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2025-08-06T15:09:45Z

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Spiroverbindungen
|-
| [[Datei:Spiro-4.5-decane V.1.svg| zentriert |130px]] Spiro[4.5]decan
|-
| [[Datei:1,3,5-Triazaspiro--5.5-undeca-1,3-diene V.1.svg| zentriert |150px]] 1,3,5-Triazaspiro[5.5]-undeca-1,3-dien, Beispiel für ein heterocyclisches Spiran.
|-
| [[Datei:Dispiro--4.2.5.2--pentadecane V.1.svg| zentriert |200px]] Dispiro[4.2.5.2]pentadecan, Beispiel für ein Dispiran.
|}

'''Spiroverbindungen''' (Spirane von lateinisch ''spira'' = Windung, Brezel)<ref name=Holland>Wolfgang Holland: ''Die Nomenklatur in der organischen Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, Seite 81.</ref> sind eine Klasse polycyclischer [[organische Verbindung|organischer Verbindung]]en, deren Ringe nur an einem Atom verbunden sind. Die Ringe der Spiroverbindungen können sowohl identisch als auch verschieden sein. Das Atom, an dem die beiden Ringe verknüpft sind, wird ''Spiroatom'' genannt. Es kann ein Kohlenstoff-, aber auch ein [[Heteroatom]] sein. Die kleinste Spiroverbindung ist [[Spiropentan]].

Sind mehrere Spiroatome in einem [[Molekül]] enthalten, spricht man von Dispiranen, Trispiranen usw.<ref name="Holland" />

== Nomenklatur von Spiroverbindungen ==
Allen Spiroverbindungen wird die Silbe ''Spiro'' vorangestellt, dann folgt in eckigen Klammern – [ ] – die Anzahl der Ringatome des kleineren und des größeren Ringes (ohne das Spiroatom mit zu zählen) und hinten der Name gemäß der [[Nomenklatur]] angehängt.<ref name="Fresenius">Philipp Fresenius, Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1991, ISBN 3-8047-1167-7, S. 47–49.</ref> Die Nummerierung beginnt mit einem dem Spiroatom benachbarten Atom des kleineren Ringes und setzt sich über den Ring bis zum Spiroatom fort. Beispiele:

<gallery widths="180" heights="140">
1-Bromo-3-chloro-spiro(4.5)decan-7-ol Structural Formula V1.svg|1-Brom-3-chlor-spiro[4.5]decan-7-ol
1-Bromo-3-chloro-spiro(4.5)decan-7-ol SPIRO BRIDGES V3.svg|Brückenlängenermittlung: 1-Brom-3-chlor-spiro['''4'''.'''5''']decan-7-ol
1-Bromo-3-chloro-spiro(4.5)decan-7-ol Position of Substituents V2.svg |Positionen der Substituenten: '''1'''-Brom-'''3'''-chlor-spiro[4.5]decan-'''7'''-ol
</gallery>

<gallery widths="180" heights="140">
1-Bromo-3-chloro-spiro(3.6)decan-7-ol Structural Formula V1.svg|1-Brom-3-chlor-spiro[3.6]decan-7-ol
1-Bromo-3-chloro-spiro(3.6)decan-7-ol SPIRO BRIDGES V2.svg|Brückenlängenermittlung: 1-Brom-3-chlor-spiro['''3'''.'''6''']decan-7-ol
1-Bromo-3-chloro-spiro(3.6)decan-7-ol SUBSTITUTION POSITIONS V2.svg |Positionen der Substituenten: '''1'''-Brom-'''3'''-chlor-spiro[3.6]decan-'''7'''-ol
</gallery>

== Chiralität ==
[[Bild:Axial chirality of spiro compound.png|left|250px|Die beiden Enantiomere einer chiralen Spiroverbindung]]
Einige Spiroverbindungen zeigen [[axiale Chiralität]] (ohne [[Chiralitätszentrum]]).<ref name="Wollrab">[[Adalbert Wollrab]]: ''Organische Chemie.'' Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-45144-7, S. 324.</ref> Sie tritt bereits auf, wenn die beiden „Bügel“ am Spiroatom gleich sind, jedoch unterscheidbare Anfänge und Enden haben. Obwohl das Substitutionsmuster am Kohlenstoff C(AABB) lautet, ist die Verbindung C(A–B)2 chiral. Bei der Ermittlung der Konfiguration gemäß [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|CIP]]-Regeln spielt die Frage der Priorität von A über B oder umgekehrt keine Rolle: Man erteile beliebig einem Rest (z. B. A) die höhere Priorität, sowie einem der beiden Bügel (z. B. 1 statt 2) eine leicht höhere Priorität und bestimme dann anhand der Prioritätsfolge A1 > A2 > B1 > B2 die Konfiguration (''aR'' oder ''aS'', a=axial);<ref name="Hellwich">K.-H. Hellwich: ''Stereochemie.'' Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-71708-9. S. 22.</ref> das Ergebnis ist unabhängig von den Zuteilungen.

In Fällen mit unterscheidbaren Bügeln (wie z. B. 1-Brom-3-chlor-spiro[4.5]decan-7-ol und 1-Brom-3-chlor-spiro[3.6]decan-7-ol weiter oben) wird nach klassischer Manier die Prioritätsfolge der vier verschiedenen Reste und daraus die Konfiguration ermittelt.

Ist das Spiroatom kein Chiralitätszentrum, die Verbindung jedoch trotzdem chiral, so liegt eine [[Chiralitätsachse]] vor, die durch das zentrale Spiroatom geht.

== Weblinks ==
* [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/spiro/sp0n1.html Nomenklatur von Spiro-Verbindungen nach IUPAC (engl.)]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4133689-6}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Spiroverbindung| ]]

Spiroverbindung - Versionsgeschichte

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