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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Spiromesifen2.svg|250px|Struktur von Spiromesifen]]
| Andere Namen = * 3-Mesityl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl-3,3-dimethylbutyrat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Markennamen: Oberon, Forbid, Judo
| Summenformel = C23H30O4
| CAS = {{CASRN|283594-90-1}}
| EG-Nummer = 608-196-5
| ECHA-ID = 100.111.418
| PubChem = 9907412
| ChemSpider = 8083064
| Beschreibung = hellbrauner Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 370,48 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,13 g·cm−3<ref name="Bretschneider">T. Bretschneider et al. In: ''Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer.'' 58(3)/2005. Bayer CropScience, {{ISSN|0340-1723}}, S. 307–318.</ref>
| Schmelzpunkt = 96,7–98,7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Bretschneider"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Bretschneider"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33599|Name=Spiromesifen|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|332|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Spiromesifen''' ist ein Pflanzenschutzmittel, genauer ein [[Insektizid]] und [[Akarizid]] aus der Substanzklasse der [[Tetronsäure]]derivate, das von der Firma [[Bayer CropScience]] entwickelt wurde und seit dem Jahr 2006 von Bayer unter dem Markennamen ''Oberon'' verkauft wird. Es wirkt über eine Hemmung des [[Fettstoffwechsel]]s und wird beim Anbau von Nutz- und Zierpflanzen vor allem gegen [[Milben]] und [[Mottenschildläuse]] eingesetzt.

== Anwendung ==
Haupteinsatzgebiet von Spiromesifen ist die Bekämpfung von [[Milben]] und [[Mottenschildläuse]]n, gegen die es sich als effektiver als andere Insektizide erwiesen hat.<ref name="Nauen2002">R. Nauen et al. T. Bretschneider, A. Elbert, R. Fischer, R. Tiemann: ''Spirodiclofen and spiromesifen: Tetronic acid derivatives for insect and spider mite control.'' In: ''Pesticide Outlook.'' 12/2003. Royal Society of Chemistry, {{ISSN|0956-1250}}, S. 243–245.</ref> Der Einsatz erfolgt durch Sprühen von Suspensionen der Substanz und kann sowohl auf [[Obst|Obst-]] und [[Gemüse]]pflanzen als auch auf anderen Nutzpflanzen wie [[Baumwolle]] oder auf [[Zierpflanze]]n erfolgen. Zugelassen ist Spiromesifen unter anderem in [[El Salvador]], [[Guatemala]], [[Indonesien]], [[Israel]], [[Kenia]], [[Mexiko]], den [[Niederlande]]n, [[Vereinigtes Königreich|Großbritannien]] und den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]]. In [[Deutschland]], [[Österreich]] und der [[Schweiz]] besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, in anderen EU-Staaten ist es zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Spiromesifen |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-16}}</ref>

== Wirkmechanismus und Toxizität ==
Spiromesifen wirkt über die Hemmung der [[Acetyl-CoA-Carboxylase]], einem Enzym des [[Fettstoffwechsel]]s,<ref name="Nauen2003">R. Nauen et al. in: ''Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer.'' 58(3)/2005, S. 417–440 (siehe Literatur).</ref> in deren Folge die betroffenen Insekten austrocknen und drei bis zehn Tage nach der Behandlung absterben. Aufgrund der noch kurzen Verfügbarkeit sind bisher keine [[Resistenz]]en bei den Zielinsekten bekannt, ebenso bestehen keine Kreuzresistenzen mit anderen verfügbaren Insektiziden.

Die Schäden und Risiken für Nichtzielinsekten sind nach Angaben des Herstellers gering. Die [[Letale Dosis|LD50]] für [[Säugetiere]] beträgt bei oraler Aufnahme und beim Einatmen mehr als 2.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht sowie bei Aufnahme über die Haut mehr als 4.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht,<ref name="SDB"/> so dass bei bestimmungsgemäßem Gebrauch keine akute [[Toxizität]] besteht. Für [[Fische]] und andere Wasserlebewesen ist es als toxisch eingestuft.<ref name="SDB">[https://s3-us-west-1.amazonaws.com/agrian-cg-fs1-production/pdfs/Oberon_4_SC_InsecticideMiticide_MSDS1e.pdf Sicherheitsdatenblatt (Bayer CropScience) Suspensionskonzentrat], abgerufen am 14. Mai 2017.</ref>

== Literatur ==
* T. Bretschneider, R. Fischer, J. Benet-Buchholz: ''Spiromesifen (Oberon®) – discovery, synthesis and X-ray structure.'' In: ''Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer.'' 58(3)/2005. Bayer CropScience, {{ISSN|0340-1723}}, S. 307–318.
* R. Nauen, H.-J. Schnorbach, A. Elbert: ''The biological profile of spiromesifen (Oberon®) – A new tetronic acid insecticide/acaricide.'' In: ''Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer.'' 58(3)/2005. Bayer CropScience, {{ISSN|0340-1723}}, S. 417–440.
* R. Nauen, S. Konanz: ''Spiromesifen as a new chemical option for resistance management in whiteflies and spider mites.'' In: ''Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer.'' 58(3)/2005. Bayer CropScience, {{ISSN|0340-1723}}, S. 485–502.

== Weblinks ==
* [https://www.cropscience.bayer.us/products/insecticides/oberon Oberon® miticide/insecticide: Bayer CropScience US] Herstellerinformationen (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Butansäureester]]
[[Kategorie:Crotonolacton]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Spiroverbindung]]
[[Kategorie:Trimethylbenzol]]

Spiromesifen - Versionsgeschichte

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