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2024-05-11T15:15:05Z

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Die '''Sphagnorubine''' sind eine [[Stoffgruppe]] von roten Farbstoffen, die in den [[Zellwand|Zellwänden]] von [[Torfmoose]]n entdeckt wurden.

== Vertreter ==
Bisher sind Sphagnorubin A, B und C bekannt.<ref>Rolf Mentlein, Erich Vowinkel: ''Die roten Wandfarbstoffe des Torfmooses Sphagnum rubellum.'' In: ''Liebigs Annalen der Chemie.'' 1984, 1984, S. 1024–1035, [[doi:10.1002/jlac.198419840520]].</ref>

{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Sphagnorubine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| Sphagnorubin A || Sphagnorubin B || Sphagnorubin C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Sphagnorubin A.svg|150px]] || [[Datei:Sphagnorubin B.svg|150px]] || [[Datei:Sphagnorubin C.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8,11-dihydroxy-9''H''-phenanthro[2,1-''b'']pyran-9-on
| 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8-hydroxy-11-methoxy-9''H''-phenanthro[2,1-''b'']pyran-9-on
| 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-hydroxy-11-methoxy-9''H''-phenanthro[2,1-''b'']pyran-9-on
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|55483-18-6|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|84018-30-4|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|84018-31-5|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| ? || ? || ?
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| C23H14O6 || C24H16O6 || C25H18O6
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| 386,36 g·[[mol]]−1 || 400,39 g·[[mol]]−1 ||414,41 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| colspan="3" | >350 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-19-03286|Name=Sphagnorubine|Abruf=2012-03-02}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Beschreibung
| granatrote Rhomben<ref name="Römpp" />
| rubinrote Nadeln<ref name="Römpp" />
| rubinrote Nadeln<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | nahezu unlöslich in unpolaren und schwach polaren Lösungsmitteln, 0,1 % in [[DMSO]]<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="3" | {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="3" | {{H-Sätze|/}}
|-
| colspan="3" | {{P-Sätze|/}}
|}

== Vorkommen ==
Die [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundären Pflanzenstoffe]] kommen an der [[Zellwand]] von Torfmoosen wie ''[[Sphagnum rubellum]]'' oder ''[[Sphagnum magellanicum]]'' vor. [[Phenylpropanoide]] wie Sphagnorubin sind wesentliche Strukturbestandteile der als wichtige [[Kohlenstoffsenke]] dienenden [[Moor]]e.<ref>Geoffrey D. Abbott, Aminu Muhammad, Lisa Belyea, Chris Laing, Greg L. Cowie: [http://www.iuss.org/19th%20WCSS/Symposium/pdf/2298.pdf ''The Biogeochemistry of Sphagnum mosses – the effects of substrate source on their phenolic composition.''] (PDF; 163 kB).</ref>

== Beschreibung ==
Die mit den [[Anthocyane]]n verwandten Substanzen haben ein [[Phenylrest|Phenyl]]-[[Phenanthren|phenanthro]]-[[Pyrane|pyran]]-Gerüst.<ref>R. N. Chopra: ''Biology of Bryophytes.'' New Age International, 2005, ISBN 978-81-224-1343-4, S. 221 ({{Google Buch|BuchID=zYj4Re6VNc0C|Seite=221}}).</ref>

In [[Polarität (Chemie)|polaren]] Lösungsmitteln ist die Löslichkeit der Sphagnorubine gering, was aber bereits für eine tiefgefärbte Lösung ausreicht, während sie in unpolaren Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist.

== Funktion ==
Bei niedrigen Temperaturen, wie sie etwa für Hochmoore typisch sind, ist der Stoffwechsel der Torfmoose verlangsamt. Tritt unter diesen Bedingungen hohe Lichtintensität auf, also bei geeignetem [[Sonnenstand]] ohne Schatten, so kann das Moos durch [[Photooxidation]] geschädigt werden. Da das Moos tagsüber bei kühler Temperatur mehr Sphagnorubine erzeugt als bei warmen, wird dem Pflanzenstoff eine Schutzfunktion zugeschrieben. Eine zweite biologische Funktion könnte die direkte Aufnahme von Restwärme aus der Umgebung sein, wie aus einer analogen Situation bei [[Ruderfußkrebse]]n geschlossen wird.<ref>Janice M. Glime: [http://www.bryoecol.mtu.edu/chapters/9-4LightSeason.pdf ''Bryophyte Ecology, Volume 1, Physiological Ecology, 2007''] (PDF; 709 kB).</ref>

== Biosynthese ==
Die Biosynthese ist mit der von [[Lignin]] verwandt insofern als sie von [[Phenylalanin]] ausgeht.<ref>[http://pathway.gramene.org/MAIZE/NEW-IMAGE?type=PATHWAY&object=PWY-6457 ''Zea mays mays Pathway: trans-cinnamoyl-CoA biosynthesis.''] Beitrag bei Gramene.org, 10. März 2010.</ref> Zwischenstufe ist das Hydroxy-Derivat eines an [[Coenzym A]] gebundenen [[Zimtsäure]]restes.<ref>Susanne Rasmussen, Hansjörg Rudolph: ''Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax.'' In: ''Phytochemistry.'' 46, 1997, S. 449–453, [[doi:10.1016/S0031-9422(97)00337-3]].</ref><ref>{{Literatur |Autor=Maike Petersen, Joachim Hans, Ulrich Matern |Hrsg=Michael Wink |Titel=Biosynthesis of Phenylpropanoids and Related Compounds |Sammelwerk=Annual Plant Reviews |Band=Band 40: ''Biochemistry of Plant Secondary Metabolism'' |Auflage=2 |Verlag=Wiley-Blackwell |Ort=Oxford |Datum=2010 |Seiten=214 |ISBN=978-1-4443-2050-3 |DOI=10.1002/9781444320503.ch4/summary}}</ref> Der komplexe Ablauf ist noch nicht vollständig geklärt, obwohl die technische Synthese bereits 1975 beschrieben wurde.<ref>Eckart Voss: ''Totalsynthese des Sphagnorubins.'' Kiel, 1975 ({{Google Buch|BuchID=f6gSAQAAIAAJ}}).</ref>

== Literatur ==
* {{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=Rudolph H., Vowinkel E. |Titel=Sphagnorubin, ein kristallines Membranochrom aus Sphagnum magellanicum |Jahr=1969 |Startseite=1211 |Endseite=1212 |URL=https://www.degruyter.com/downloadpdf/j/znb.1969.24.issue-9/znb-1969-0938/znb-1969-0938.pdf}}
* Rolf Mentlein, Erich Vowinkel: ''Die roten Wandfarbstoffe des Torfmooses Sphagnum rubellum.'' In: ''Liebigs Annalen der Chemie.'' 1984, 1984, S. 1024–1035, [[doi:10.1002/jlac.198419840520]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid| Sphagnorubine]]
[[Kategorie:Pyran| Sphagnorubine]]
[[Kategorie:Phenol| Sphagnorubine]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon| Sphagnorubine]]
[[Kategorie:Enol| Sphagnorubine]]
[[Kategorie:Cyclohexadien| Sphagnorubine]]

Sphagnorubine - Versionsgeschichte

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