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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Spiramycin I.svg|300px|Struktur von Spiramycin I]]
| Freiname = Spiramycin
| Andere Namen = [(4''R'',5''S'',6''S'',7''R'',9''R'',10''R'',11''E'',13''E'',16''R'')-6-<nowiki />{[(2''S'',3''R'',4''R'',5''S'',6''R'')-5-<nowiki />{[(2''S'',4''R'',5''S'',6''S'')-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]oxy}-10-<nowiki />{[(2''S'',5''S'',6''R'')-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyd ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C43H74N2O14
| CAS = {{CASRN|8025-81-8}}
| EG-Nummer = 232-429-6
| ECHA-ID = 100.029.476
| PubChem = 5356392
| ChemSpider = 4944970
| DrugBank =
| ATC-Code = {{ATC|J01|FA02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Makrolid]]-Antibiotikum
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis schwach gelbliches Pulver, schwach [[Hygroskopie|hygroskopisch]]<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse = 843,05 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser, leicht löslich in [[Aceton]], [[Ethanol]] und [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|S1100000|Name=SPIRAMYCIN CRS|Abruf=2010-07-02}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S9132|Name=Spiramycin|Abruf=2011-04-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3550 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Spiramycin''' ist ein [[Makrolidantibiotikum]]. Es wurde zuerst gewonnen aus der in Nordfrankreich aufgefundenen Streptomycesart ''Streptomyces ambofaciens'' und von Grünenthal als ''Selectomycin'' gehandelt.<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: ''Infektionskrankheiten.'' In: [[Ludwig Heilmeyer]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Inneren Medizin.'' Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53.</ref> Spiramycin wirkt gegen verschiedene Bakterienarten und kann auch bei [[Toxoplasmose]] eingesetzt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Vassol St Georgiev |Titel=Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).) |Verlag=Humana Press |Datum=2001 |ISBN=1-58829-009-3 |Online={{Google Buch |BuchID=6G0I35aJ3zcC |Seite=168 |Hervorhebung=spiramycin}}}}</ref> Heutzutage stellt eine Toxoplasmose in der Schwangerschaft für gewöhnlich die einzige Indikation für Spiramycin dar.

== Wirkung ==
Spiramycin bindet an die 50S-Untereinheit von [[Ribosom#Prokaryotische Ribosomen|Prokaryotischen Ribosomen]]. Der Mechanismus beobachteter Resistenzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt<ref name="pmid7687646">{{Literatur |Autor=J. L. Pernodet, M. T. Alegre, M. H. Blondelet-Rouault, M. Guérineau |Titel=Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms |Sammelwerk=Journal of General Microbiology |Band=139 |Nummer=5 |Datum=1993-05 |Seiten=1003–1011 |DOI=10.1099/00221287-139-5-1003 |PMID=7687646}}</ref> und kann je nach Organismus unterschiedlich sein.<ref name="pmid11810493">{{Literatur |Autor=Y. Nakajima |Titel=Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics |Sammelwerk=[[Journal of Infection and Chemotherapy]] |Band=5 |Nummer=2 |Datum=1999-06 |Seiten=61–74 |DOI=10.1007/s101560050011 |PMID=11810493}}</ref>

== Eigenschaften ==
Pharmazeutische Qualitäten des Spiramycins werden aus bestimmten Stämmen von ''[[Streptomyces|Streptomyces ambofaciens]]'' gewonnen oder nach anderen Verfahren hergestellt.<ref name="ep90">{{Literatur |Hrsg=[[Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln|EDQM]] |Titel=European Pharmacopoeia 9.0 (2016) |TitelErg=''Spiramycin'' (Monografie 01/2017:0293) |Datum= |Seiten=3635 ff.}}</ref>

Die Hauptkomponente ist Spiramycin I; daneben sind Spiramycin II (4-''O''-Acetyl-spiramycin I) und Spiramycin III (4-''O''-Propanoyl-spiramycin I) vorhanden.

; Zusammensetzung (als getrocknete Substanz)
* Spiramycin I: mindestens 80,0 %
* Spiramycin II: höchstens 5,0 %
* Spiramycin III: höchstens 10,0 %
* Summe der Gehalte an Spiramycin I, II und III: mindestens 90,0 %<ref name="ep90" />

Als Verunreinigungen treten diverse Strukturverwandte auf wie etwa Spiramycin IV, Spiramycin V, Spiramycin-[[Dimer]], Neospiramycin I, Neospiramicin II und Neospiramicin III (je maximal 2,0 %, in Summe maximal 10,0 %).<ref name="ep90" />

== Handelsnamen ==
=== Humanmedizin ===
* [[Monopräparat]]e: Rovamycine (A, D, CH), Selectomycin (D)

=== Veterinärmedizin ===
* [[Monopräparat]]e: Spiramastin ad us. vet. (CH), Suanovil 20 ad us. vet. (CH)
* [[Kombinationspräparat]]e: [[Suanatem]] ad us. vet. (Hunde) VET mit [[Metronidazol]] (D), Kanamastine 400 ad us. vet. mit [[Kanamycin]] (CH), Stomorgyl ad us. vet. mit Metronidazol (CH)

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* [http://clinicaltrials.gov/search/intervention=spiramycin Einträge im NIH Studienregister]
* [http://drugsafetysite.com/spiramycin/ Taking Spiramycin during pregnancy and breastfeeding]
* {{RobKochInst|https://www.rki.de/DE/Content/Infekt/EpidBull/Merkblaetter/Ratgeber_Toxoplasmose.html}}
* {{Vetpharm |8025-81-8 |Name=Spiramycin |Abruf=2010-07-02}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Makrolid]]

Spiramycin - Versionsgeschichte

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