https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=SphingosinSphingosin - Versionsgeschichte2026-05-28T07:13:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Sphingosin&diff=476197&oldid=previmported>Felsenbirne42: Links2026-02-06T21:27:48Z<p>Links</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sphingosin2.svg|200px|alt=|Strukturformel von Sphingosin]]<br />
| Andere Namen =<br />
* <small>D</small>-''erythro''-2-Aminooctadec-4-en-1,3-diol<br />
* 2-Amino-1,3-dihydroxy-4-''trans''-octadecen<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|123-78-4}}<br />
| EG-Nummer = 204-651-3<br />
| ECHA-ID = 100.004.230<br />
| PubChem = 5280335<br />
| DrugBank = DB03203<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = 299,49 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in [[Chloroform]] (20 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="sigma" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|S6879|Name=D-Sphingosine from bovine brain|Abruf=2011-05-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Sphingosin''' ist ein einfach [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigter]] [[Aminogruppe|Amino]][[Alkohole|alkohol]], dessen Moleküle aus 18 [[Kohlenstoff]]atomen, einer Aminogruppe und zwei [[Hydroxygruppe]]n bestehen. Das Sphingosin bildet das Rückgrat der [[Sphingolipid]]e, einer Klasse der [[Biomembran|Membranlipide]], bei denen die [[Aminogruppe]] des Sphingosin mit einer [[Carbonsäureamide|Amidbindung]] an eine [[Fettsäure]] gebunden ist.<br />
<br />
[[Datei:Sphingolipid de.svg|mini|hochkant=1.8|zentriert|Allgemeine Strukturformel der Sphingolipide]]<br />
<br />
Man unterscheidet Sphingolipide in [[Ceramide]], [[Sphingomyeline]], [[Cerebroside]], [[Ganglioside]] und [[Sulfatide]]. Sie finden sich im [[Nerv]]engewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der [[Signaltransduktion|Signalübertragung]] und der Interaktion einzelner [[Zelle (Biologie)|Zellen]].<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Sphingosin wird im Körper aus [[Palmitinsäure|Palmitoyl]]-[[Coenzym A|CoA]] und [[Serin]] [[Synthese|synthetisiert]].<br />
<br />
Zuerst werden Palmitoyl-CoA und Serin zu 3-Dehydrosphinganin [[Kondensationsreaktion|kondensiert]]. Dieses wird dann mit Hilfe von [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]] zu Dihydrosphingosin (Sphinganin) [[Reduktion (Chemie)|reduziert]], und dann weiter mit Hilfe von [[Flavin-Adenin-Dinukleotid|FAD]] zu Sphingosin [[Oxidation|oxidiert]].<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Sphingolipid-Stoffwechsel}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesprochene Version<br />
|datei = Sphingosin.ogg<br />
|länge = 02:00<br />
|größe = 1 MB<br />
|sprecher = LuMau<br />
|geschlecht = m<br />
|dialekt = Hochdeutsch<br />
|version = 171570619<br />
|datum = <br />
}}<br />
<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Allylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]</div>imported>Felsenbirne42