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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Spirodiclofen Structural Formula V.1.svg|200px|Strukturformel von Spirodiclofen]]
| Andere Namen = 3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutyrat
| Summenformel = C21H24Cl2O4
| CAS = {{CASRN|148477-71-8}}
| EG-Nummer = 604-636-5
| ECHA-ID = 100.130.204
| PubChem = 177863
| ChemSpider = 154839
| Beschreibung = weißer geruchloser Feststoff<ref name="EPA" />
| Molare Masse = 411,32 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,29 g·cm−3<ref name="FAO">FAO: [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation09/Spirodiclofen.pdf ''Spirodiclofen''] (PDF; 961 kB).</ref>
| Schmelzpunkt = 94,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="EPA" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 3·10−7 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="BVL" />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="BVL" />
* löslich in Xylol, Dichlormethan, Aceton, Ethylacetat und Acetonitril<ref name="EPA" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.130.204|Name=spirodiclofen (ISO);3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyrate|Abruf=2019-12-30}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Spirodiclofen|ZVG=536380|CAS=148477-71-8|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|350|361f|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|273|280|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33654|Name=Spirodiclofen|Abruf=2022-11-20}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= > 2500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert= > 2500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Spirodiclofen''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Tetronsäure]]derivate.

== Gewinnung und Darstellung ==
Spirodiclofen kann aus [[Ethyl-1-hydroxycyclohexancarboxylat]] und [[2,4-Dichlorphenylacetylchlorid]] gewonnen werden. Ersteres wird durch Reaktion von [[Cyclohexanon]] durch [[Cyanwasserstoff]]-Addition zum Cyanhydrin, gefolgt von [[Verseifung]] und [[Veresterung]] gewonnen. Die Synthese des zweiten Zwischenproduktes erfolgt aus [[2,4-Dichlorbenzylchlorid]] durch Cyanidaustausch, Verseifung und Umwandlung in das [[Carbonsäurechloride|Säurechlorid]].<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer">{{Literatur |Autor=Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-32965-6 |Seiten=1111 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 1111 }}}}</ref> Beide Edukte werden kondensiert und das erhaltene Tetronsäurederivat mit 2,2-Dimethylbuttersäure verestert.

== Eigenschaften ==
Spirodiclofen ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="EPA" />

== Verwendung ==
Spirodiclofen wird als [[Akarizid]] im Obst und Weinbau,<ref name="BVL">BVL: [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_spirodiclofen.pdf?__blob=publicationFile&v=2 ''Spirodiclofen''], April 2005.</ref> sowie als [[Insektizid]] und Akarizid (gegen [[Spinnmilben]] und [[Gallmilben]]<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann">{{Literatur |Autor=Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann |Titel=Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz |Verlag=Springer DE |Datum=2009 |ISBN=3-540-49067-1 |Seiten=588 |Online={{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 588 }}}}</ref>) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Biosynthese]] von [[Lipide]]n.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/spirodiclofen.pdf ''Pesticide Fact Sheet spirodiclofen''], 2005.</ref>

In der Schweiz gilt für [[Aubergine]]n und [[Tomate]]n ein relativ hoher [[Rückstände in Lebensmitteln|Rückstandshöchstgehalt]] von 0,5 Milligramm Spirodiclofen pro Kilogramm.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/20143405/ |titel=Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft |werk=[[admin.ch]] |abruf=2020-02-07}}</ref>

== Zulassungsstatus ==
In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Spirodiclofen auf Antrag von [[Bayer CropScience]] mit Wirkung vom 1. August 2010 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2010|25|titel=der Kommission vom 18. März 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Penoxsulam, Proquinazid und Spirodiclofen}}</ref>
In der Schweiz und einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Envidor) mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland und Österreich. Die Zulassung des Wirkstoffs lief in der Schweiz zum 1. Juli 2020, in der EU zum 31. Juli 2020 aus.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Spirodiclofen |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/oc/2020/427/de |titel=AS 2020 2165 - Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln - Änderung vom 2. Juni 2020 |werk=Schweizerische Eidgenossenschaft |datum=2020-06-02 |sprache=de |abruf=2023-04-13}}</ref>

== Weblinks ==
* Bayer Crop Compendium: [http://compendium.bayercropscience.com/BAYER/CropScience/CropCompendium/BCSCropComp.nsf/id/spirodiclofen.htm ''spirodiclofen''].
* EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/technical_review_spirodiclofen.pdf ''Review report for the active substance spirodiclofen''] (PDF; 158 kB), 22. Oktober 2010.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Butansäureester]]
[[Kategorie:Crotonolacton]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Spiroverbindung]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]

Spirodiclofen - Versionsgeschichte

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