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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Squalane.svg|300px|Struktur von Squalan]]
| Andere Namen = * 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Cosbiol
* Vitabiosol
* Roban
* {{INCI|Name=SQUALANE|ID=38226|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C30H62
| CAS = {{CASRN|111-01-3}}
| EG-Nummer = 203-825-6
| ECHA-ID = 100.003.478
| PubChem = 8089
| DrugBank = DB11420
| Beschreibung = farblose, ölige Flüssigkeit<ref name="Hirschberg" />
| Molare Masse = 422,82 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,81 g·cm−3 (25 )<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = −38 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 176 °C/0,05 mmHg<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 15 ± 5.4·10−7 Pa<ref name="Zafar">A. Zafar, J. Chickos,"The vapor pressure and vaporization enthalpy of squalene and squalane by correlation gas chromatography" J. Chem. Thermodynamics 135 (2019) 192–197.</ref>
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Hirschberg" />
* wenig löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]]<ref name="Hirschberg" />
* löslich in [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name="Hirschberg">Hans G. Hirschberg: ''Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58357-5, S. 489 ({{Google Buch |BuchID=xjmfBgAAQBAJ |Seite=489}}).</ref>
| Brechungsindex = 1,4530 (15 °C)<ref name="CRC90_3_282">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=282}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|234311|Name=Squalane|Abruf=2017-05-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Squalan''', ein farbloses Öl, ist ein acyclischer [[Triterpen]]-[[Kohlenwasserstoff]] und zusammen mit dem [[Squalen]] Grundverbindung der meisten Triterpene. Im Allgemeinen folgt es den Eigenschaften der [[Alkane]]. Squalan ist aus zwei [[Farnesan]]-Einheiten<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Farnesan|CAS=3891-98-3|Wikidata= Q27116951|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 19773}}</ref> ''Schwanz-Schwanz'' (siehe [[Terpene]] für Erklärung) verknüpft. [[Botryococcan]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= Botryococcan|CAS=100664-65-1|Wikidata= Q104253696|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 14432021}}</ref> ist ein [[Isomer]] des Squalans.

== Vorkommen ==
Squalan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, …) vor.<ref name="bb">Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.</ref>

== Gewinnung ==
Unter anderem wird Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.<ref>Vazhiyil Venugopal: ''Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean''. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 ({{Google Buch |BuchID=2AlnetBTQM4C |Seite=177}}).</ref><ref>E.G. Smith Collective: ''Animal Ingredients A to Z''. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 ({{Google Buch |BuchID=XrKc-JX6rJAC |Seite=47}}).</ref> Heute ist es jedoch auch möglich, die Verbindung durch [[Hydrierung]] von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu verdeutlichen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.<ref name="bb" />

== Eigenschaften ==
Squalan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.<ref name="bb" /> Ihr [[Flammpunkt]] beträgt 217 °C.

== Verwendung ==
Als Phytosqualan wird Squalan in [[Kosmetik]]produkten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als [[Conditioner]].<ref name="bb" /> In der [[Gaschromatographie]] dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.<ref>{{Literatur |Autor=D. H. Desty, W. T. Swanton |Titel=GAS-LIQUID CHROMATOGRAPHY—SOME SELECTIVE STATIONARY PHASES FOR HYDROCARBON SEPARATIONS |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry |Band=65 |Nummer=5 |Datum=1961-05 |DOI=10.1021/j100823a015 |Seiten=766–774}}</ref> Auch findet es als [[Schmiermittel]] und [[Transformatorenöl]] Verwendung.<ref>''[http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/63117 Squalen].'' In: wissenschaft-online Lexikon der Biologie.</ref>

== Weblinks ==
* {{NIST|111-01-3}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4182615-2}}

[[Kategorie:Alkan]]
[[Kategorie:Terpen]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]

Squalan - Versionsgeschichte

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