut]], Fachliche Information für Ärzte und Apotheker: Pandemie-Impfstoffe in der Schwangerschaft; abgerufen am 8. Juni 2010.</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Dagmar Jäger-Becker |url=https://www.aerztezeitung.de/medizin/krankheiten/infektionskrankheiten/influenza_grippe/article/565265/adjuvantien-staerken-grippe-impfstoffe.html |titel=Adjuvantien stärken Grippe-Impfstoffe |werk=[[Ärzte Zeitung]] |abruf=2010-06-08}}</ref> Reines Squalen selbst entfaltet dabei nicht eine Wirkung als Adjuvans.<ref name="Sanina">{{Literatur |Autor=Nina Sanina |Titel=Vaccine Adjuvants Derived from Marine Organisms |Sammelwerk=Biomolecules |Band=9 |Nummer=8 |Datum=2019-08-03 |Seiten= |DOI=10.3390/biom9080340 |PMC=6723903 |PMID=31382606 |Sprache=en}}</ref> Squalenhaltige Adjuvanzien als Emulsion sind beispielsweise in den Impfstoffen [[Pandemrix]] oder [[Celtura]] enthalten,<ref name="Arznei-Telegramm">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.arznei-telegramm.de/html/htmlcontainer.php3?produktid=107_01&artikel=0912107_01k |titel=Wirkverstärker Squalen Ursache für das Golfkriegssyndrom? |werk=[[Arznei-Telegramm]] |datum=2009-12-04 |abruf=2019-10-28}}</ref> die in Deutschland zur Eindämmung der [[Pandemie H1N1 2009]] im Rahmen der [[Schweinegrippe-Impfung]] eingesetzt wurden. Die bei Impfstoffen enthaltene Squalenmenge überschreitet dabei nicht die Menge, die täglich durch die Nahrung aufgenommen wird.<ref name="PandemieimpfstoffeSchwangerschaft" /> Zur Verwendung in Impfstoffen muss das verwendete Squalen einen hohen Reinheitsgehalt aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Nathalie Garçon, Martin Friede |Hrsg=Stanley A. Plotkin et al. |Titel=Evolution of Adjuvants Across the Centuries |Sammelwerk=Plotkin’s Vaccines |Auflage=7 |Verlag=Elsevier |Ort=Philadelphia |Datum=2017 |ISBN=978-0-323-35761-6 |Seiten=67 |Sprache=en |DOI=10.1016/B978-0-323-35761-6.00006-7}}</ref> Dieses wird in der Regel aus der Leber von Haien gewonnen, insbesondere der von [[Dornhai]]en.<ref name="Sanina" /> Alternative Quellen aus Pflanzen („Phytosqualan“) oder aus Mikroorganismen (z. B. aus marinen [[Hefen|Hefearten]])<ref name="Sanina" /><ref>[https://www.wissenschaft.de/gesundheit-medizin/impfstoff-verstaerker-aus-dem-labor-statt-aus-der-haileber/ ''Impfstoff-Verstärker aus dem Labor statt aus der Haileber''] wissenschaft.de. Abgerufen am 15. Oktober 2020.</ref> werden untersucht. Darüber hinaus wird Squalen als Bestandteil neuerer Adjuvanzien wie CAF19 und CAF24 (''Cationic Adjuvant Formulation'') getestet.<ref>{{Literatur |Autor=Gabriel Kristian Pedersen, Peter Andersen, Dennis Christensen |Titel=Immunocorrelates of CAF family adjuvants |Sammelwerk=Seminars in Immunology |Reihe=Immune Correlates of Vaccine Adjuvanticity, Immunogenicity and Efficacy in Infectious Diseases and Cancer |Band=39 |Datum=2018-10-01 |Seiten=4–13 |DOI=10.1016/j.smim.2018.10.003 |Sprache=en}}</ref>

In der [[Alternativmedizin]] wird Haifischleberöl als Mittel u. a. gegen [[Krebs (Medizin)|Krebserkrankungen]], chronische Müdigkeit und als Stärkung des Immunsystems propagiert.<ref name="Wundermittel">{{Literatur |Autor=Angela Clausen, Volker Clausen |Titel=Wundermittel gegen Krebs? Nahrungsergänzungsmittel auf dem Prüfstand |Auflage=1 |Verlag=Verbraucherzentrale NRW |Ort=Düsseldorf |Datum=2012 |ISBN=978-3-86336-209-6 |Seiten=120}}</ref> Der aktive Wirkstoff soll hierbei Squalen sein, das im Haifischleberöl und anderen Fischölen reichlich vorhanden ist. Tatsächlich fehlen für die Verwendung des Haifischleberöls oder eines seiner Bestandteile als Therapeutikum ausreichenden Belege in Form von klinischen Studien. Außerdem wurde für tierexperimentelle Arbeiten Squalen injiziert, nicht oral verabreicht.<ref name="Wundermittel" />

== Biosynthese ==
Squalen wird ausgehend von [[Isopentenylpyrophosphat]] durch eine Reihe von Kondensationsreaktionen synthetisiert. Dabei entsteht zunächst [[Geranylpyrophosphat]], dieses kondensiert dann mit Isopentenylpyrophosphat zu [[Farnesylpyrophosphat]]. Alle [[Kondensationsreaktion|Kondensationen]] [[Katalysator|katalysiert]] die [[Geranyltransferase]]. Zwei Moleküle Farnesylpyrophosphat werden schließlich unter [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]]-Verbrauch zu Squalen verknüpft, was durch die [[Squalensynthase]] im [[Endoplasmatisches Retikulum|endoplasmatischen Retikulum]] katalysiert wird.

[[Datei:Squalenesynthesis step3.png|mini|zentriert|740px|Die Schwanz-zu-Schwanz-Verknüpfung von zwei Molekülen Farnesylpyrophosphat zu Squalen katalysiert die Squalen-Synthase]]
<div style="clear:both;"></div>

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in den unterschiedlichen Untersuchungsgütern gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch die Kopplung der [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>R. Michael-Jubeli, J. Bleton, A. Baillet-Guffroy: ''High-temperature gas chromatography-mass spectrometry for skin surface lipids profiling.'' In: ''J Lipid Res.'' 52(1), Jan 2011, S. 143–151. PMID 20952798.</ref><ref>E. Camera, M. Ludovici, M. Galante, J. L. Sinagra, M. Picardo: ''Comprehensive analysis of the major lipid classes in sebum by rapid resolution high-performance liquid chromatography and electrospray mass spectrometry.'' In: ''J Lipid Res.'' 51(11), Nov 2010, S. 3377–3388. PMID 20719760.</ref><ref>S. Achiraman, G. Archunan, B. Abirami, P. Kokilavani, U. Suriyakalaa, D. SankarGanesh, S. Kamalakkannan, S. Kannan, Y. Habara, R. Sankar: ''Increased squalene concentrations in the clitoral gland during the estrous cycle in rats: an estrus-indicating scent mark?'' In: ''Theriogenology.'' 76(9), Dez 2011, S. 1676–1783. PMID 21924481.</ref> Auch für [[Forensik|forensische]] Untersuchungen von [[Fingerabdruck|Fingerabdrücken]] kann die Methode eingesetzt werden.<ref>K. G. Asano, C. K. Bayne, K. M. Horsman, M. V. Buchanan: ''Chemical composition of fingerprints for gender determination.'' In: ''J Forensic Sci.'' 47(4), Jul 2002, S. 805–807. PMID 12136987.</ref><ref>C. Weyermann, C. Roux, C. Champod: ''Initial results on the composition of fingerprints and its evolution as a function of time by GC/MS analysis.'' In: ''J Forensic Sci.'' 56(1), Jan 2011, S. 102–108. PMID 20707835.</ref>

== Funktion ==
Squalen wird für die Synthese aller cyclischen [[Triterpene]] und [[Steroid]]e als Zwischenstufe gebildet,<ref name="wobio" /> etwa in der Biosynthese von [[Cholesterin]], [[Steroide]]n (Hormonen wie u. a. [[Östrogene]], [[Testosteron]], [[Kortisol]]) und [[Vitamin D]]. Dabei wird Squalen zunächst durch eine [[Monooxygenase]] unter NADPH-Verbrauch aktiviert, es entsteht Squalenepoxid ([[2,3-Oxidosqualen]]). Dieses wird schließlich durch die [[Oxidosqualencyclase]] in [[Lanosterin]] [[Cyclisierung|cyclisiert]]. Durch eine Reihe nachfolgender Reaktionen entstehen entweder Cholesterin oder [[Ergosterin]].
{{Mehrere Bilder
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| Bild1 = Cholesterolsynthesis.png
| Untertitel1 = Biosyntheseschema für Cholesterin mit Squalenfaltung
| Bild2 = Ergosterin-Biosynthese.png
| Untertitel2 = Biosyntheseschema für Ergosterol mit Squalenfaltung
}}

== Gesundheitliche Kontroverse ==
Aufgrund seiner aktivierenden Wirkung auf das Immunsystem wurde oft vermutet, dass Squalen unter bestimmten Bedingungen Autoimmunkrankheiten auslösen oder deren Entwicklung begünstigen kann. Unter anderem wurde Squalen mit dem [[Golfkriegs-Syndrom]] in Verbindung gebracht, da es vermeintlich in dem Anthrax-Impfstoff enthalten war, mit welchem am [[Zweiter Golfkrieg|Golfkrieg 1991]] beteiligte amerikanische Soldaten gegen den als biologische Waffe einsetzbaren Milzbranderreger [[Bacillus anthracis]] immunisiert werden sollten.

Der Zusammenhang zwischen Squalen und Golfkriegs-Syndrom wird in erster Linie auf eine Studie aus dem Jahr 2000 von Asa ''et al.'' mit 144 Golfkriegsveteranen zurückgeführt. Die Ergebnisse dieser Studie besagen, dass bei 95 % der untersuchten am Golfkriegs-Syndrom erkrankten Veteranen und bei 0 % (< 0.001 %) der nicht erkrankten Veteranen Antikörper gegen Squalen festgestellt wurden, was als Hinweis auf einen Zusammenhang zwischen Squalen und Symptomen gewertet wurde.<ref name="Asa">P. B. Asa, Y. Cao, R. F. Garry: ''Antibodies to Squalene in Gulf War Syndrome.'' In: ''[[Experimental and Molecular Pathology]].'' 68, 1, 2000, S. 55–64. PMID 10640454.</ref> Allerdings schließt die Studie mit der Aussage: „Es ist wichtig zu beachten, dass wir in unseren Untersuchungen keinen Beweis dafür finden konnten, dass Squalen als Adjuvans in den Impfstoffen für militärisches oder sonstiges Personal verwendet wurde.“ Anschließende Untersuchungen stellten zudem gravierende methodische Mängel in der Studie fest.<ref>[[Verteidigungsministerium der Vereinigten Staaten|United States Department of Defense]], P. B. Asa, Y. Cao, R. F. Garry: {{Webarchiv |url=http://www.ha.osd.mil/afeb/reports/squalene.pdf |text=''Armed Forces Epidemilogy Board (AFEB) Recommendations Regarding Review of the Paper, »Antibodies to Squalene in Gulf War Syndrome«''. |format=PDF |wayback=20030420192717}} ha.osd.mil; abgerufen am 9. Juni 2010.</ref>

In einer im Jahr 2002 veröffentlichten Studie betonten Asa ''et al.'' erneut einen Zusammenhang zwischen Squalen-Antikörpern und den Symptomen des Golfkriegs-Syndroms, welcher auf die Gegenwart von Squalen in einigen der Impfdosen zurückzuführen sei.<ref>P. B. Asa, R. B. Wilson, R. F. Garry: ''Antibodies to Squalene in Recipients of Anthrax Vaccine.'' In: ''Experimental and Molecular Pathology.'' 73, 1, 2002, S. 19–27. PMID 12127050.</ref> Andere Studien zeigten jedoch, dass die verwendeten Impfstoffe kein Squalen als Wirkverstärker enthielten.<ref name="who.int">{{Internetquelle |url=http://www.who.int/vaccine_safety/topics/adjuvants/squalene/questions_and_answers/en/ |titel=Squalene-based adjuvants in vaccines |hrsg=Global Advisory Committee on Vaccine Safety, [[World Health Organization]] |datum=2006-07-21 |abruf=2010-06-08 |sprache=en}}</ref><ref>R. J. Spanggord, B. Wu, M. Sun, P. Lim, W. Y. Ellis: ''Development and application of an analytical method for the determination of squalene in formulations of anthrax vaccine adsorbed.'' In: ''[[Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis]].'' 29, 1–2, 2002, S. 183–193. PMID 12062677.</ref><ref name="Arznei-Telegramm" /> Zwar wurden mit einer verbesserten Analysemethode später in einer einzigen Flasche (Bezeichnung FAV008) von 44 Flaschen aus insgesamt 38 Chargen geringfügige Spuren (80 ng/ml) Squalen festgestellt.<ref>R. J. Spanggord, M. Sun, P. Lim, W. Y. Ellis: ''Enhancement of an analytical method for the determination of squalene in anthrax vaccine adsorbed formulations.'' In: ''Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.'' 42, 4, 2006, S. 494–499. PMID 16762524.</ref> Allerdings wurde diese nicht als Adjuvans zugesetzt, sondern ist vermutlich das Resultat von Verunreinigungen durch Fingerabdrücke auf unzureichend gereinigten Laborgeräten.<ref>[[Food and Drug Administration]]: [http://www.fda.gov/ohrms/DOCKETS/dockets/80n0208/80n-0208-c000037-15-01-vol151.pdf Q&A: The Facts on Squalene.] (PDF; 1,8 MB) 3. Juli 2005; abgerufen am 9. Juni 2010.</ref><ref>K. G. Asano, C. K. Bayne, K. M. Horsman, M. V. Buchanan: ''Chemical composition of fingerprints for gender determination.'' In: ''[[Journal of Forensic Sciences]]'', 47, 4, 2002, S. 805–807. PMID 12136987.</ref>

Spätere Studien widerlegten einen Zusammenhang zwischen Squalen und dem Golfkriegs-Syndrom<ref name="pei_stellungnahme">{{Webarchiv |url=http://www.pei.de/cln_116/nn_1715010/DE/infos/fachkreise/impf-fach/schweineinfluenza/sicherheit-pand-impfstoff/stellungnahme-sicherheit-squalen.html |text=Stellungnahme zu Risiken, die im Zusammenhang mit Squalen diskutiert werden: Squalen bzw. Squalen-Antikörper als angebliche Auslöser für das „Gulf war syndrome“ |wayback=20100316191438}} [[Paul-Ehrlich-Institut]], 12. November 2009; abgerufen am 8. Juni 2010.</ref><ref>C. J. Phillips, G. R. Matyas, C. J. Hansen, C. R. Alving, T. C. Smith, M. A. Ryan: ''Antibodies to squalene in US Navy Persian Gulf War veterans with chronic multisymptom illness.'' In: ''[[Vaccine]].'' 27, 29, 2009, S. 3921–3926. PMID 19379786.</ref> und stellten fest, dass unabhängig von Impfungen viele Menschen Squalen-Antikörper im Blut haben.<ref>G. R. Matyas, M. Rao, P. R. Pittman, R. Burge, I. E. Robbins, N. M. Wassef, B. Thivierge, C. R. Alving: ''Detection of antibodies to squalene: III. Naturally occurring antibodies to squalene in humans and mice.'' In: ''[[Journal of Immunological Methods]]'', 286, 1–2, 2004, S. 47–67. PMID 15087221.</ref>

Neben dem Golfkriegs-Syndrom wurde die Injektion von Squalen ins Gewebe mit verschiedenen anderen [[Autoimmunerkrankung]]en in Verbindung gebracht. Im Tierversuch wurde in einem gegenüber Autoimmunerkrankungen besonders anfälligen Rattenstamm nach [[intradermal]]er Injektion von reinem Squalen die Entwicklung einer [[Arthritis]] beobachtet.<ref>B. C. Carlson, A. M. Jansson, A. Larsson, A. Bucht, J. C. Lorentzen: The ''Endogenous Adjuvant Squalene Can Induce a Chronic T-Cell-Mediated Arthritis in Rats.'' In: ''[[The American Journal of Pathology]]'', 156, 6, 2000, S. 2057–2065. PMID 10854227.</ref> In einer Studie an gesunden Mäusen wurde nach [[intraperitoneal]]er Injektion von Squalen und [[Pristan]], einer ähnlichen Substanz, die Bildung von für die Autoimmunerkrankung [[Lupus erythematodes]] typischen [[Autoantikörper]]n nachgewiesen.<ref>M. Satoh, Y. Kuroda, H. Yoshida, K.M. Behney, A. Mizutani, J. Akaogi, D. C. Nacionales, T. D. Lorenson, R. J. Rosenbauer, W. H. Reeves: ''Induction of lupus autoantibodies by adjuvants.'' In: ''[[Journal of Autoimmunity]]'', 21, 1, 2003, S. 1–9. PMID 12892730.</ref>

Eine epidemiologische Analyse der Daten zur Sicherheit von [[MF59]] (squalenhaltigen) [[Adjuvans|adjuvantierten]] saisonalen und pandemischen Influenzaimpfstoffen ergab allerdings keine Hinweise auf ein erhöhtes Risiko für Nebenwirkungen autoimmuner Herkunft im Menschen.<ref>M. Pellegrini, U. Nicolay, K. Lindert, N. Groth, G. Della Cioppa: ''MF59-adjuvanted versus non-adjuvanted influenza vaccines: Integrated analysis from a large safety database.'' In: ''Vaccine'', 27, 49, 2009, S. 6959–6965. PMID 19751689.</ref>

Seit 1997 (in Deutschland seit 2000) wurde Squalen als Bestandteil des Impfstoffes [[Grippeimpfung#In Deutschland aktuell zugelassene Impfstoffe|Fluad]] gegen die saisonale Grippe in über 40 Millionen Dosen verabreicht, ohne dass bisher nennenswerte Nebenwirkungen bekannt wurden.<ref name="who.int" /><ref name="pei_stellungnahme" /> Ferner gibt es keine Anhaltspunkte dafür, dass Squalen in Impfstoffen eine embryo- oder fetotoxische Wirkung hat.<ref name="PandemieimpfstoffeSchwangerschaft" />

== Weblinks ==
* Nadja Podbregar: [https://www.wissenschaft.de/gesundheit-medizin/impfstoff-verstaerker-aus-dem-labor-statt-aus-der-haileber/ ''Impfstoff-Verstärker aus dem Labor statt aus der Haileber''.] wissenschaft.de, 14. Oktober 2020, Quelle: Austrian Centre of Industrial Biotechnology (ACIB)
* Harald Pichler: [https://nachrichten.idw-online.de/2020/10/07/impfstoffboost-aus-dem-labor-statt-der-haileber/ ''Impfstoffboost aus dem Labor statt der Haileber''.] In: ''idw Nachrichten'', 7. Oktober 2020 (Pressemitteilung)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polyen]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Terpen]]
[[Kategorie:Steroidhormonbiosynthese]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Squalen - Versionsgeschichte

imported>Orci: /* Gesundheitliche Kontroverse */ lf